Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 2-formyl-piperidínu-1-terc-butylesteru karboxylovej kyseliny cas 157634-02-1 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom vysokokvalitnom terc-butylesteru kyseliny 2-formyl-piperidín-1-karboxylovej cas 157634-02-1 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Oznámenie
Nedodávame všetky druhy chemikálií piperidínového radu, dokonca ani tie, ktoré môžu získať piperidínové alebo piperidónové chemikálie!
Bez ohľadu na to, či je to zakázané alebo nie! Nedodávame!
Ak je na našom webe, slúži len na kontrolu informácií o chemickej zlúčenine.
Mar{0}} 2025
Pri pohľade pod studeným svetlom molekulárnej topológie,2-FORMYL-TERT-BUTYLester kyseliny PIPERIDÍN-1-KARBOXYLOVEJprestáva byť všedným medziproduktom v syntetickej príručke. Namiesto toho vzniká ako precízne zostrojená fúzia konformačne uväznenej entity a elektronického paradoxu,- -kde jej objemná Boc ochranná skupina presahuje obyčajné inertné tienenie a pôsobí ako tyranský stereochemický posilňovač, ktorý násilne uzamyká piperidínový kruh do špecifickej konformácie stoličky. To núti zdanlivo vyhovujúcu 2-pozíciu karboxylovej skupiny, aby sa rozšírila smerom k vopred určenej priestorovej orientácii. Toto „zmrazenie“ konformácie skryto riadi stereochemické výsledky a rýchlosti všetkých nasledujúcich Wittigových, redukčných aminačných alebo nukleofilných adičných reakcií. Súčasne sa v molekule odohráva nevyslovená elektronická bitka: Boc karbonyl a formylová skupina synergicky prejavujú elektrón-sťahujúce účinky, čím vytvárajú vzácne elektrofilné miesto. Napriek tomu objemná terc-butylová skupina súčasne vytvára stérickú bariéru, ktorá bráni vonkajším nukleofilným útokom. Táto jemná rovnováha medzi stabilitou a reaktivitou nie je náhodná – predstavuje nedocenenú paradigmu precízneho umenia ľudstva v molekulárnej kontrole.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C11H19NO3 |
|
Presná hmotnosť |
213.14 |
|
Molekulová hmotnosť |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
Elementárna analýza |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
Pomenovanie 1-BOC-2-piperidínkarboxaldehyd obsahuje bohaté chemické informácie a štruktúrne vlastnosti. Nasleduje podrobná analýza jeho pomenovania, ktorej cieľom je pomôcť čitateľom lepšie pochopiť pôvod tohto pomenovania a chemickú logiku za ním.
V oblasti chémie sa pomenovanie organických zlúčenín zvyčajne riadi určitými pravidlami a zásadami, aby bola zabezpečená presnosť a dôslednosť pomenovania. Tieto pravidlá zahŕňajú použitie špecifických prípon funkčných skupín, čísel pozícií, názvov substituentov atď., aby sa komplexne opísali štruktúrne charakteristiky zlúčeniny.
(1) Piperidín:
Piperidín je kostrou tejto zlúčeniny, čo sa týka cyklického amínu so šiestimi atómami uhlíka, konkrétne hexahydropyridínu. V chemickej štruktúre je pyridínový kruh dôležitou heterocyklickou štruktúrou so širokým rozsahom chemických vlastností a biologických aktivít.
(2) 2-:
Tu "2-" predstavuje aldehydovú skupinu (CHO) pripojenú k druhému atómu uhlíka pyridínového kruhu. Pri pomenovaní organických zlúčenín sa číslovanie pozícií používa na označenie špecifickej polohy substituentov alebo funkčných skupín na kruhu alebo reťazci.
(3) Formaldehyd:
Formaldehyd "sa vzťahuje na aldehydovú skupinu (CHO), ktorá je bežnou funkčnou skupinou s aktívnymi chemickými vlastnosťami. Aldehydové skupiny sa môžu zúčastňovať rôznych chemických reakcií, ako sú adičné reakcie, oxidačné reakcie atď. Tu slovo "formaldehyd" ako prípona znamená, že zlúčenina má funkčnú skupinu aldehydu.
(3) 1-BOC-:
BOC "znamená terc Butoxykarbonyl, čo je bežne používaná ochranná skupina. V organickej syntéze sa ochranné skupiny BOC často používajú na ochranu funkčných skupín, ako sú amino a hydroxylové skupiny, aby sa zabránilo zbytočným reakciám počas reakčného procesu. Tu "1-BOC -" znamená, že ochranná skupina BOC je pripojená k prvému atómu dusíka pyridínového kruhu.
Je potrebné poznamenať, že hoci "1-" sa zvyčajne používa na označenie polohy substituentov v lineárnych zlúčeninách, v cyklických zlúčeninách sa častejšie používa na označenie polohy substituentov na atómoch dusíka (najmä v heterocyklických zlúčeninách). Avšak v niektorých systémoch pomenovania pre dusíkové substituenty na cyklických zlúčeninách sa číslovanie polôh nemusí explicitne použiť, ale názov substituenta možno pridať priamo pred alebo za názov kruhu. Ale tu, konvencia pomenovania "1-BOC-" stále pomáha jasne vyjadriť polohu ochrannej skupiny BOC na pyridínovom kruhu.
Stručne povedané, pomenovanie 1-BOC-2-piperidínkarboxaldehydu sa riadi zásadami pomenovávania organických zlúčenín a komplexne popisuje jeho štruktúrne charakteristiky prostredníctvom špecifických prípon, čísel pozícií a názvov substituentov. Toto pomenovanie odráža nielen informácie o funkčnej skupine (aldehydová skupina), kruhovej štruktúre (pyridínový kruh) a substituente (BOC ochranná skupina) zlúčeniny, ale tiež sa riadi princípmi presnosti a konzistentnosti v chemickom pomenovaní.
Pri pochopení tohto pomenovania sa musíme zamerať na nasledujúce aspekty: najprv identifikujte kostru zlúčeniny (pyridínový kruh); Po druhé, určite polohu a typ funkčných skupín (aldehydové skupiny) a substituentov (BOC chrániace skupiny); Nakoniec tieto informácie spojte a vyjadrite podľa pravidiel chemického pomenovania.
Efekt „push“ formylovej skupiny: elektrón-sťahujúci indukciu reaktivity
V organickej chémii hrá formylová skupina (-CHO) kľúčovú úlohu pri regulácii reaktivity molekúl vďaka svojej jedinečnej elektronickej štruktúre. Pre2-FORMYL-TERT-BUTYLester kyseliny PIPERIDÍN-1-KARBOXYLOVEJ, schopnosť formylovej skupiny pri silnom odoberaní elektrónov-vyvolá efekt „tlačenia“, ktorý spôsobí, že sa elektrónový oblak posunie smerom k atómu kyslíka. To vedie k tomu, že karbonylový atóm uhlíka sa stáva reaktívnym centrom, čím dominuje jadrové správanie tejto molekuly pri nukleofilnej adícii, redoxných reakciách, stratégiách ochranných skupín a stereoselektívnej syntéze.
Základ elektronického efektu formylovej skupiny: Silná schopnosť priťahovať elektróny- a karbonylová polarizácia
Karbonylová skupina (C=}O) formylovej skupiny je zložená z atómov uhlíka (2,55) a kyslíka (3,44) s výraznými rozdielmi v elektronegativite, ktoré tvoria vysoko polárnu väzbu. Atóm kyslíka indukuje elektróny prostredníctvom indukovaného účinku, čo spôsobuje, že atóm uhlíka karbonylovej skupiny nesie čiastočný kladný náboj (δ⁺) a atóm kyslíka nesie čiastočný záporný náboj (δ⁻). Táto distribúcia náboja robí z formylovej skupiny silné elektrofilné činidlo, ktoré je ľahko napadnuteľné nukleofilnými činidlami (ako sú amíny, alkoholy, Grignardove činidlá atď.). V 2-formylpiperidín-1-karboxybutyláte, schopnosť formylovej skupiny priťahovať elektróny nielen priamo pôsobí na karbonylový atóm uhlíka, ale rozširuje sa aj na celú molekulu prostredníctvom konjugačného účinku piperidínového kruhu, čím sa vytvára dynamická distribučná sieť elektrónov.
Dominantná úloha "Push" efektu formylovej skupiny v nukleofilných adičných reakciách
Vlastnosť formylovej skupiny-prijímať elektróny výrazne znižuje aktivačnú energiu nukleofilných adičných reakcií, čo umožňuje, aby reakcie prebiehali efektívne za miernych podmienok. Napríklad:
Pri redukčnej amidačnej reakcii nukleofilné činidlá amínov (ako je anilín, metylamín) prednostne atakujú karbonylový atóm uhlíka acylovej skupiny za vzniku imínového medziproduktu. "Push" efekt acylovej skupiny zvyšuje kladný náboj karbonylového uhlíkového atómu, čím sa urýchľuje nukleofilný útok. Následne sa imín redukuje na sekundárny alebo terciárny amín pomocou redukčných činidiel, ako je NaBH3CN alebo H2/Pd-C, čím sa získajú deriváty, ako je terc-butylester kyseliny 2-amino-metyl-piperidín-1-karboxylovej.
V kyslých podmienkach môže acylová skupina podliehať nukleofilnej adícii s alkoholmi (ako je metanol, etanol) za vzniku hemiacetálovej alebo ketónovej štruktúry. Napríklad reakciou s metanolom sa získa terc-butylester kyseliny 2-(metoxymetyl)piperidín-1-karboxylovej, ktorý sa často používa pri syntéze liečiv na ochranu acylovej skupiny alebo zavedenie hydroxymetylového prekurzora.
Reakcia acylovej skupiny s Grignardovými činidlami (ako je CH3MgBr) je dôležitou metódou syntézy alkoholov. Uhlíkový anión Grignardovho činidla atakuje karbonylový atóm uhlíka acylovej skupiny za vzniku medziproduktu horečnatej soli, ktorý sa potom hydrolyzuje, čím sa získa alifatický alkohol (ako je terc-butylester kyseliny 2-hydroxymetylpiperidín-1-karboxylovej). "Push" efekt acylovej skupiny umožňuje, aby táto reakcia mala vysokú regioselektivitu, pričom adícia prebieha prednostne na mieste acylovej skupiny.
Regulačná úloha "push" efektu acylovej skupiny v redoxných reakciách
Karbonylová skupina acylovej skupiny sa môže podieľať na redoxných reakciách prostredníctvom mechanizmu prenosu jedného elektrónu (SET) a jej „push“ efekt určuje reakčnú dráhu a štruktúru produktu:
Reakcia na redukciu:Pôsobením redukčných činidiel, ako je NaBH4 alebo LiAlH4, sa formylová skupina redukuje na hydroxymetyl (-CH2OH), čím sa vytvorí terc-butyl-2-hydroxymetylpiperidín-1-karboxylát. Povaha formylovej skupiny priťahujúca elektróny spôsobuje, že karbonylový atóm uhlíka ľahko prijíma vodíkové záporné ióny (H⁻), čím sa znižuje aktivačná energia reakcie.
Oxidačná reakcia:Pôsobením silných oxidantov (ako je KMnO4, CrO3) môže byť formylová skupina oxidovaná na karboxylovú kyselinu (-COOH), čím vzniká piperidín-1-karboxylát terc-butyl-2-karboxylovej kyseliny. "Push" efekt formylovej skupiny spôsobuje, že karbonylový uhlíkový atóm ľahko stráca elektróny, čím podporuje oxidačnú reakciu.
Dynamická rovnováha redukčnej amidácie a oxidačnej deaminácie:V biologických katalytických systémoch môže byť formylová skupina redukovaná amidáciou na amínové zlúčeniny alebo-regenerovaná ako formylová skupina prostredníctvom oxidačnej deaminácie. Táto dynamická rovnováha poskytuje možnosť regulácie metabolických dráh, napríklad pri metabolizme aminokyselín môže „push“ efekt formylovej skupiny riadiť interkonverziu medzi glutamátom a kyselinou -ketoglutarovou.
Aplikácia „push“ efektu Formylovej skupiny v stratégii ochrany
Pri syntéze peptidov a vývoji liečiv sa formylová skupina často používa ako ochranná skupina alebo funkčná skupina. Jeho "push" efekt poskytuje flexibilné prostriedky pre molekulárny dizajn:
Ochranná funkcia
Formylová skupina môže chrániť amino alebo hydroxylové skupiny vytvorením imínových alebo acetálových štruktúr, čím im zabráni v náhodných reakciách počas syntézy. Napríklad pri syntéze peptidov môže formylová skupina chrániť N-koncovú aminoskupinu, aby sa zabránilo intramolekulárnej amidovej reakcii s karboxylovou kyselinou v bočnom-reťazci.
Deprotekčná reakcia
Ochranný účinok formylovej skupiny sa môže kvantitatívne odstrániť za kyslých alebo zásaditých podmienok. Napríklad v zriedenej kyseline (ako je 1 % TFA) sa imín vytvorený medzi formylovou skupinou a aminoskupinou môže hydrolyzovať za vzniku voľného amínu; zatiaľ čo v zásaditých podmienkach môže acetál vytvorený medzi formylovou skupinou a alkoholom hydrolyzovať za vzniku voľnej hydroxylovej skupiny.
Dynamická kovalentná chémia
Imínová väzba vytvorená medzi formylovou skupinou a aminoskupinou je reverzibilná a jej stabilita môže byť regulovaná pH alebo teplotou. Táto vlastnosť dynamickej kovalentnej chémie poskytuje novú stratégiu vývoja materiálov-reagujúcich na podnety (ako sú nosiče liekov citlivých na pH-).
Indukčný účinok formylovej skupiny "Push" na stereoselektívnu syntézu
Synergický efekt elektronického efektu a stérickej zábrany formylovej skupiny môže regulovať stereoselektivitu reakcie a vytvárať produkty špecifických konfigurácií:
Stereoselektivita nukleofilnej adície
Pri reakcii medzi acylovou skupinou a Grignardovým činidlom "push" efekt acylovej skupiny zvyšuje kladný náboj karbonylového uhlíkového atómu, zatiaľ čo tuhá štruktúra piperidínového kruhu obmedzuje smer atakovania nukleofilného činidla, čím sa prednostne vytvára erytro konfigurácia produktu.
Asymetrická katalytická syntéza
Zavedením chirálnych katalyzátorov (ako sú chirálne fosfínové ligandy alebo chirálne amíny) je možné regulovať elektrónovú komplementaritu medzi acylovou skupinou a nukleofilným činidlom, čo umožňuje syntézu produktov s vysokým enantiomérnym prebytkom (hodnota ee). Napríklad pri Sharplessovej asymetrickej epoxidačnej reakcii môže "tlačný" efekt acylovej skupiny a synergický účinok chirálneho katalyzátora generovať jedinú konfiguráciu epoxidu.
Stereoselektivita v biokatalýze
V enzýmových katalytických systémoch môže "push" efekt acylovej skupiny vytvoriť špecifickú väzbu s aktívnym centrom enzýmu, čím vedie reakciu k špecifickej stereoelektronickej dráhe. Napríklad pri esterovej výmennej reakcii katalyzovanej lipázami môže schopnosť acylovej skupiny odoberať elektróny -zlepšiť väzbovú schopnosť substrátu k aktívnemu centru enzýmu, čím sa zlepší stereoselektivita reakcie.
Populárne Tagy: terc-butylester kyseliny 2-formyl-piperidín-1-karboxylovej cas 157634-02-1, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj