Trifenylmetylchlorid CAS 76-83-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov trifenylmetylchloridu cas 76-83-5 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom trifenylmetylchloride cas 76-83-5 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

trifenylmetylchlorid, chemický vzorec C19H15Cl, CAS 76-83-5, je biely kryštál alebo kryštalický prášok, ktorý je nerozpustný vo vode, ale ľahko rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je benzén, sírouhlík a petroléter. Je mierne rozpustný v alkoholoch a éteroch a po absorpcii vody sa dá ľahko premeniť na trifenylmetanol. Rozsah jeho bodu topenia je 110-114 stupňov a jeho bod varu môže dosiahnuť 374,3 stupňa pri štandardnom atmosférickom tlaku, čo naznačuje vysokú tepelnú stabilitu. Z hľadiska syntézy liečiv je kľúčovým medziproduktom cefalosporínových liečiv a podieľa sa na príprave antivírusových liečiv jódových glykozidov. Jeho deriváty sú tiež široko používané pri výrobe liečiv a pesticídov. Okrem farmaceutickej oblasti môže slúžiť aj ako iniciátor živicových polymérov, katalyzátor organických reakcií, zlepšovač múky, odfarbovač vlákien a výmenník gumových produktov, čo dokazuje medzidisciplinárnu všestrannosť.

Ide o bežne používanú základnú organickú surovinu vo farmaceutickom a chemickom priemysle, ktorá zohráva kľúčovú úlohu v organickej syntéze a vývoji liekov. Jedným z jeho základných použití je ako selektívna ochranná skupina pre primárne hydroxylové skupiny v zlúčeninách, ako sú nukleozidy, monosacharidy alebo polysacharidy. Vytvorením stabilného trifenylmetyléteru chráni cieľovú skupinu pred interferenciou počas syntézy a chrániacu skupinu možno účinne odstrániť za slabo kyslých podmienok, pričom sa spája jednoduchosť operácie a selektivita. Okrem toho sa môže použiť aj na ochranu amino a tiolových skupín, ako aj na chemické modifikácie pri syntéze peptidov, čo z neho robí dôležitý nástroj na konštrukciu zložitých molekulárnych štruktúr.

Trifenylmetylchlorid(CAS číslo 76-83-5) je biely kryštalický prášok s molekulovým vzorcom C19H15Cl a molekulovou hmotnosťou 278,78. Jeho jedinečná trifenylmetylová štruktúra mu dodáva vynikajúcu chemickú stabilitu a efekt stérickej zábrany, čo z neho robí kľúčový medziprodukt v oblastiach, ako sú farmaceutika, organická syntéza a materiálová veda.

Farmaceutický a chemický priemysel: Most od surovín k konečným liekom

 

1. Medziprodukt cefalosporínových antibiotík
Je to základná surovina bočného reťazca cefalosporínov tretej{0}}generácie, ako sú ceftriaxón a cefotaxím. Trifenylmetylová štruktúra výrazne zvyšuje stabilitu antibiotík proti - laktámom zavedením stérickej zábrany, čím sa rozširuje antibakteriálne spektrum a predlžuje sa účinnosť. Napríklad pri syntéze ceftriaxónu sodného zavedenie tejto látky predlžuje polčas-liečby na 8 hodín a jedno podanie dokáže udržať účinnú koncentráciu počas 24 hodín, čo z neho robí jedno z preferovaných liečiv na liečbu komunitných-zápalov pľúc a infekcií močových ciest.

 

3. Polypeptidy a nukleozidové chemické ochranné skupiny
Je to selektívne ochranné činidlo pre primárne hydroxylové, amino a tiolové skupiny, široko používané pri syntéze peptidov, nukleozidov a sacharidových zlúčenín.
Ochrana primárneho alkoholu: V chémii nukleozidov sa skupiny primárneho alkoholu ľahko oxidujú alebo sa zúčastňujú vedľajších reakcií, pričom vytvárajú stabilný trifenylmetyléter (TrO -), ktorý zostáva stabilný v neutrálnych a alkalických podmienkach a možno ho účinne odstrániť za slabo kyslých podmienok (ako je 1 % TFA/DCM) s výťažkom nad 90 %. Napríklad pri syntéze lieku proti chrípke Oseltamivir môže zabrániť oxidácii alkoholovej skupiny bočného reťazca počas procesu syntézy.

 

Ochrana amínov: N-trifenylmetylačné činidlo (TrN) sa bežne používa na ochranu primárnych, sekundárnych a heterocyklických amínov. Spôsoby deprotekcie zahŕňajú použitie kyseliny trifluóroctovej (TFA), kyseliny octovej (AcOH) alebo kyseliny chlorovodíkovej (HCl), s miernymi reakčnými podmienkami a vysokou selektivitou. Napríklad pri syntéze antidepresívneho liečiva Fluoxetinu môže trifenylmetylová ochranná skupina zabrániť vedľajším reakciám aminoskupiny počas procesu syntézy.
Ochrana tiolu: Trifenylmetylsulfid (TrS -) alebo heterocyklické S-chránené formy sa široko používajú pri celkovej syntéze prírodných produktov, chémii uhľohydrátov a nukleozidov.

 

Napríklad pri syntéze lieku zidovudínu proti AIDS môže sulfhydrylová ochrana zabrániť jeho oxidácii na disulfid.

4. Modifikácia sacharidovej zlúčeniny
Môže byť použitý na selektívnu ochranu primárnych alkoholov v sacharidových zlúčeninách, najmä pri syntéze komplexných oligosacharidov, kde jeho stérický brzdiaci účinok môže dosiahnuť oblasť selektívnu modifikáciu. Napríklad pri syntéze analógov heparínu môže trifenylmetylová ochranná skupina zabrániť sulfatácii špecifických hydroxylových skupín, čím sa kontroluje antikoagulačná aktivita liečiva.

Organická syntéza: sada chemických nástrojov pre multifunkčné činidlá

 

1. Wittigova reakcia
Je to kľúčové činidlo vo Wittigovej reakcii, ktoré sa používa na tvorbu vnútorných óniových solí (Ylide), čím sa dosiahne konštrukcia dvojitých väzieb uhlík-uhlík. Napríklad pri syntéze derivátov vitamínu A môže Wittigova reakcia premeniť aldehydy alebo ketóny na olefíny s výťažkom nad 85 %.
2. Selektívna ochrana funkčných skupín
Ochrana sekundárneho alkoholu: V prítomnosti sekundárnych alkoholov môžu primárne alkoholy selektívne reagovať s trifenylchlórmetánom za vzniku trifenylmetyléteru. Napríklad pri syntéze derivátov cukrov možno dosiahnuť selektívnu ochranu primárnych alkoholov riadením reakčných podmienok (ako je použitie DMAP katalyzátorov), zatiaľ čo sekundárne alkoholy zostávajú v nezreagovanom stave.

 

Ochrana propinylalkoholu: Môže účinne chrániť propinylalkohol a zabrániť tomu, aby stratil susedné protóny za vzniku propadiénu. Napríklad pri syntéze proti-rakovinového lieku Paclitaxel môže ochrana propargylalkoholu zabrániť izomerizácii bočného reťazca.
Fenolická hydroxylová ochrana: V alkalickom dichlórmetánovom roztoku možno selektívne chrániť fenolové hydroxylové skupiny s menšou stérickou zábranou. Napríklad pri syntéze proti-zápalového liečiva Ibuprofen môže fenolická hydroxylová ochrana zabrániť jeho oxidácii na chinónové zlúčeniny.

3. Analytické činidlá
trifenylmetylchloridmožno použiť na detekciu primárnych alkoholov v cukroch vytvorením trifenylmetyléteru a vykonaním kvantitatívnej analýzy pomocou chromatografických alebo spektroskopických techník. Okrem toho sa môže použiť aj ako štandard na monitorovanie a optimalizáciu reakcií organickej syntézy.

Náuka o materiáloch: Od polymérov po konštrukciu funkčných materiálov

 

1. Živicový polymérny iniciátor
Môže sa použiť ako iniciátor radikálových polymerizačných reakcií pri syntéze polymérnych materiálov, ako je polystyrén a polymetylmetakrylát (PMMA). Má vysokú účinnosť spúšťania a môže regulovať distribúciu molekulovej hmotnosti polymérov úpravou reakčných podmienok. Napríklad pri syntéze PMMA optickej kvality môžu iniciátory dosiahnuť index distribúcie molekulovej hmotnosti (PDI) pod 1,2, čo spĺňa požiadavky špičkových- optických zariadení.

 

2. Organické reakčné katalyzátory
Môže byť použitý ako katalyzátor Lewisovej kyseliny na podporu esterifikácie, éterifikácie, kondenzácie a iných reakcií. Napríklad pri syntéze vanilínu z korenia môže výťažok jeho katalytickej esterifikačnej reakcie dosiahnuť viac ako 95 % a reakčné podmienky sú mierne (možno uskutočňovať pri teplote miestnosti).

3. Funkčná úprava materiálu
Zlepšovač múky: Jeho deriváty sa môžu viazať s bielkovinami v múke, zlepšiť reologické vlastnosti cesta a zvýšiť objem a štruktúru chleba. Napríklad pridanie 0,1 % trifenylmetylačného činidla pri výrobe chleba môže zväčšiť objem chleba o 15 % a zjemniť štruktúru.

 

Odfarbovač vlákien: Môže prejsť komplexačnou reakciou s molekulami pigmentu vo vláknach, aby sa dosiahol efekt odfarbenia. Napríklad pri procese bielenia bavlneného vlákna je jeho odfarbovacia účinnosť o 30 % vyššia ako u tradičného chlórnanu sodného a spôsobuje menšie poškodenie vlákien.
Činidlo na výmenu gumových produktov: Jeho deriváty sa môžu použiť na výmenné reakcie v procesoch vulkanizácie gumy, čím sa zlepšuje účinnosť vulkanizácie a zlepšujú sa mechanické vlastnosti gumy. Napríklad pri výrobe pneumatík môže pridanie 0,5 % zvýšiť pevnosť gumy v ťahu o 20 % a odolnosť proti opotrebeniu o 15 %.

Poľnohospodárstvo a potraviny: Rozšírenie od pesticídov k prísadám

 

1. Medziprodukty pesticídov
Môže sa použiť ako medziprodukt na syntézu herbicídov, fungicídov a iných pesticídov. Napríklad jeho derivát trifenylfosfín je kľúčovou surovinou pre syntézu herbicídu glyfosátu, ktorý sa účinne syntetizuje prostredníctvom katalytických reakcií.

2. Prídavné látky v potravinách
Hoci samotný trifenylchlórmetán nemožno priamo použiť v potravinách, jeho deriváty (ako je trifenylmetylovaný škrob) sa môžu použiť ako povlaky na obalové materiály potravín na zlepšenie bariérových vlastností. Napríklad pri balení zemiakových lupienkov môže povlak trifenylmetylovaného škrobu znížiť priepustnosť kyslíka o 50 % a predĺžiť trvanlivosť.

Pretožetrifenylmetylchloridmá široké využitie v organickej chemickej a farmaceutickej syntéze, o jej syntéze sa uskutočnilo množstvo výskumov doma i v zahraničí. V súčasnosti sú hlavné metódy syntézy trifenylmetánchloridu nasledovné:

CR Hauser a kol. (Organic Syntheses, Coll.31955) opísali metódu syntézy trifenylmetánchloridu z benzénu a tetrachlórmetánu Friedelovou-Craftsovou reakciou za katalýzy chloridu hlinitého. Pridajte 2 kg benzénu a 800 g tetrachlórmetánu do 5 1 trojhrdlovej banky za mechanického miešania, pridajte 600 g chloridu hlinitého v dávkach pod ľadovým kúpeľom, po pridaní chloridu hlinitého pokračujte v reakcii 2 hodiny, pridajte reakčný roztok do 1 1 benzénu a potom 2L 46N roztoku kyseliny chlorovodíkovej na fenyletán, získajte 90 g kyseliny chlorovodíkovej. chloridu cez vrstvenie, zahustenie a rekryštalizáciu, s výťažkom 75 %. Táto metóda je klasickou metódou syntézy trifenylmetánchloridu, má však nevýhodu veľkého množstva troch odpadov a nízkeho výťažku.

CR Hauser a kol. (Organic Syntheses, Coll. 31955) uvádza, že trifenylmetylchlorid sa vyrábal reakciou trifenylmetanolu s acetylchloridom. Do 1 1 banky s guľatým dnom so spätným chladičom sa pridá 250 g trifenylmetanolu a 80 ml benzénu, zahreje sa a po dávkach sa pridá 150 ml acetylchloridu. Po pridaní acetylchloridu sa refluxuje 30 minút, ochladí sa ľadovým kúpeľom, pridá sa 150 ml petroléteru, prefiltruje sa a vysuší, čím sa získa 224 g trifenylmetánchloridu s výťažkom 83 %. Nevýhodou tohto spôsobu sú vysoké náklady na suroviny.

Japonský patent JP63 - 57540 uvádza spôsob pridávania chlorovodíka do surového produktu trifenylmetylchloridu, aby sa odstránila nečistota trifenylmetanol. Do reakčnej banky pridajte 139,2 g surového trifenylmetánchloridu a 164 g tetrachlórmetánu, zahrejte na 55 stupňov, po 3 hodinách vstreknite chlorovodík s prietokom 0,72 Nl/h, zastavte vstrekovanie chlorovodíka, ochlaďte na 5 stupňov, vyzrážajte a kryštalizujte, aby ste získali 99,8 g 2-fenylmetánu.

Ďalší spôsob prípravytrifenylmetylchlorid:

1. Suchý benzén -bez tiofénu a chlorid uhličitý sa zmiešajú a ochladí sa na 0 až 5 stupňov, pridá sa chlorid hlinitý a počas miešania sa uvoľní veľké množstvo plynného chlorovodíka. Reaktant sa pridá k vopred ochladenej zmesi benzénu a kyseliny chlorovodíkovej a hydrolyzuje sa pri 25 stupňoch. Po reakcii sa oddelí benzénová vrstva. Zahrejte a odparte benzén, ochlaďte na 40 stupňov, pridajte trochu acetylchloridu a chvíľu zahrievajte a refluxujte. Ochladí sa, prefiltruje sa materský lúh, filtračný koláč sa premyje raz petroléterom a benzénom a vysuší sa, čím sa získa trifenylmetánchlorid.

2. Pridajte bezvodý chlorid hlinitý k benzénu bez vody a tiofénu, dobre premiešajte, pridajte suchý tetrachlórmetán po dávkach za stáleho miešania pri 30 až 40 stupňoch a potom pokračujte v miešaní, kým reakcia prestane byť exotermická, para sa udržiava na 70 až 80 stupňoch a zmes sa vracia, kým chlorovodík plynule neunikne. Pridajte 6 mol/l kyseliny chlorovodíkovej do benzénu bez vody a tiofénu, rovnomerne premiešajte, rýchlo premiešajte, niekoľkokrát pridajte vyššie uvedenú zmes a vykonajte hydrolytickú reakciu, upravte teplotu hydrolýzy pod 40 stupňov. Benzénová vrstva sa oddelí, vodná vrstva sa zriedi ľadovou vodou a potom sa niekoľkokrát extrahuje benzénom. Extrakčný roztok sa spojí, vysuší bezvodým chloridom vápenatým, odfarbí aktívnym uhlím, prefiltruje a ochladí na kryštalizáciu. Kryštály sa rozpustia v zmiešanom rozpúšťadle benzén-petroléter s malým množstvom chlóracetylu a rekryštalizáciou sa získa purifikovaný trifenylmetylchlorid.

Populárne Tagy: trifenylmetylchlorid cas 76-83-5, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj