Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov kyseliny 3-tiofénborónovej cas 6165-69-1 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchode vysokokvalitnej kyseliny 3-tiofénborónovej cas 6165-69-1 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Kyselina 3-tiofénborónováje organická zlúčenina obsahujúca bór. Biele až svetložlté kryštály s nízkou rozpustnosťou vo vode, ale lepšou rozpustnosťou v bežne používaných organických rozpúšťadlách. Keď sa tiofén-3-borát pripraví s etanolom, možno získať bezfarebný a priehľadný roztok. Molekulárna štruktúra vykazuje geometrickú konfiguráciu rovinného štvoruholníka s atómami bóru umiestnenými v strede roviny. Je to kladne nabitá molekula, pretože atóm bóru je elektronegatívny ako atómy síry a kyslíka. Kryštalickú štruktúru tiofén-3-borátu možno určiť pomocou technológie rôntgenovej kryštalografie. Jeho kryštálová štruktúra je monoklinický systém s priestorovou grupou P2 (1)/n, bunkové parametre a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) stupeň, Z=4. Môže sa použiť ako činidlo pre reakcie organickej syntézy. Je to organická kyselina boritá s viacnásobným využitím a má široké uplatnenie v oblastiach, ako je biomedicína, materiálová veda a elektronické chemikálie. S rozvojom vedy a techniky sa budú jeho aplikačné oblasti naďalej rozširovať.
|
|
|
|
C.F |
C4H5BO2S |
|
E. M |
128 |
|
M. W |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%) |
|
E. A |
C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06 |
Kyselina 3-tiofénborónová(skrátene 3-TBA) je čistý chemický medziprodukt na báze heterocyklickej aromatickej kyseliny boritej. Vo svojej molekulovej štruktúre je tiofénový kruh priamo spojený s funkčnou skupinou kyseliny boritej v polohe 3, čo spája vlastnosti tiofénových heterocyklov bohaté na elektróny s jedinečnou reaktivitou skupín kyseliny boritej. Je to kľúčový stavebný kameň pre konštrukciu väzieb C-C a CN v modernej organickej syntéze. Na rozdiel od konvenčných zlúčenín kyseliny boritej s benzénovým kruhom má jej tiofénové jadro vynikajúce optoelektronické vlastnosti, chemickú stabilitu a biokompatibilitu. Dokáže efektívne integrovať rôzne funkčné molekulárne rámce prostredníctvom väzobných reakcií Suzuki Miyaura, ktoré pokrývajú viacero strategických kľúčových oblastí priemyslu, ako sú organické optoelektronické materiály, inovatívny výskum a vývoj liekov, pokročilé katalytické systémy a poľnohospodárske chemikálie.
Aplikácie základných syntetických blokov v oblasti organických optoelektronických materiálov
V priemysle organických optoelektronických materiálov je to preferovaný jadrový blok na syntézu molekúl optoelektronických funkčných skupín konjugovaných s tiofénom a základná surovina na prípravu-výkonných organických polovodičových materiálov. Prostredníctvom Suzukiho kopulačnej reakcie môžu byť tiofénové kruhové jednotky účinne integrované do štruktúry hlavného reťazca konjugovaných polymérov, čo výrazne zlepšuje mobilitu nosiča, environmentálnu stabilitu a účinnosť fotoelektrickej konverzie materiálu.
Pri syntéze materiálov jadrovej polovodičovej vrstvy pre tranzistory s organickým{0}}poľom (OFET), polytiofénové konjugované polyméry pripravené ako monoméry výrazne zlepšili usporiadanosť usporiadania molekulových reťazcov a mobilita nosiča môže dosiahnuť 1,2 cm²/(V · s), čo je viac ako 8-krát viac ako v prípade tradičných netiofénových polymérnych materiálov. Pripravené flexibilné organické tranzistorové zariadenia stále majú mieru zachovania výkonu viac ako 90 % po 10 000-násobnom ohnutí, čo dokonale spĺňa aplikačné požiadavky novej generácie flexibilných nositeľných elektronických zariadení. Podľa testovacích údajov domácej spoločnosti s flexibilnými displejmi sa na prípravu flexibilných zariadení OFET so spínacím pomerom 10 ^ 7 použili vysokovýkonné polytiofénové polovodičové materiály syntetizované pomocou kyseliny 3-tiofénboritej.
Dlhodobá{0}}životnosť zariadení sa v porovnaní s tradičnými materiálmi predĺžila viac ako 5-krát, čím sa úplne vyriešila slabá stabilita flexibilných organických polovodičových materiálov v tomto odvetví. Pri syntéze donorových materiálov pre organické solárne články (OPV) môžu konjugované jednotky odvodené od kyseliny 3-tiofénboritej účinne regulovať štruktúru energetickej hladiny donorového materiálu, rozšíriť spektrálny absorpčný rozsah materiálu a zlepšiť účinnosť disociácie excitónu aktívnej vrstvy. Na základe syntézy nového donorového polyméru na báze tiofénu presiahla účinnosť fotovoltaickej konverzie organického solárneho článku s jednoduchým spojením 19 %, čo je o 4 percentuálne body viac ako u tradičných netiofénových donorových materiálov.
Zároveň sa výrazne zlepšila fototermická stabilita zariadenia. Po 1000 hodinách nepretržitej vonkajšej prevádzky miera zachovania účinnosti výroby energie stále presahuje 85%, čím dosahuje medzinárodnú vedúcu úroveň. Pri syntéze fosforeskujúcich hostiteľských materiálov pre organické svetelné -diódy (OLED) majú hostiteľské molekuly na báze tiofénu syntetizované ako kľúčové medziprodukty vhodné tripletové energetické úrovne a bipolárne transportné charakteristiky, ktoré dokážu súčasne vyvážiť prenosové rýchlosti dier a elektrónov, výrazne znížiť hnacie napätie OLED zariadení a zlepšiť svetelnú účinnosť a životnosť zariadení.
Zelené OLED zariadenie pripravené s použitím tohto typu hostiteľského materiálu na báze tiofénu má externú kvantovú účinnosť presahujúcu 28 % a životnosť zariadenia je predĺžená na 2,3-násobok životnosti tradičných hostiteľských materiálov na báze karbazolu. V súčasnosti je tento typ materiálu široko používaný vo viacerých flexibilných výrobných linkách OLED šiestej generácie v Číne. Pri výskume a vývoji materiálov s aktívnou vrstvou pre organické fotodetektory môže konjugovaný polymér s úzkym pásmom dosiahnuť vysokú citlivosť fotoelektrickej odozvy v blízkom -infračervenom pásme.
Pripravený flexibilný blízko{0}}infračervený fotodetektor má rýchlosť detekcie 10 ^ 13 Jones v 900nm blízko-infračervenom pásme, čo ďaleko prevyšuje výkon tradičných flexibilných detektorov na anorganickej báze. Ukázal veľký potenciál pre aplikácie v biomedicínskom zobrazovaní, bezpečnostnom nočnom videní a iných scenároch. V porovnaní s inými syntetickými blokmi na báze tiofénu je reakčná selektivita vyššia, vedľajších reakcií je menej a čistota syntetizovaného optoelektronického materiálu môže dosiahnuť viac ako 99,99 %, s obsahom kovových nečistôt menej ako 10 ppb, čo plne spĺňa prísne požiadavky na čistotu špičkových- polovodičových optoelektronických materiálov.
Kľúčové aplikácie heterocyklickej konštrukcie v oblasti vývoja inovatívnych liekov
V molekulárnom dizajne inovatívnych liekov na celom svete,kyselina 3-tiofénborónováje dôležitý farmaceutický chemický blok, ktorý zavádza tiofénovú heterocyklickú štruktúru. Elektronické vlastnosti a metabolická stabilita tiofénového kruhu sú lepšie ako benzénový kruh. Po nahradení benzénového kruhu v molekule štruktúrou 3-tiofénu sa môže výrazne zlepšiť rozpustnosť v lipidoch, cielená väzbová schopnosť a in vivo metabolická stabilita molekúl liečiva.
Pri vývoji proti-nádorovo cielených liekov kandidátske lieky na viaceré inhibítory kinázy syntetizované s 3-tiofénborónovou kyselinou ako kľúčovým medziproduktom zvýšili väzbovú afinitu medzi molekulami liečiva a kinázovými proteínmi 12-násobne hydrofóbnym vrecúškom začlenením 3-tiofénových jednotiek do molekulárneho skeletu. Hodnota IC50 pre proliferáciu protinádorových buniek in vitro sa znížila na nanomolárnu úroveň a výrazne sa zlepšila metabolická stabilita molekúl liečiva v pečeni. Biologická dostupnosť in vivo sa zvýšila o 200 % v porovnaní s analógmi benzénového kruhu.
Podľa údajov z predklinického výskumu domácej inovatívnej farmaceutickej spoločnosti nový kandidátsky liek na inhibítor kinázy JAK syntetizovaný na jeho základe preukázal lepšie terapeutické účinky ako lieky na trhu s rovnakým cieľom na zvieracích modeloch reumatoidnej artritídy a výrazne znížil toxicitu a vedľajšie účinky. V súčasnosti kandidátsky liek vstúpil do fázy I klinického štádia. V scenári vývoja antifungálnych liekov sa jeho nová tiofénová antimykotická molekula špecificky viaže na -1,3-glukánsyntázu na bunkovej stene huby, čím narúša integritu bunkovej steny huby. Minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) proti multirezistentnej Candida albicans je len 0,125 μg/ml a jej antifungálna aktivita je lepšia ako u tradičných flukonazolových liekov.
Navyše jeho toxicita pre normálne ľudské bunky je extrémne nízka, čo preukazuje vysokú aplikačnú hodnotu pri liečbe hlbokých plesňových infekcií. Pri výskume a vývoji terapeutických liečiv na diabetes sa samotná funkčná skupina kyseliny boritej môže špecificky viazať na molekuly glukózy v tele. Na základe návrhu a vývoja nového analógu peptidu uvoľňujúceho inzulín (GIP) závislého od glukózy dokáže inteligentne reagovať na koncentráciu glukózy v krvi v tele a automaticky upraviť uvoľňovanie inzulínu. V experimente na zvieratách s diabetom typu II je po štyroch týždňoch nepretržitého podávania účinok kontroly homeostázy glukózy v krvi u testovaných zvierat výrazne lepší ako u tradičného metformínu a nespôsobí vedľajšie účinky hypoglykémie.
Pri vývoji liekov na centrálny nervový systém majú novosyntetizované kandidátske lieky na modulátory serotonínových receptorov rýchlosť prieniku cez hematoencefalickú bariéru trikrát vyššiu ako v prípade derivátov benzénu. Preukázali vynikajúce rýchle antidepresívne účinky na zvieracích modeloch depresie bez vedľajších ospalých účinkov tradičných antidepresív. Pri optimalizácii procesu syntézy molekúl liečiva sú podmienky Suzukiho kopulačnej reakcie mierne a nevyžadujú drsné prostredie s vysokou teplotou a vysokým tlakom.
Atómová miera využitia reakcie presahuje 90 %, čím sa výrazne znižuje množstvo nebezpečného odpadu ťažkých kovov vznikajúceho počas procesu syntézy liečiv, čo spĺňa požiadavky vývoja zeleného farmaceutického priemyslu. V súčasnosti na celom svete vstúpilo do klinického štádia viac ako 20 inovatívnych molekúl liečiv a kyselina 3-tiofénboritá sa používa ako kľúčový medziprodukt v ceste syntézy.
metódy syntézy
Metóda 1
V dusíkovom prostredí sa zmes 3-jódtiofénu, trietylamínu a difenylboránu zahrieva a mieša v bezvodom organickom rozpúšťadle, kým sa úplne nerozpustí.
C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr.
Do vyššie uvedeného roztoku sa pridá vhodné množstvo katalyzátora, ako je chlorid amónny alebo jodid draselný, potom sa zahreje na vhodnú teplotu a udržiava sa po určitú dobu, aby sa reakcia dokončila.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr -> C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Po dokončení reakcie sa zmes čistí filtráciou, premývaním, sušením a ďalšími krokmi, čím sa získa produkt 3 kyselina tiofénborónová.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr -> C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Metóda 2
ZmiešajteKyselina 3-tiofénborónováa roztoku hydroxidu sodného, zahrievajte a miešajte, kým sa úplne nerozpustí.
COOH + NaOH → COONa + H2O
Do vyššie uvedeného roztoku sa po kvapkách pridáva dietyléterový roztok difenylboránu, teplota sa reguluje pod 40 stupňov a nepretržite sa mieša.
C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O
Po úplnom premiešaní a ochladení reakčného roztoku ho neutralizujte zriedeným roztokom kyseliny chlorovodíkovej na pH =7, potom pridajte nasýtený roztok hydrogénuhličitanu sodného, dôkladne premiešajte a nechajte odstáť, aby sa oddelili vrstvy.
C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl
Zozbierajte organickú vrstvu získanú separáciou kvapalín, vysušte ju bezvodým síranom sodným, potom prefiltrujte a zozbierajte filtrát.
C5H5BOH + Na2SO4 → C5H5BO3Na2
Zhromaždený filtrát sa destiluje a pri 100 až 120 stupňoch sa zhromaždí frakcia, ktorou je surová kyselina 3-tiofénborónová.
C5H5BO3Na2→ Surový C4H5BO2S
Populárne Tagy: Kyselina 3-tiofénborónová cas 6165-69-1, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj