Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 5-bróm-7-azaindolu cas 183208-35-7 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 5-bróm-7-azaindolovom cas 183208-35-7 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
5-Bróm-7-azaindolzvyčajne vyzerá ako biely alebo svetložltý prášok. Atómy brómu a dusíka v jeho molekulárnej štruktúre mu dodávajú špecifickú farbu. Má dobrú rozpustnosť v určitých organických rozpúšťadlách, ako je acetón, etanol atď. Ale rozpustnosť vo vode je relatívne nízka. Vďaka tomu je výhodný pri určitých reakciách organickej syntézy, ale nemusí byť vhodný v systémoch, ktoré vyžadujú vodné roztoky. Sama o sebe sa nezdá byť kyslá ani zásaditá, ale jej chemické reakcie môžu zahŕňať kyslé-zásadité reakcie. Za určitých podmienok môže reagovať s kyselinami alebo zásadami za vzniku zodpovedajúcich solí alebo iných zlúčenín.
Má fluorescenčné vlastnosti a môže vyžarovať fluorescenciu pri špecifických vlnových dĺžkach svetelného žiarenia. Táto fluorescenčná vlastnosť môže mať špeciálnu hodnotu v určitých aplikáciách, ako sú fluorescenčné sondy, biologické zobrazovanie atď. Môže sa tiež použiť na vývoj fluorescenčných senzorov. Kombináciou so špecifickými iónmi alebo molekulami možno generovať komplexy s fluorescenčnými vlastnosťami, ktoré umožňujú detekciu a monitorovanie špecifických iónov alebo molekúl. Tento fluorescenčný senzor má širokú aplikačnú hodnotu pri monitorovaní životného prostredia, bezpečnosti potravín a ďalších oblastiach.
|
|
|
|
C.F |
C7H5BrN2 |
|
E.M |
196 |
|
M.W |
197 |
|
m/z |
196 (100.0%), 198 (97.3%), 197 (7.6%), 199 (7.4%) |
|
E.A |
C, 42,67; H, 2,56; Br, 40,55; N, 14,22 |
5-Bróm-7-azaindol, chemický vzorec C7H5BrN2, číslo CAS 183208-35-7, molekulová hmotnosť 197,03, vzhľad ako biely až oranžovo žltý prášok alebo kryštál, teplota topenia 178,0 až 178,8 stupňov Celzia. Ako 5-brómderivát 7-nitroindolu sa vďaka vysokej reaktivite atómov brómu a bohatej biologickej aktivite nitroindolového skeletu stal nevyhnutným kľúčovým medziproduktom a výskumným činidlom v rôznych oblastiach, ako je organická syntéza, medicínska chémia, výskum prírodných vied, botanika a materiálové vedy. Táto malá molekula s molekulovou hmotnosťou iba 197 nesie veľkú mapu od protirakovinových liekov až po reguláciu imunity rastlín, od hydrogélových materiálov po univerzálne rozhrania organickej syntézy. Nasledovné vám odhalí všetky jeho použitia zo šiestich dimenzií jeden po druhom.
1. Základné medziprodukty v syntéze proti-nádorových liečiv
Najdôležitejšie a hlavné priemyselné využitie je ako syntetický medziprodukt pre inhibítor BRAF Virofenib. Velocitinib bol vyvinutý spoločne spoločnosťami Roche a Plexxikon v Spojených štátoch. Bol schválený FDA v roku 2011 a predávaný pod značkou Zelboraf. Bol to prvý schválený cielený liek na mutantný melanóm BRAF V600E, ktorý úplne zmenil spôsob liečby pokročilého melanómu. V syntetickej ceste Virofenibu je jeho atóm brómu nahradený rôznymi arylovými, heteroaromatickými alebo aminoskupinami prostredníctvom paládiom katalyzovaných krížových kopulačných reakcií, ako je Suzukiho kopulácia, Buchwald Hartwig aminácia alebo Sonogashirova kopulácia, čím sa vytvorí kľúčová 7-azaindol arylová väzbová štruktúra v molekulách Virofenibu.
Okrem Virofenibu je tiež dôležitým syntetickým medziproduktom pre BCL-2 selektívny inhibítor ABT-199, tiež známy ako Venetoclax. Venetoclax, spoločne vyvinutý spoločnosťami AbbVie a Genentech, bol schválený FDA v roku 2016 pod obchodným názvom Venclexta. Je to prvý inhibítor proteínu BCL-2 používaný na liečbu chronickej lymfocytovej leukémie a akútnej myeloidnej leukémie. Pri syntéze ABT-199 sa kľúčový farmakofór zavádza aj prostredníctvom kopulačnej reakcie atómov brómu, čo je jeden z východiskových blokov pre konštrukciu celého molekulárneho skeletu. Okrem toho sa široko používa pri syntéze nových kandidátov na liečivá, ako sú inhibítory bunkovej signálnej dráhy PP121 a inhibítory LKB1 alebo AAK1.
2. Univerzálny blok pre liečivá inhibítory proteínkinázy
Azaindol, tiež známy ako 7-azaindol, je uznávaným dôležitým lešením liečiv v oblasti medicínskej chémie, známym aj ako privilegované lešenie. Jeho štruktúra je veľmi podobná purínovým bázam a môže simulovať väzbový režim medzi ATP a kinázami, vďaka čomu sa široko používa pri navrhovaní inhibítorov proteínkináz. Zavedením rôznych substituentov do tohto miesta je možné systematicky regulovať väzbovú afinitu a selektivitu molekuly k aktívnemu vrecku kinázy.
Výskum potvrdil, že deriváty z neho syntetizované vykazujú významnú inhibičnú aktivitu proti viacerým cieľom. V oblasti neurovedy boli jeho deriváty vyvinuté ako pozitívne alosterické modulátory 7-nikotínových acetylcholínových receptorov, ako je podrobne uvedené v 2021 European Journal of Medicinal Chemistry. V oblasti boja proti infekciám majú jeho deriváty širokospektrálnu inhibičnú aktivitu proti rôznym tyrozínkinázam a serínovým alebo treonínkinázam, čo bolo overené viacerými vysokovýkonnými skríningmi. V oblasti antivírusových látok patent univerzity Xiamen zverejnený v roku 2021 uvádza, že jej deriváty majú antikoronavírusovú aktivitu. Preto je medicínskymi chemikmi oslavovaný ako hlavný kľúč k vývoju liekov inhibítorov proteínkinázy.
3. Biochemické činidlá pre výskum v oblasti biologických vied
5-Bróm-7-azindol ako biochemické činidlo má široké a hĺbkové uplatnenie v základnom výskume biologických vied. Pri štúdiu bunkových signálnych dráh sa používa ako sonda s malou molekulou na skúmanie kinázových signálnych kaskád. Jeho dusíková indolová kostra sa môže kompetitívne viazať na väzbové miesta ATP, čím sa odhalia kľúčové uzly v signálnej transdukcii. V proteínovej štruktúrnej biológii sa používa ako kokryštalizačný ligand na dešifrovanie trojrozmernej štruktúry kináz a jeho atóm brómu sa môže použiť na fázovú analýzu ťažkých atómov, čo pomáha výskumníkom získať štruktúry proteínových kryštálov s vysokým rozlíšením.
V chemickej biológii výskumníci využívajú vlastnosť, že atómy brómu môžu byť premenené na klikacie chemické funkčné skupiny, ako sú azidy a alkíny, na syntézu aktívnych sond na značenie a sledovanie dynamických zmien cieľových proteínov v bunkách. Pri vysokovýkonnom skríningu liekov sa knižnice zlúčenín založené na 5-bróm-7-azindole stali štandardným nástrojom na objavovanie hlavných zlúčenín liečiv zo strany veľkých farmaceutických spoločností a akademických inštitúcií vďaka ich účinným väzbovým reakciám a vhodnosti pre kombinatorickú chémiu. Bolo dokázané, že jeho deriváty inhibujú aktivitu rôznych proteáz, čím majú potenciálnu biologickú a liečivú hodnotu a sú široko používané v lekárskom výskume.
5. Signálne regulačné faktory vo výskume odolnosti rastlín voči chorobám
Toto je málo{0}}známe, ale akademicky veľmi cenné použitie tejto látky. Výskum ukázal, že signálna dráha5-bróm-7-azaindolmôže kontrolovať rast rastlín a reakcie rezistencie voči hmyzu sprostredkované induktorom Harpin proteínu. Proteín Harpin je typ elastínu vylučovaného rastlinnými patogénnymi baktériami, ktorý môže vyvolať reakcie z precitlivenosti a systémovú získanú rezistenciu v rastlinách.
V procese odolnosti rastlín voči chorobám hrá kľúčovú regulačnú úlohu v kritických uzloch.
Dokáže reagovať na signály jazmonu aj etylénu a je kľúčovým faktorom v synergickom účinku medzi jazmonom a etylénom. Z hľadiska odolnosti voči patogénom reguluje odolnosť rastlín voči saprofytickým patogénom a má pozitívny regulačný vplyv na odolnosť rastlín voči baktériám. Z hľadiska rastu a vývoja synergicky reguluje rast a vývoj rastlín, ako aj odolnosť voči patogénom s kyselinou jazmónovou. Tento objav poskytuje nový molekulárny cieľ pre vývoj nových rastlinných imunitných aktivátorov, ktoré majú významné vyhliadky na poľnohospodárske využitie a očakáva sa, že znížia používanie pesticídov a podporia rozvoj zeleného poľnohospodárstva.
6. Nosič pesticídov a hydrogélové materiály
Preukázalo sa pozoruhodné možnosti použitia v oblasti pomalého{0}uvoľňovania pesticídov a biomateriálov. Pokiaľ ide o pomalé uvoľňovanie pesticídov, nosič na ňom založený má dobrý účinok na pomalé uvoľňovanie pesticídov, môže upraviť hustotu hydrogélovej siete, riadiť tepelný pohyb a rýchlosť výmeny povrchu molekúl pesticídov, aby sa dosiahlo dlhodobé- a stabilné uvoľňovanie pesticídov. Pokiaľ ide o antibakteriálny hydrogél, výskumníci pripravili inteligentný hydrogél s antibakteriálnymi a angiogenéznymi schopnosťami krížovým-prepojením viacramenného tioalkylovaného polyetylénglykolu a 5-bróm-7-azaindolu a nanesením feramínu.
Ukazuje veľký potenciál v oblasti krytia rán využitím dynamických charakteristík koordinačných väzieb síry striebra a antibakteriálneho účinku iónov striebra. Pokiaľ ide o hemostatický gél, po zavedení tohto produktu môže materiál zachovať tesniacu schopnosť hemostatického činidla voči vlhkému prostrediu a športovým tkanivám, výrazne urýchliť rýchlosť polymerizácie, účinne zabrániť poškodeniu materiálu krvou pred vytvorením adhezívneho gélu a poskytnúť nový výber materiálu pre núdzovú medicínu.
Metóda syntézy 5-bróm-7-azaindolu, ktorá využíva 7-azaindol ako surovinu, zničí päťčlennú kruhovú konjugáciu indolu pomocou nízkotlakovej hydrogenácie v kvapalnej fáze a potom pripraví kľúčový farmaceutický medziprodukt5-bróm-7-azaindolprostredníctvom oxidačnej bromácie a -nekovovej oxidačnej dehydrogenácie. Čistota produktu pri tejto metóde dosahuje viac ako 99 %.
Najprv rozpustite 7-azaindol (zvyčajne v pevnej forme) vo vhodnom organickom rozpúšťadle, ako je acetonitril, metanol alebo etanol. Tieto rozpúšťadlá môžu podporovať rozpúšťanie 7-nitroindolu, čím sa stáva lepším v kontakte s inými látkami v nasledujúcich reakciách.
Pridajte plynný vodík k rozpustenému roztoku 7-azaindolu cez potrubia alebo injekčné striekačky. Plynný vodík je surovinou pre hydrogenačné reakcie v kvapalnej fáze, ktorá môže reagovať so 7-azaindolom, aby sa prerušila konjugácia indolového päťčlenného kruhu.
Po pridaní vodíka sa roztok podrobí hydrogenačnej reakcii v kvapalnej -fáze pri vhodnej teplote a tlaku. Počas tejto reakcie sa plynný vodík podrobí adičnej reakcii so 7-azaindolom, čím sa naruší konjugácia päťčlenného kruhu indolu a vzniknú medziprodukty. Špecifický vzorec chemickej reakcie je nasledujúci:
H2 + C7H6N2→ Stredne pokročilý
Táto reakcia je typickou hydrogenačnou reakciou, ktorá zahŕňa pridanie plynného vodíka k 7-azaindolu, čím sa naruší štruktúra indolového päťčlenného kruhu.
Po hydrogenačnej reakcii v kvapalnej{0}}fáze musia vytvorené medziprodukty prejsť oxidačnou bromačnou reakciou. Počas tohto reakčného procesu medziprodukt reaguje s oxidantmi a bromačnými činidlami za vzniku jeho bromidu. Špecifický vzorec chemickej reakcie je nasledujúci:
Stredne pokročilý + O2+ Br2Cu → C7H5BrN2
Pri tejto reakcii je výber oxidantov a bromačných činidiel rozhodujúci pre priebeh reakcie a tvorbu produktov. Bežne vybrané oxidanty zahŕňajú peroxid vodíka, kyselinu dusičnú atď., zatiaľ čo bromačné činidlá môžu používať bróm, bromid sodný atď.
Posledným krokom je oxidačno-dehydrogenačná reakcia-kovov. V tomto reakčnom procese bromid 5-bróm-7-azaindolu reaguje s nekovovými oxidantmi, aby sa odstránil atóm brómu a získal sa cieľový produkt. Špecifický vzorec chemickej reakcie je nasledujúci:
C7H5BrN2 +Nekovový kyslík → C7H5BrN2+produktívne radikály/kyslíkové produkty
The5-bróm-7-azaindolzískané prostredníctvom vyššie uvedených krokov musia prejsť testovaním čistoty. Vysokoúčinná kvapalinová chromatografia (HPLC), plynová chromatografia (GC) a iné metódy sa zvyčajne používajú na kvalitatívnu a kvantitatívnu analýzu produktov, čím sa zabezpečí, že čistota produktu dosiahne 99 % alebo viac. Ak čistota nespĺňa požiadavky, môžu byť potrebné ďalšie purifikačné alebo kryštalizačné operácie.
Populárne Tagy: 5-bromo-7-azaindol cas 183208-35-7, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj