3-Nitrobenzaldehydje organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C7H5NO3, CAS 99-61-6 a molekulovou hmotnosťou 151,13. Zvyčajne žltý alebo hnedý kryštalický alebo tuhý prášok. Jeho farba sa môže líšiť v závislosti od čistoty, šarže alebo podmienok skladovania. Je rozpustný vo vode, ale rozpustný v horúcej vode. V organických rozpúšťadlách, ako je éter a chloroform, má tiež dobrú rozpustnosť. Je to slabo kyslá zlúčenina s hodnotou pKa okolo 7. To znamená, že môže existovať stabilne v kyslých a alkalických podmienkach, ale má tendenciu vykazovať lepšiu stabilitu v kyslých podmienkach. Je to multifunkčný organický medziprodukt, ktorý môže reagovať s mnohými ďalšími zlúčeninami a syntetizovať iné organické zlúčeniny. Napríklad môže reagovať s alkoholmi za vzniku esterových zlúčenín; Reagovať s aldehydmi za vzniku ketónových zlúčenín; Reagujte s amínmi za vzniku amidových zlúčenín atď. Tieto zlúčeniny majú rozsiahlu aplikačnú hodnotu v oblastiach, ako je chemické inžinierstvo, medicína a pesticídy.
(odkaz na produkt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehyd-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Metóda syntetickej živice je bežne používaná metóda na syntézu 3-nitrobenzaldehidu.
(1) Kondenzačná reakcia: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Reakcia v uzavretej slučke: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Medzi nimi Ph predstavuje fenyl, HCHO predstavuje formaldehyd, PhCHO predstavuje benzaldehyd, HNO3 predstavuje kyselinu dusičnú a HNO2 predstavuje dusitan.
Princíp reakcie:
Základným princípom metódy syntetickej živice je použitie fenolu, formaldehydu a kyseliny dusičnej ako surovín, generovanie živice kondenzačnou reakciou a následná konverzia živice na 3-nitrobenzaldehid pomocou reakcie s uzavretým cyklom. V tomto procese fenol a formaldehyd najprv podstúpia kondenzačnú reakciu za vzniku fenolovej živice. Potom živica podstúpi reakciu s uzavretou slučkou pod pôsobením kyseliny dusičnej, čím sa vytvorí 3-nitrobenzaldehid.
Experimentálne kroky:
(1) Pripravte si činidlá a nástroje: fenol, formaldehyd, kyselinu dusičnú, hydroxid sodný, destilovanú vodu, miešadlo, teplomer, kvapkadlo, banku atď.
(2) Do banky pridajte primerané množstvo fenolu a formaldehydu a rovnomerne premiešajte.
(3) Zahrejte zmes na určitú teplotu (zvyčajne 80-100 stupňov) a udržiavajte ju počas určitého časového obdobia (zvyčajne 1-2 hodín), aby mohla prebiehať kondenzačná reakcia.
(4) Po ukončení kondenzačnej reakcie pridajte do banky primerané množstvo kyseliny dusičnej, pokračujte v zahrievaní a miešaní.
(5) Udržujte reakčnú teplotu počas určitého časového obdobia (zvyčajne 1-2 hodín), aby živica podstúpila reakciu s uzavretou slučkou pôsobením kyseliny dusičnej.
(6) Po dokončení reakcie zrieďte reakčný roztok destilovanou vodou a potom upravte hodnotu pH na neutrálnu pomocou hydroxidu sodného.
(7) Vzniknutý 3-nitrobenzaldehid sa oddelí z reakčného roztoku filtráciou.
(8) Premytie a sušenie: Filtračný koláč sa premyje vhodným množstvom vody a potom sa vysuší bezvodým síranom sodným.
(9) Detekcia: Pomocou infračervenej spektroskopie, nukleárnej magnetickej rezonancie a iných metód zistite, či je produkt 3-nitrobenzaldehid.
Redukcia kyseliny 3-nitrobenzoovej na 3-nitrobenzaldehid je bežná organická chemická reakcia.
(CH3CO)2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Táto reakčná rovnica predstavuje reakciu medzi anhydridom kyseliny octovej a hydroxidom sodným za vzniku octanu sodného a metanolu. Toto je typická esterová výmenná reakcia dosiahnutá výmenou polôh alkoholových hydroxylových a karboxylových skupín.
Princíp reakcie:
Najprv musíme pochopiť štruktúru a vlastnosti 3-nitrobenzoovej kyseliny a 3-nitrobenzaldehidu. 3-kyselina nitrobenzoová je karboxylová kyselina s jednou karboxylovou skupinou a jednou nitroskupinou. A 3-Nitrobenzaldehid je aldehyd s jednou aldehydovou skupinou a jednou nitroskupinou.
Na redukciu kyseliny 3-nitrobenzoovej na 3-nitrobenzaldehid je potrebné použiť redukčné činidlo na redukciu jej karboxylovej skupiny na aldehydovú skupinu. Bežné redukčné činidlá zahŕňajú hydridy kovov, hydridy alkoholov, bórany atď. Medzi nimi sú hydridy alkoholov (ako je NaBH4) bežne používaným redukčným činidlom, ktoré môže redukovať karboxylové skupiny na aldehydové skupiny.
Mechanizmus redukčnej reakcie spočíva v tom, že hydrid alkoholu sa najprv pridá ku karbonylovej skupine karboxylovej skupiny za vzniku alkoholovej soli. Potom sa tento alkoxid ďalej redukuje na aldehydy. Medzitým zostávajú nitroskupiny počas procesu redukcie nezmenené.
Experimentálne kroky:
(1) Pripravte si činidlá a nástroje: 3-kyselinu nitrobenzoovú, NaBH4, etanol, ľadový kúpeľ, miešadlo, kvapkadlo, skúmavku atď.
(2) Kyselina 3-nitrobenzoová sa rozpustí v etanole a pridá sa primerané množstvo NaBH4.
(3) Miešajte roztok v ľadovom kúpeli, aby sa umožnila redukčná reakcia počas určitého časového obdobia.
(4) Monitorovanie priebehu reakcie: Ako reakcia postupuje, farba roztoku sa bude postupne meniť zo žltej na bezfarebnú.
(5) Po dokončení reakcie pridajte vhodné množstvo vody pomocou kvapkadla na zastavenie reakcie.
(6) K reakčnému roztoku pridajte vhodné množstvo zriedenej kyseliny chlorovodíkovej pomocou kvapkadla, aby ste dosiahli neutrálnu hodnotu pH.
(7) Vzniknutý 3-nitrobenzaldehid sa oddelí z reakčného roztoku filtráciou.
(8) Premytie a sušenie: Filtračný koláč sa premyje vhodným množstvom vody a potom sa vysuší bezvodým síranom sodným.
(9) Detekcia: Pomocou infračervenej spektroskopie, nukleárnej magnetickej rezonancie a iných metód zistite, či je produkt 3-nitrobenzaldehid.
Okrem rôznych metód syntézy uvedených vyššie existuje aj niekoľko bežných metód na syntézu 3-nitrobenzaldehidu:
Metóda oxidácie: Na oxidáciu benzaldehydu na 3-nitrobenzaldehid použite oxidanty, ako je kyselina dusičná, manganistan draselný atď.
1. Metóda katalýzy fázového prenosu: Pôsobením katalyzátora fázového prenosu sa 3-nitrobenzaldehid syntetizuje z fenolu, formaldehydu a kyseliny dusičnej ako surovín.
2. Elektrochemická metóda: V elektrolytickom článku sa na oxidáciu benzaldehydu na 3-nitrobenzaldehid procesom elektrolýzy používajú vhodné elektródy a elektrolyty.
3. Biokatalytická metóda: Použitie enzýmov alebo mikrobiálnych katalyzátorov na premenu benzaldehydu na 3-nitrobenzaldehyd.
Treba poznamenať, že rôzne metódy syntézy sú vhodné pre rôzne podmienky a požiadavky a výber vhodných metód syntézy by mal byť založený na špecifických okolnostiach. Vzhľadom na zložitosť a nebezpečenstvo chemických reakcií je však nevyhnutné dbať na bezpečnosť a dodržiavať experimentálne normy a prevádzkové postupy pri vykonávaní chemickej syntézy.