kyselina 4-(difenylamino)fenylborónová, tiež známa ako kyselina 4-(difenylamino)fenylborónová alebo kyselina 4-(difenylamino)fenylborónová, je chemická látka so špecifickou chemickou štruktúrou a fyzikálnymi vlastnosťami. Je to biela až svetložltá pevná látka, ktorá nie je ľahko rozpustná vo vode, ale je rozpustná v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, metanol, dichlórmetán atď. Jej CAS číslo je 201802-67-7, chemický vzorec je C18H16BNO2 a molekulová hmotnosť je 289,14. Hodnota hustoty je 1,2 ± 0,1 g/cm³. Táto hodnota hustoty ukazuje, že relatívna distribúcia hmotnosti látky pri izbovej teplote a tlaku je relatívne mierna, ani zvlášť ľahká, ani zvlášť ťažká. Pri izbovej teplote je prchavosť extrémne nízka a nie je ľahké vytvárať paru. Má širokú aplikačnú hodnotu v oblasti organickej syntézy. Môže sa použiť nielen ako substrát alebo ligand v kovom katalyzovaných krížových kopulačných reakciách, ale aj ako medziprodukt v organickej syntéze na účasť na konštrukcii zložitých molekulárnych štruktúr. Okrem toho môže mať aj iné potenciálne aplikačné hodnoty, ako je modifikácia katalyzátora a syntéza organických optoelektronických materiálov.
|
Chemický vzorec |
C18H16BNO2 |
|
Presná hmotnosť |
289 |
|
Molekulová hmotnosť |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Elementárna analýza |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Aplikácia pri príprave ligandov pre organické fotovoltaické články
Kyselina 4-difenylaminofenylborónová pôsobí ako ligand v organických fotovoltaických článkoch a funguje hlavne prostredníctvom skupiny kyseliny boritej a trifenylamínovej skupiny v jej molekulárnej štruktúre. Skupina kyseliny boritej má vysokú reaktivitu a môže vytvárať stabilné koordinačné väzby s rôznymi kovovými iónmi alebo polovodičovými nanočasticami, čím sa vytvárajú kompozitné materiály s vynikajúcimi fotoelektrickými vlastnosťami. Trifenylamínová skupina má vynikajúcu kapacitu prenosu otvorov a môže zvýšiť účinnosť separácie a transportu otvorov v organických fotovoltaických článkoch.
Špecifické aplikácie v organických fotovoltaických článkoch
Príprava katalytických materiálov koordináciou s kovovými iónmi
Kyselina 4-difenylaminobenboritá sa môže koordinovať s kovovými iónmi, ako je paládium a platina, za vzniku vysoko účinných katalytických materiálov. Napríklad v solárnych článkoch senzibilizovaných farbivom- môže komplex tvorený týmto ligandom a kovovými iónmi pôsobiť ako senzibilizátor, pričom generuje fotogenerované elektróny absorbovaním slnečného svetla a ich vstrekovaním do polovodičových nanočastíc, čím sa zvyšuje účinnosť fotoelektrickej konverzie článku. Tento katalytický materiál vykazuje vynikajúci výkon v solárnych článkoch citlivých na farbivo{5}} a môže výrazne zvýšiť fotoprúd a napätie naprázdno v článkoch.
Fotovoltaické materiály sa pripravujú zlúčením s polovodičovými nanočasticami
Kyselina 4-difenylaminobenboritá môže byť tiež kombinovaná s polovodičovými nanočasticami, ako je oxid titaničitý a oxid zinočnatý, aby sa pripravili fotovoltaické materiály s vynikajúcou absorpciou svetla a separáciou náboja. Fotoelektrický výkon kompozitných materiálov možno optimalizovať riadením ich zloženia a štruktúry. Napríklad v organických fotovoltaických článkoch môže kompozitný materiál tvorený týmto ligandom a polovodičovými nanočasticami slúžiť ako materiál aktívnej vrstvy. Vytvára excitóny absorbovaním slnečného svetla a dosahuje separáciu excitónov a prenos náboja na rozhraní, čím zvyšuje účinnosť fotoelektrickej konverzie článku.
Zostavte viaczložkový{0}}systém fotovoltaických materiálov
Kyselina 4-difenylaminobenboritá ako ligand môže byť tiež kombinovaná s inými funkčnými molekulami alebo polymérmi na vytvorenie viaczložkového systému fotovoltaických materiálov. Napríklad v kombinácii s polymérnymi donorovými materiálmi so silnou medzireťazcovou agregáciou možno vyrobiť organické fotovoltaické články s účinným prenosom náboja a separačným výkonom. Tento viaczložkový systém môže ďalej zvýšiť fotoelektrický výkon batérie prostredníctvom synergických efektov.
Mechanizmy na zvýšenie výkonu organických fotovoltaických článkov
Optimalizujte morfológiu aktívnej vrstvy
4-difenylaminobenoborát ako ligand môže optimalizovať morfológiu aktívnej vrstvy počas prípravy fotovoltaických materiálov. Napríklad riadením jeho kompozitného pomeru s polovodičovými nanočasticami a podmienkami spracovania možno vytvoriť rovnomerný a hustý film aktívnej vrstvy, čím sa zníži prekážka prenosu náboja a zvýši sa účinnosť fotoelektrickej konverzie batérie.
Zlepšite prenos a separáciu náboja
Prítomnosť trifenylamínovej skupiny umožňuje 4-difenylaminobenoborátu, ak sa používa ako ligand, zvýšiť prenos náboja a separačné schopnosti vo fotovoltaických materiáloch. V organických fotovoltaických článkoch je separácia a účinnosť prenosu dier a elektrónov kľúčovým faktorom ovplyvňujúcim výkon článkov. Tento ligand zvyšuje fotoprúd a faktor plnenia batérie zlepšením účinnosti transportu otvorov a podporou separácie excitónov na rozhraní.
Zlepšite stabilitu materiálov
4-difenylaminobenoborát ako ligand môže tiež zvýšiť stabilitu fotovoltaických materiálov. Napríklad v perovskitových solárnych článkoch je možné zavedením tohto ligandu ako aditíva regulovať rast perovskitových filmov, znížiť kryštálové defekty a zvýšiť kvalitu a stabilitu filmov. Toto zlepšenie stability pomáha predĺžiť životnosť batérie a zvýšiť jej výkon v rôznych podmienkach prostredia.
Spôsoby prípravy a stratégie optimalizácie
Metóda syntézy
Syntéza kyseliny 4-difenylaminobenobenboritej zvyčajne používa 4-brómtrianilín ako surovinu a pripravuje sa boronizačnou reakciou s trimetylboritanom alebo pinolboritanovým esterom. Počas procesu syntézy je potrebné prísne kontrolovať reakčné podmienky, ako je teplota, reakčný čas a množstvo katalyzátora, aby sa zabezpečila čistota a výťažok produktu.
Kombinácia ligandov s kovovými iónmi alebo polovodičovými nanočasticami
Keď sa 4-difenylaminobenoborát zmieša s kovovými iónmi alebo polovodičovými nanočasticami, zvyčajne sa používa metóda v roztoku alebo metóda sol-gél. Počas procesu miešania je potrebné kontrolovať parametre, ako je koncentrácia reaktantov, reakčná teplota a reakčný čas, aby sa optimalizovalo zloženie a štruktúra kompozitných materiálov.
Stratégia optimalizácie výkonu
Na ďalšie zvýšenie výkonu organických fotovoltaických článkov je možné prijať rôzne optimalizačné stratégie. Napríklad zavedením iných funkčných molekúl alebo polymérov ako tretej zložky sa skonštruuje viaczložkový fotovoltaický materiálový systém; Výkon prenosu náboja a separácie je optimalizovaný reguláciou hrúbky a morfológie aktívnej vrstvy; Zavedením aditív alebo povrchových modifikátorov sa môže zvýšiť stabilita a kompatibilita rozhrania materiálu atď.
Aplikačné vyhliadky a výzvy
Vyhliadka na uplatnenie
S neustálym vývojom technológie organických fotovoltaických článkov má kyselina 4-difenylaminobenboritá ako ligand široké uplatnenie pri príprave účinných a stabilných fotovoltaických materiálov. V budúcnosti sa očakáva, že tento ligand bude široko používaný v oblastiach, ako sú flexibilné fotovoltaické články, veľkoplošné fotovoltaické moduly a nositeľné elektronické zariadenia.
Výzvy, ktorým čelili
V súčasnosti aplikácia kyseliny 4-difenylaminobenboritej ako ligandu v organických fotovoltaických článkoch stále čelí určitým výzvam. Napríklad, ako ďalej zvýšiť jeho kompozitnú účinnosť pomocou kovových iónov alebo polovodičových nanočastíc; Ako optimalizovať zloženie a štruktúru kompozitných materiálov na zvýšenie fotoelektrického výkonu; Ako znížiť náklady na prípravu a dosiahnuť výrobu vo veľkom meradle atď.
Aplikácia vo viacfarebných luminiscenčných materiáloch
Kyselina 4-(difenylamino)fenylborónová(4-difenylaminofenylborónová kyselina) preukázala významný aplikačný potenciál v oblasti viacfarebných luminiscenčných materiálov vďaka svojej jedinečnej molekulárnej štruktúre. Skupina kyseliny boritej a trifenylamínová skupina v molekule tejto zlúčeniny jej dodávajú bohaté chemické vlastnosti, ktoré jej umožňujú dosiahnuť viacfarebnú reguláciu luminiscencie prostredníctvom molekulárneho dizajnu, koordinácie a kombinácie materiálov atď.
Aplikácia v bór-heterobenzénovom polychromatickom luminiscenčnom systéme
Výskumná skupina vedená Wangom Xiaoyem z univerzity Nankai syntetizovala materiál s viac{0}}farebnými luminiscenčnými vlastnosťami zavedením kyseliny 4-difenylaminobenboritej do molekulárneho rámca heterobenzénu bóru. Napríklad molekula tetrabór-heterobenzénu (TBN-Hex), ktorú uvádza výskumná skupina, dosiahla viac-farebnú luminiscenciu v pevnom stave zavedením štrukturálnej jednotky 4-difenylaminobenzoboritej kyseliny do štruktúry bór-heterobenzénu s rozsahom zmeny fluorescencie 91 nm na 91 nm. Táto viacfarebná luminiscenčná vlastnosť pramení zo stimulačnej reakcie molekúl bór-heterobenzénu na Lewisove bázy (ako sú pyridínové výpary), ako aj zo silou indukovanej fluorescenčnej vlastnosti zmeny farby, ktorá sa pripisuje ich voľnej štruktúre molekulového balenia. Keď je materiál stimulovaný parami pyridínu alebo je vystavený vonkajšej sile, mení sa molekulárna konfigurácia alebo elektronická štruktúra, čo vedie k významnej zmene vlnovej dĺžky fluorescencie, a teda k bohatej škále luminiscenčných farieb.
Hoci existuje len málo priamych správ o aplikácii kyseliny 4-difenylaminobenboritej v polymérových- viacfarebných dosvitových materiáloch, na základe modifikovateľnosti jej molekulárnej štruktúry sa dá špekulovať, že sa očakáva jej aplikácia v tejto oblasti prostredníctvom dopingových stratégií. Napríklad dopovanie 4-difenylaminobenoborátu do polymérnych matríc, ako je kyselina polyakrylová (PAA), môže dosiahnuť polychromatickú emisiu dosvitu prostredníctvom mechanizmu prenosu energie. Výberom vhodných organických malých molekúl ako energetických receptorov a vytvorením ternárneho alebo kvartérneho dopingového systému s PAA matricou dopovanou kyselinou 4-difenylaminobenboritou možno dosiahnuť transformáciu farby dosvitu z modrej na zelenú, žltú, červenú a dokonca bielu. Tento viacfarebný dosvitový materiál má potenciálne využitie v oblastiach, ako je šifrovanie informácií a viacfarebný displej.
Trifenylamínová skupina 4-difenylaminobenboritej kyseliny má vynikajúcu dierovú transportnú kapacitu, vďaka čomu je sľubná pre aplikáciu v OLED svetelných-vrstvách alebo dierových transportných vrstvách. Prostredníctvom molekulárneho dizajnu možno 4-difenylaminobenboritú kyselinu kombinovať s inými luminiscenčnými skupinami na prípravu materiálov OLED s viac-farebnými luminiscenčnými vlastnosťami. Napríklad kombináciou 4-difenylaminobenoborátu s fluorescenčnými farbivami alebo fosforescenčnými materiálmi a reguláciou molekulárnej štruktúry a usporiadania energetickej úrovne možno dosiahnuť viacfarebnú emisiu OLED zariadení. Tento viacfarebný OLED materiál má široké uplatnenie v zobrazovacej technológii, osvetlení a ďalších oblastiach.
Na základe charakteristík odozvy 4-difenylaminobenboritej kyseliny na Lewisovu bázu a silové stimuly možno vyvinúť zariadenia s viacfarebnou luminiscenciou-reagujúcou na stimuly. Napríklad, keď sa 4-difenylaminobenoborát pripravuje na tenké filmy alebo nanočastice, jeho luminiscenčná farba sa môže regulovať v reálnom čase aplikáciou rôznych stimulov (ako sú pyridínové výpary, vonkajšia sila atď.). Tento druh zariadenia vyžarujúceho-viacfarebné{10}}farebné svetlo{10}reagujúce na podnety má potenciálne využitie v oblastiach, ako sú senzory,{14}}štítky proti falšovaniu a zobrazovanie informácií. Napríklad v štítkoch proti falšovaniu možno na dosiahnutie vysoko bezpečnej funkcie proti falšovaniu využiť svetelné zmeny farby 4-difenylaminobenoborátu pod rôznymi stimulmi.
4-difenylaminobenoborát možno kombinovať aj s inými funkčnými materiálmi, aby sa dosiahla regulácia viac-farebnej luminiscencie. Napríklad, keď sa skombinuje s kvantovými bodkami, kovovými nanočasticami atď., možno pripraviť kompozitné materiály s viac-farebnými luminiscenčnými vlastnosťami. Reguláciou zloženia a štruktúry kompozitných materiálov možno optimalizovať ich luminiscenčný výkon, čím sa dosiahne viac{7}}farebná emisia z viditeľného svetla do blízkeho infračerveného svetla. Tento druh kompozitného materiálu má potenciálne aplikácie v oblastiach, ako je biologické zobrazovanie a optoelektronické zariadenia.
Hoci kyselina 4-difenylaminobenboritá preukázala významný aplikačný potenciál vo viacfarebných luminiscenčných materiáloch, stále čelí určitým výzvam. Napríklad jeho disperziu a stabilitu v materiáli treba ďalej zlepšiť, aby sa zaistila spoľahlivosť a opakovateľnosť viac-farebnej luminiscencie; Hĺbkový výskum mechanizmu viacfarebnej luminiscencie je stále nedostatočný. Je potrebné ďalej skúmať vzťah medzi molekulárnou štruktúrou a vlastnosťami, aby bolo možné materiál lepšie navrhnúť a optimalizovať. V budúcnosti, s neustálym vývojom molekulárneho dizajnu, syntézy materiálov a techník charakterizácie, budú aplikačné vyhliadky kyseliny 4-difenylaminobenboritej v oblasti viacfarebných luminiscenčných materiálov ešte širšie.
kyselina 4-(difenylamino)fenylborónováje pozoruhodná zlúčenina, ktorá spája organickú syntézu a vedu o materiáloch. Jeho jedinečná kombinácia elektrón-donorového triarylamínu a reaktívnych skupín kyseliny boritej umožňuje aplikácie siahajúce od Suzukiho spojky až po biosnímanie a pokročilé polyméry. Ako výskum napreduje, DPAPBA je pripravená hrať kľúčovú úlohu v udržateľnej chémii, elektronike ďalšej-generácie a personalizovanej medicíne. Optimalizáciou jeho syntézy a rozšírením jeho aplikácií môžu vedci odomknúť nové hranice v molekulárnom inžinierstve a inováciách materiálov.
FAQ
Čo sa týka bodu topenia, rôzni dodávatelia poskytli dve úplne odlišné hodnoty: „110-115 °C“ a „228 °C“. Ktorý z nich je správny?
+
-
Obe hodnoty sú správne, ale opisujú rôzne fyzikálne stavy: „110-115 stupňov C“ je bod topenia čistého produktu a „228 °C“ môže byť bod topenia anhydridu vytvoreného po dehydratácii. TCI (Tokyo Chemical Industry) na svojej produktovej stránke jasne uvádza, že bod topenia je 228 stupňov C a konkrétne uvádza, že produkt „obsahuje rôzne množstvá anhydridu“. Iní dodávatelia (napríklad BOC Sciences) však uvádzajú teplotu topenia 110-115 stupňov C. Rozdiel v údajoch medzi „ľadom a ohňom“ je spôsobený chemickou transformáciou, ktorá môže nastať počas procesu zahrievania molekuly – skupina kyseliny boritej (- B (OH) ₂) sa ľahko dehydratuje za vzniku anhydridu kyseliny s oveľa vyššou teplotou topenia, ktorá má štruktúru boroxánu. Či je teda "teplota topenia" uvádzaná v literatúre čistá alebo anhydridová, závisí od stavu vzorky a podmienok merania, čo je najľahšie nepochopiteľný bod neznámych fyzikálnych vlastností zlúčeniny.
Aké sú jeho „špecifické funkcie“ v reakcii Suzuki? - Môže dosiahnuť katalýzu bez ligandu
+
-
Je to jedno z mála činidiel kyseliny boritej, ktoré môžu vykonávať Suzukiho krížové kopulačné reakcie za podmienok bez ligandu. Štúdia z roku 2013 uviedla efektívnu metódu syntézy derivátov trifenylamínu: Suzukiho reakciu katalyzovalo paládium s (hetero)arylhalogenidmi, vychádzajúc z kyseliny 4- (difenylamino)fenylborónovej, v rozpúšťadle zmiešanom s etanolom a vodou v prostredí vzduchu bez ligandov. Ešte prekvapivejšie je, že keď 4-brómbenzonitril reaguje s kyselinou boritou, reakcia môže byť kvantitatívne ukončená do 2 minút, s dobou konverzie (TOF) až 5820 hodín. Táto charakteristika má veľkú hodnotu pre syntézu materiálov OLED - konvenčná kyselina boritá zvyčajne vyžaduje ďalšie fosfínové ligandy na stabilizáciu paládiových katalyzátorov a podporu reakcií, zatiaľ čo táto molekula so svojou jedinečnou elektrónovou štruktúrou (zvýšená nukleofilita vďaka efektu darovania elektrónov trifenylamínu) môže dosiahnuť účinnú konverziu za podmienok bez ligandu.
Populárne Tagy: Kyselina 4-(difenylamino)fenylborónová cas 201802-67-7, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj