Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov kyseliny 4-metylškoricovej cas 1866-39-3 v Číne. Vitajte vo veľkoobchode s vysokokvalitnou 4-metylškoricovou kyselinou cas 1866-39-3 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Kyselina 4-metylškoricová, tiež známa ako kyselina p-metylškoricová, je organická zlúčenina patriaca do rodiny škoricových kyselín. Štrukturálne obsahuje vinylovú skupinu (C=C-COOH) pripojenú priamo k aromatickému kruhu, čo jej dodáva vlastnosti typické pre alkény a aromatické zlúčeniny. Metylový substituent v polohe 4- fenylového kruhu ovplyvňuje jeho reaktivitu a spektrálne charakteristiky, ako je UV-Vis absorpcia, ktorá je užitočná na analytické účely.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C10H10O2 |
|
Presná hmotnosť |
162.07 |
|
Molekulová hmotnosť |
162.19 |
|
m/z |
162.07 (100.0%), 163.07 (10.8%) |
|
Elementárna analýza |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Farmaceutický priemysel
Proti{0}}zápalové vlastnosti
- Deriváty môžu vykazovať proti{0}}zápalové aktivity, ktoré sú nevyhnutné na liečbu stavov, ako je artritída, astma a iné zápalové ochorenia.
- Tieto zlúčeniny môžu pôsobiť inhibíciou produkcie alebo pôsobenia zápalových mediátorov, ako sú cytokíny a prostaglandíny.
Antibakteriálne vlastnosti
- Niektoré deriváty preukázali antibakteriálnu aktivitu proti radu bakteriálnych kmeňov, vrátane tých, ktoré sú rezistentné na bežné antibiotiká.
- Tieto zlúčeniny môžu narušiť bakteriálne bunkové membrány alebo inhibovať základné bakteriálne enzýmy, čo z nich robí potenciálnych kandidátov na nové antibakteriálne činidlá.
Iné terapeutické vlastnosti
- Okrem protizápalových a antibakteriálnych aktivít môžu deriváty vykazovať aj protinádorové, antioxidačné, neuroprotektívne alebo iné terapeutické vlastnosti.
- Tieto rôznorodé aktivity môžu prispieť k vývoju nových spôsobov liečby rakoviny, neurodegeneratívnych ochorení a iných zdravotných stavov.
Priemysel parfumov a vôní
Úloha ako prekurzora pre syntézu komplexných a nuansovaných aromatických zlúčenín podčiarkuje jeho význam v priemysle vôní. Umožnením vytvárania jedinečných a{1}}dlhotrvajúcich vôní táto zlúčenina prispieva k inovácii, prispôsobeniu a trhovej diferenciácii parfumov, kolínskej vody a iných produktov osobnej starostlivosti. Jeho potenciál pre udržateľnú výrobu sa ďalej zhoduje s novými trendmi v tomto odvetví, vďaka čomu je cenným prínosom pre výrobcov vôní.
Vytváranie jedinečných vôní
- Aromatické zlúčeniny z neho odvodené môžu vykazovať rôzne vône, ako sú kvetinové, ovocné, drevité alebo korenisté tóny.
- Tieto výrazné tóny a nuansy umožňujú tvorcom vôní miešať a vrstviť rôzne zlúčeniny, aby dosiahli požadovaný profil vône, ktorý je v súlade so špecifickými preferenciami spotrebiteľov.
Dlhotrvajúce-parfumy a Kolín nad Rýnom
- Niektoré deriváty vykazujú zlepšenú prchavosť a fixačné vlastnosti, čo môže prispieť k dlhovekosti vôní.
- Začlenením týchto zlúčenín do parfumov a kolínskych formulácií môžu výrobcovia zabezpečiť, že vonné látky zostanú na pokožke zistiteľné po dlhú dobu.
Vylepšená volatilita
Riadené uvoľňovanie
- Prchavosť zlúčeniny určuje rýchlosť jej odparovania. Deriváty so zlepšenou prchavosťou môžu byť formulované tak, aby sa odparovali pomalšou rýchlosťou, čím sa zabezpečí postupnejšie uvoľňovanie vône v priebehu času.
- Toto riadené uvoľňovanie pomáha udržiavať konzistentnú vôňu po celý deň a poskytuje používateľovi príjemný a{0}}dlhotrvajúci zážitok.
Zostatok poznámok
- Rôzne tóny vône sa odparujú rôznou rýchlosťou. Začlenením derivátov s prispôsobenou volatilitou môžu výrobcovia vyvážiť rýchlosti odparovania rôznych bankoviek.
- Táto rovnováha zaisťuje, že vrchné, stredné a základné tóny vône sa hladko prelínajú a vytvárajú harmonický a trvalý profil vône.
Vylepšené fixačné vlastnosti
Dlhovekosť
Fixačné zlúčeniny sú rozhodujúce pre ukotvenie vôní na pokožke a zabraňujú ich príliš rýchlemu rozptýleniu. Deriváty so zlepšenými fixačnými vlastnosťami môžu výrazne predĺžiť životnosť vôní.
Tieto zlúčeniny pomáhajú viazať prchavé zložky vône na pokožku, čím zaisťujú, že vôňa zostane detekovateľná po dlhú dobu.
Jemnosť a vytrvalosť
Fixačné prostriedky nielen predlžujú životnosť vôní, ale ovplyvňujú aj ich jemnosť a trvácnosť. Deriváty môžu byť navrhnuté tak, aby poskytovali jemnú, pretrvávajúcu vôňu, ktorá nie je ani ohromujúca, ani prchavá.
Táto rovnováha zaisťuje, že vôňa zostane príjemná a viditeľná po celý deň bez toho, aby bola príliš intenzívna alebo úplne vymizla.
Priemysel polymérov
Kyselina 4-metylškoricováje cenná zlúčenina v priemysle polymérov, ktorá ponúka schopnosť syntetizovať polyméry so zvýšenou tepelnou stabilitou, mechanickými vlastnosťami a optickou transparentnosťou. Začlenením tejto kyseliny do polymérov prostredníctvom rôznych stratégií môžu výrobcovia prispôsobiť vlastnosti materiálu tak, aby vyhovovali špecifickým potrebám rôznych aplikácií. Táto schopnosť je rozhodujúca pre vývoj-výkonných polymérov, ktoré spĺňajú prísne požiadavky moderných technológií a priemyslu.
Zvýšenie tepelnej stability
Zvýšená teplota rozkladu
- Jeho začlenenie do polymérnych reťazcov môže zvýšiť teplotu rozkladu výsledného materiálu. Toto zvýšenie tepelnej stability je výhodné pre aplikácie, ktoré vyžadujú, aby polyméry odolávali vysokým teplotám bez degradácie.
- K tejto zvýšenej tepelnej stabilite prispieva aromatická povaha a jej schopnosť vytvárať stabilné priečne-väzby v polymérnej matrici.
Vylepšená odolnosť voči tepelným cyklom
- Polyméry, ktoré ho obsahujú, často vykazujú zlepšenú odolnosť voči tepelným cyklom, ktoré zahŕňajú opakované vystavenie vysokým a nízkym teplotám. Táto odolnosť pomáha udržiavať štrukturálnu integritu a výkonnosť polyméru v priebehu času.
Zlepšenie mechanických vlastností
Zvýšená pevnosť v ťahu
- Začlenenie do polymérov môže viesť k zvýšeniu pevnosti v ťahu, čo je miera schopnosti materiálu odolávať ťahovým silám bez porušenia.
- Toto vylepšenie sa pripisuje schopnostiam krížového{0}}prepojenia, ktoré posilňuje polymérnu matricu a zlepšuje jej celkovú mechanickú odolnosť.
Vylepšená odolnosť proti nárazu
- Polyméry, ktoré ho obsahujú, často vykazujú zlepšenú odolnosť proti nárazu, čo im umožňuje odolať náhlym a silným silám bez praskania alebo lámania.
- Táto zlepšená odolnosť je kľúčová pre aplikácie, ktoré vyžadujú, aby polyméry odolávali podmienkam s vysokým{0}}nárazom, ako sú automobilové diely a ochranné vybavenie.
Zlepšenie optickej priehľadnosti
Znížený zákal a zlepšenie čistoty
Môže sa použiť na syntézu polymérov so zníženým zákalom a zlepšenou čírosťou. To je obzvlášť výhodné pre optické aplikácie, ako sú šošovky, okná a displeje, kde je nevyhnutná vysoká transparentnosť.
Aromatická štruktúra prispieva k tvorbe polymérov s menším počtom defektov a rovnomernejším usporiadaním molekúl, čo vedie k zlepšeným optickým vlastnostiam.
UV odolnosť a svetelná stabilizácia
Okrem zlepšenia priehľadnosti môžu polyméry, ktoré ho obsahujú, vykazovať zvýšenú odolnosť voči UV žiareniu a svetelnú stabilizáciu. Môže totiž absorbovať UV žiarenie, premeniť ho na teplo a zabrániť tomu, aby spôsobilo degradáciu polyméru.
Táto schopnosť absorbovať -UV pomáha udržiavať optickú čírosť a mechanickú integritu polyméru pri dlhodobom vystavení slnečnému žiareniu a iným zdrojom UV žiarenia.
I. Hlavný syntetický proces: Knoevenagelová kondenzácia (preferovaná priemyselná cesta)
Táto metóda využíva p-metylbenzaldehyd a kyselinu malónovú ako suroviny, ktoré podliehajú kondenzačnej reakcii katalyzovanej organickou bázou DBU (1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én). V súčasnosti je to hlavná cesta pre priemyselnú výrobuKyselina 4-metylškoricová. Proces sa vyznačuje miernymi reakčnými podmienkami, malým množstvom vedľajších-produktov, vysokým výťažkom (až 70 % – 85 %) a jednoduchou následnou-úpravou.
1. Reakčné suroviny a pomer
Základnými surovinami sú p-metylbenzaldehyd a kyselina malónová s DBU ako katalyzátorom. Molárny pomer sa riadi ako p-metylbenzaldehyd : kyselina malónová=1: 1,1–2 a DBU : p-metylbenzaldehyd=0.1 –0,5:1, aby sa zabezpečila úplná reakcia.
2. Reakčný proces
Zmiešajte p-metylbenzaldehyd s kyselinou malónovou, pridajte DBU a miešajte pri izbovej teplote 2–3 hodiny. Nevyžaduje sa žiadne vysokoteplotné-ohrievanie, výsledkom čoho je nízka spotreba energie. Reakčný mechanizmus zahŕňa kondenzáciu medzi aldehydovou skupinou a aktívnou metylénovou skupinou kyseliny malónovej s elimináciou jednej molekuly vody, sprevádzanou dekarboxyláciou kyseliny malónovej za vzniku cieľového produktu.
3. Po-ošetrení a čistení
Po reakcii sa po kvapkách pridá 10 % až 30 % kyselina chlorovodíková, aby sa pH upravilo na 2. Zmes sa mieša a ochladí, aby vykryštalizoval produkt, a surový filtračný koláč sa získa vákuovou filtráciou za studena. Filtrát sa alkalizuje hydroxidom sodným a katalyzátor DBU sa získava vákuovou destiláciou, aby sa znížili náklady. Surový produkt sa premyje vodou, prefiltruje a vysuší, potom rekryštalizuje z etanolu a vysuší vo vákuu pri teplote nižšej alebo rovnej 70 stupňom vo vákuu −0,09 až −0,1 MPa, aby sa získal produkt s vysokou -čistotou (čistota väčšia alebo rovná 98 %).
II. Tradičný syntetický proces: Perkinova reakcia (bežne používaná v laboratóriách)
Perkinova reakcia je klasický spôsob syntézy derivátov kyseliny škoricovej. Používa p-metylbenzaldehyd a anhydrid kyseliny octovej ako suroviny s bezvodým octanom sodným ako katalyzátorom, vhodný na prípravu v malom-laboratóriu.
1. Reakčné podmienky
Zmiešajte p-metylbenzaldehyd, acetanhydrid a bezvodý octan sodný v molárnom pomere 1: 1,5: 0,6, zahrejte na 160 – 180 stupňov v olejovom kúpeli a refluxujte 4 – 5 hodín. Táto reakcia si vyžaduje vysokú teplotu, čo vedie k vysokej spotrebe energie, väčšiemu množstvu vedľajších -produktov a komplikovanej dodatočnej{10}}úprave.
2. Post-Kroky liečby
Po ochladení reakčnej zmesi sa pridá voda a uskutoční sa parná destilácia, aby sa odstránil nezreagovaný p-metylbenzaldehyd. Zvyšný roztok sa neutralizuje nasýteným uhličitanom sodným na pH 8–10, potom sa okyslí kyselinou chlorovodíkovou na pH 2, aby sa vyzrážal surový produkt. Surový produkt sa čistí premytím vodou a rekryštalizáciou, čím sa získa konečný produkt.
III. Porovnanie procesov a výhody
V porovnaní s Perkinovou reakciou má Knoevenagelova kondenzácia výhody reakcie pri izbovej-teplote, krátky reakčný čas, recyklovateľný katalyzátor, vysoký výťažok a šetrnosť k životnému prostrediu, vďaka čomu je vhodnejšia pre-veľkú priemyselnú výrobu. Hoci Perkinova reakcia využíva ľahko dostupné suroviny, jej vysoké-teplotné podmienky obmedzujú priemyselné využitie a používa sa iba na laboratórny výskum alebo prípravu na skúšku v malom-merítku.
Kožné nežiaduce reakcie: mechanizmus a klinické prejavy
Dráždivá kontaktná dermatitída (ICD)
kyselina 4-metylškoricovámôže vyvolať zápalové reakcie narušením bariérovej funkcie kože (ako je rozpustenie medzibunkových lipidov) alebo priamou stimuláciou keratinocytov. Jeho akrylová skupina sa môže kovalentne viazať s kožnými proteínmi za vzniku komplexov antigénov, aktivovať komplementový systém a degranulovať žírne bunky a uvoľňovať zápalové mediátory, ako je histamín. V priebehu hodín až dní po kontakte sa môže objaviť začervenanie, edém, papuly, sprevádzané pocitom pálenia alebo svrbenia. Závažné prípady sa môžu prejaviť pľuzgiermi alebo exsudáciou s jasnými hranicami v súlade s kontaktnou oblasťou.
Alergická kontaktná dermatitída (ACD)
Produkt ako haptén musí byť metabolizovaný kožou a premenený na kompletný antigén. Potom sa viaže na receptory T buniek, aktivuje CD4+ T bunky a spúšťa hypersenzitívne reakcie oneskoreného typu. Po prvom kontakte trvá senzibilizácia niekoľko dní až týždňov. Do 24-72 hodín po ďalšom kontakte sa môže objaviť silné svrbenie, erytém a pľuzgiere, ktoré sa môžu rozšíriť na nekontaktné miesta. Použitie derivátov kyseliny škoricovej v kozmetike je spojené so zvýšením miery výskytu ACD. Napríklad krížová reakcia medzi konzervačnými látkami na báze esterov kyseliny hydroxybenzoovej a vonnými látkami na báze esterov kyseliny škoricovej môže viesť k viacmiestnej dermatitíde.
Fototoxické reakcie
Môže absorbovať ultrafialové (UV) žiarenie a premieňať sa na fototoxické metabolity, priamo poškodzujúce DNA kožných buniek alebo indukovať oxidačný stres prostredníctvom produkcie reaktívnych foriem kyslíka (ROS). V priebehu niekoľkých hodín po slnení môže dôjsť k spáleniu ako erytém, edém sprevádzaný bolesťou alebo pocitom pálenia, ktoré sa môže rozvinúť do pigmentácie alebo jaziev. Analóg kyseliny 4-metoxyškoricovej môže indukovať apoptózu ľudských keratinocytov pod UVA žiarením a jej fototoxicita súvisí s metoxy substituentom na benzénovom kruhu.
Často kladené otázky
Čo je kyselina 4-formylškoricová?
+
-
Kyselina 4-formylškoricová jemolekula, ktorá vzniká kondenzáciou benzaldehydu a kyseliny mravčej. NMR spektrá kyseliny 4-formylškoricovej ukazujú, že má štruktúru s dvoma aromatickými kruhmi. Ukázalo sa, že aktivuje Toll-like receptor 4 (TLR4) v ľudských pečeňových bunkách.
Na čo sa používa kyselina škoricová?
+
-
Kyselina škoricová je avonná zložka používaná v mnohých vonných zlúčeninách. Možno ho nájsť vo vôňach používaných v dekoratívnej kozmetike, jemných vôňach, šampónoch, toaletných mydlách a iných toaletných potrebách, ako aj v -nekozmetických výrobkoch, ako sú domáce čistiace prostriedky a saponáty.
Aké sú výhody kyseliny metylškoricovej v porovnaní s bežnou kyselinou škoricovou?
+
-
Po zavedení metylovej skupiny do para polohy benzénového kruhu sa účinok darovania elektrónov zvýši a celkový konjugovaný systém je stabilnejší
Tepelná stabilita a antioxidačná aktivita sú lepšie ako obyčajná kyselina škoricová;
Silnejší výkon absorpcie UV žiarenia, lepšia ochrana pred slnkom a účinky svetelnej stability;
Esterifikačné produkty majú čistejšiu arómu a menej nečistôt;
Zlepšená rozpustnosť molekulárnych lipidov a lepšia disperzibilita v každodenných chemických a živicových systémoch.
Aké sú štrukturálne charakteristiky a hlavné reakčné miesta kyseliny metylškoricovej?
+
-
Má tri hlavné reaktívne funkčné štruktúry: karboxyl (- COOH): môže byť esterifikovaný, acylovaný, solený, redukovaný a amidovaný; Konjugovaná dvojitá väzba uhlík uhlík: môže byť pridaná, hydrogenovaná, epoxidovaná, polymerizovaná; Para metyl: môže byť modifikovaný oxidáciou, halogenáciou a dehydrogenáciou. Celkový systém je vysoko konjugovaný, s vynikajúcimi optickými a tepelnými vlastnosťami a silnou derivatizačnou schopnosťou.
Populárne Tagy: Kyselina 4-metylškoricová cas 1866-39-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj