Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov kyseliny 3-indolakrylovej cas 1204-06-4 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchode vysokokvalitnej kyseliny 3-indolakrylovej cas 1204-06-4 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Kyselina 3-indolakrylováje organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C12H9NO2, CAS 1204-06-4 a relatívnou molekulovou hmotnosťou 199,21 g/mol. Bežne biele až svetložlté práškové kryštály a bezfarebné kryštály s vysokou čistotou. V ultrafialovej oblasti je silný absorpčný vrchol s vlnovými dĺžkami v rozsahu od 220 do 250 nm. Ľahko sa rozpúšťa v organických rozpúšťadlách, ale ťažko sa rozpúšťa vo vode, s teplotou topenia 175-177 stupňov a hustotou 1,365 g/ml (25 stupňov).
Jeho fluorescenčné spektrum súvisí s hodnotou pH roztoku, má dobrú stabilitu a možno ho dlhodobo skladovať pri izbovej teplote. Okrem toho je kyselina 3-indolakrylová pre ľudské telo toxická a mala by sa používať bezpečne. Má rôzne farmakologické účinky vrátane proti-nádorových, proti-zápalových, antibakteriálnych a imunitných účinkov. Tieto účinky majú široké uplatnenie v oblastiach, ako je medicína, zdravotné produkty a potraviny.
|
Chemický vzorec |
C11H9N02 |
|
Presná hmotnosť |
187 |
|
Molekulová hmotnosť |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Elementárna analýza |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
Kyselina 3-indolakrylová, tiež známa ako kyselina indolakrylová, je biologicky aktívna zlúčenina, ktorá sa vyskytuje hlavne v rastlinách a zvieratách v prírode. Má viacero potenciálnych farmakologických účinkov vrátane proti-nádorovej, proti-zápalovej, antibakteriálnej a imunitnej regulácie.
1. Protinádorový účinok:3 Kyselina indolakrylová má významnú proti-nádorovú aktivitu. Môže inhibovať rast a proliferáciu nádorových buniek, indukovať apoptózu nádorových buniek a inhibovať nádorovú angiogenézu. Tieto účinky pomáhajú znižovať schopnosť invázie a metastázovania nádorových buniek. Výskum ukázal, že kyselina 3-indolakrylová môže mať proti-nádorové účinky reguláciou rôznych signálnych dráh a molekulárnych cieľov, ako je inhibícia proteínkinázy C a zastavenie bunkového cyklu.
2. Protizápalový účinok: 3 Kyselina indolakrylová má výrazné proti-zápalové účinky. Môže inhibovať uvoľňovanie rôznych cytokínov a zápalových mediátorov v zápalovej reakcii, čím zmierňuje zápalovú reakciu. Výskum ukázal, že kyselina 3-indolakrylová môže inhibovať jadrové faktory κB (NF-κB) a signálne dráhy, ako je mitogénom aktivovaná proteínkináza (MAPK), majú protizápalové-účinky.
3. Antibakteriálny účinok: Kyselina 3- ndoleakrylová má určitý antibakteriálny účinok. Môže inhibovať rast a reprodukciu rôznych baktérií a húb, ako sú Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans atď. Výskum ukázal, že kyselina 3-indolakrylová môže mať antibakteriálne účinky tým, že narúša bunkové membrány a inhibuje aktivitu vnútrobunkových enzýmov.
4. Imunomodulačný účinok: 3 Kyselina indolakrylová má určitý imunitný regulačný účinok. Dokáže regulovať funkcie rôznych imunitných buniek, ako je inhibícia zápalových reakcií a podpora sekrécie cytokínov. Výskum ukázal, že kyselina 3-indolakrylová môže vykonávať imunitné regulačné účinky reguláciou receptorov a signálnych dráh na povrchu imunitných buniek.
5. Inhibícia zápalovej odpovede: 3 Kyselina indolakrylová môže inhibovať uvoľňovanie rôznych zápalových mediátorov počas procesu zápalovej odpovede, ako je prostaglandín E2 (PGE2), oxid dusnatý (NO) a tumor nekrotizujúci faktor- (TNF-), interleukín-1 (κVýskum dokázal inhibovať B-NF) ENF κB) Aktivácia signálnych dráh, ako je mitogénom aktivovaná proteínkináza (MAPK), znižuje produkciu zápalových mediátorov, a tým zmierňuje zápalovú odpoveď.
6. Regulácia funkcie imunitných buniek: 3 Kyselina indolakrylová môže ovplyvniť funkciu rôznych imunitných buniek. Výskum ukázal, že môže inhibovať proliferáciu T lymfocytov a sekréciu cytokínov a má regulačný účinok na diferenciáciu pomocných T buniek 1 (Th1) a T pomocných buniek 2 (Th2). Okrem toho kyselina 3-indolakrylová môže tiež inhibovať zabíjaciu aktivitu prirodzených zabíjačských buniek (NK buniek), pričom hrá dôležitú úlohu v rovnováhe a funkcii imunitných buniek.
7. Antialergické reakcie: 3 Kyselina indolakrylová má antialergický účinok. Môže inhibovať imunitnú odpoveď vyvolanú alergénmi a znížiť výskyt alergických symptómov. Výskum ukázal, že môže inhibovať uvoľňovanie histamínu a má antagonistické účinky na histamínové receptory, čím znižuje alergické reakcie.
8. Inhibícia autoimunitných ochorení: 3 Kyselina indolakrylová má určitý inhibičný účinok na autoimunitné ochorenia. Výskum ukázal, že môže inhibovať výskyt a rozvoj experimentálnej autoimunitnej encefalomyelitídy (EAE) a má tiež určitý inhibičný účinok na experimentálnu autoimunitnú hepatitídu (EAH). Tieto účinky úzko súvisia s inhibíciou zápalových reakcií a reguláciou funkcie imunitných buniek.
Stručne povedané, kyselina 3-indolakrylová má rôzne použitia v imunitnej regulácii, vrátane inhibície zápalových reakcií, regulácie funkcie imunitných buniek, antialergických reakcií a inhibície autoimunitných ochorení. Tieto účinky majú potenciálnu aplikačnú hodnotu pri liečbe a prevencii chorôb súvisiacich s imunitou. V budúcnosti môže ďalší výskum mechanizmu účinku a farmakokinetických charakteristík poskytnúť teoretickejšiu základňu a praktickú podporu pre jeho vývoj.
Chemické vlastnosti a základná štruktúra
Kyselina 3-indolakrylová(chemický vzorec: C1₁H₉NO₂, číslo CAS: 1204-06-4) je ,-nenasýtená monokarboxylová kyselina. Jeho štruktúra je tvorená konjugáciou hlavného reťazca kyseliny akrylovej a indol-3-skupiny. Táto zlúčenina sa typicky javí ako svetložltý až hnedastý kryštalický prášok s hustotou približne 1,196 g/cm³.
Pokiaľ ide o rozpustnosť, môže dosiahnuť 50 mg/ml v DMSO (vyžaduje pomoc ultrazvuku na rozpustenie), ale má relatívne nízku rozpustnosť vo vode alebo etanole. Jeho stabilita je výrazne ovplyvnená teplotou a svetlom a je potrebné ho dlhodobo skladovať pri -20 stupňoch (prášok) alebo -80 stupňoch (rozpúšťadlo). Počas prepravy by mal byť zabalený s modrým ľadom alebo skladovaný v nádobe odolnej voči svetlu pri izbovej teplote.
Základný výrobný proces
Spôsob syntézy kyseliny 3-indolakrylovej pozostáva hlavne z viacerých reakcií. Kľúčové kroky zahŕňajú modifikáciu funkčnej skupiny indolového kruhu a zavedenie akrylovej štruktúry. Nasleduje typický priebeh procesu:
Počiatočný výber surovín
Bežné východiskové materiály zahŕňajú indol-3-karboxaldehyd alebo kyselinu indol-3-karboxylovú. Ak vezmeme ako príklad indol-3-karboxaldehyd, reaguje s kyselinou malónovou v acetonitrile pod spätným chladičom počas 9 hodín a prostredníctvom Knoevenagelovej kondenzačnej reakcie sa vytvorí medziprodukt 3-indol propenoylester. Následne sa hydrolyzuje, čím sa získa cieľový produkt. Celkový výťažok tejto cesty je približne 60 % až 70 %, ale reakčná teplota musí byť prísne kontrolovaná (80 až 90 stupňov), aby sa zabránilo tvorbe vedľajších produktov.
Optimalizácia katalytického systému
Na zlepšenie účinnosti reakcie vedci vyvinuli jedno{0}}dvojkrokový{1}}proces syntézy:
Prvý krok:Kyselina 3-indolakrylová(1 mmol), fenol (1,5 mmol) a uhličitan draselný (0,2 mmol) sa zmiešajú v DMF a miešajú sa pri teplote 100 stupňov počas 1 hodiny. Michaelovou adičnou reakciou sa vytvorí medziprodukt éter síry.
Druhý krok: Medziprodukt podstúpi in{0}}dehydrogenáciu za vzniku 3-[1-(fenyltio)etyl]-1H-indolu s celkovým výťažkom až 98 %. Táto metóda podporuje reakciu prostredníctvom katalytického množstva zásady (K2CO3), čím sa vyhýba používaniu katalyzátorov ťažkých kovov v tradičných procesoch, čo je v súlade s trendom zelenej chémie.
Čistenie a kontrola kvality
Surový produkt je potrebné prečistiť flash chromatografiou s použitím silikagélu ako stacionárnej fázy a dichlórmetán/metanol (9:1) ako eluentu. Po čistení je potrebné produkt identifikovať pomocou HPLC (viac ako alebo rovný 98 %) a NMR (1H/13C), aby sa zabezpečilo, že spĺňa štandardy pre biologické experimenty alebo priemyselnú výrobu. Napríklad špecifikácia produktu poskytnutá určitým dodávateľom ukazuje, že jeho čistota je 99,62 % a zvyškové rozpúšťadlo (DMF) je menšie ako 0,1 %.
Úvahy pre priemyselnú-výrobu
Rozšírte-výzvy
Medzi laboratórnou syntézou a priemyselnou výrobou sú značné rozdiely. Napríklad, keď sa spoločnosť pokúsila rozšíriť metódu jednej-nádoby na úroveň 10 kg, zistilo sa, že prenos tepla v reaktore bol nerovnomerný, čo viedlo k lokálnemu prehriatiu a podiel vedľajších-produktov sa zvýšil na 15 %. Riešenia zahŕňajú:
Nahradenie tradičného vsádzkového reaktora reaktorom s kontinuálnym prietokom a zlepšenie prenosu hmoty a prenosu tepla prostredníctvom mikrokanálového dizajnu;
Optimalizácia systému rozpúšťadiel pomocou rozpúšťadiel s nízkym{0}}bodom varu{1}}(ako je acetonitril) namiesto DMF, aby sa znížila spotreba energie pri spracovaní.
Kontrola nákladov a dodávky surovín
Trhová cena 3 kyseliny indolakrylovej výrazne kolíše. Napríklad:
Cena produktu s vysokou{0}}čistotou (99,62 %) je až 30 USD/mg (TargetMol), ktorý sa používa najmä na vedecký výskum;
Produkt priemyselnej kvality (99 %) môže mať cenu už od 3 USD/kg (dovozná-vývozná spoločnosť v Hebei), vhodný na-výrobu vo veľkom meradle.
Náklady na suroviny predstavujú približne 40 %, pričom cenu indol-3-karboxaldehydu výrazne ovplyvňuje dodávateľský trh s anilínom. Podniky musia zabezpečiť zásobovanie prostredníctvom dlhodobých zmlúv.
Životné prostredie a bezpečnosť
Odpadová kvapalina produkovaná počas výrobného procesu obsahuje organické rozpúšťadlá (ako je DMF, dichlórmetán) a kyslý/zásaditý odpad. Pred vypustením sa musí získať späť destiláciou a neutralizáciou. Okrem toho samotná kyselina 3-indolakrylová má mierne dráždivé vlastnosti a operátori musia nosiť ochranné prostriedky a výrobná dielňa musí udržiavať vetranie.
Oblasti použitia a výrobné zameranie
Kyselina 3-indolakrylová sa ako metabolit tryptofánu široko používa pri výskume črevnej mikroflóry. Môže napríklad inhibovať expresiu zápalových faktorov (ako je IL-6, TNF-), čím chráni funkciu črevnej epitelovej bariéry. Výrobný koniec musí poskytnúť izotopové markery (ako je 3 kyselina indolakrylová-d4), ktoré sa používajú na sledovanie metabolickej dráhy. Cena takýchto produktov je zvyčajne 2-3 krát vyššia ako cena bežného typu.
Poľnohospodárstvo a veda o materiáloch
Nedávny výskum to zistilKyselina 3-indolakrylovámá silnú aktivitu proti -riasam a môže inhibovať syntézu bunkových membrán rias. Aby sa splnili potreby poľnohospodárskeho postreku, výrobný proces musí optimalizovať rozpustnosť produktu vo vode (napríklad tvorbou soli alebo nano{2}}poťahovaním) a zároveň znížiť výrobné náklady pod 1 USD/kg.
Niektoré spoločnosti ponúkajú služby štrukturálnej modifikácie, ako je zavedenie fluóru, chlóru atď. ako substituentov na indolový kruh na zvýšenie biologickej aktivity cieľovej molekuly. Cyklus pre takúto prispôsobenú syntézu je zvyčajne 4-6 týždňov, s MOQ (minimálne množstvo objednávky) 10 gramov a cena sa mení podľa zložitosti.
Často kladené otázky
Sú akrylát a kyselina akrylová to isté?
+
-
Akryláty sú soli a estery kyseliny akrylovej. Sú tiež známe ako propenoáty (keďže kyselina akrylová je známa aj ako kyselina 2-propénová). Akryláty obsahujú vinylové skupiny, to znamená dva atómy uhlíka navzájom spojené dvojitou väzbou, priamo pripojené na karbonylový uhlík.
Na čo sa používa kyselina 3 3 dimetylakrylová?
+
-
3,3-Metylester kyseliny dimetylakrylovej (metyl-3,3-dimetylakrylát) je rozvetvený nenasýtený ester používaný ako medziprodukt farmaceutickej syntézy, agrochemický stavebný blok, špeciálny monomér na modifikáciu polymérov a procesné činidlo v chémii ochranných skupín pre viacstupňovú organickú syntézu.
Populárne Tagy: Kyselina 3-indolakrylová cas 1204-06-4, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj