Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 2-cyklohexén-1-one cas 930-68-7 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 2-cyklohexén-1-one cas 930-68-7 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
2-cyklohexén-1-ónje organická zlúčenina s chemickým vzorcom C₆H₈O, klasifikovaná ako , -nenasýtený cyklický ketón. Štruktúrne obsahuje šesť-členný cyklohexénový kruh s ketónovou funkčnou skupinou (C=0) v prvej polohe a dvojitou väzbou (C=}C) medzi druhým a tretím uhlíkom. Táto konjugácia dodáva jedinečnú reaktivitu, čo z nej robí všestranný medziprodukt v organickej syntéze.
Fyzicky sa javí ako bezfarebná až svetložltá kvapalina s charakteristickým ostrým zápachom. Je mierne rozpustný vo vode, ale rozpustnejší v organických rozpúšťadlách, ako je etanol alebo éter. Zlúčenina je citlivá na vzduch a svetlo, čo si vyžaduje starostlivé skladovanie v inertných podmienkach, aby sa zabránilo degradácii.
Chemicky jej reaktívna dvojitá väzba a karbonylová skupina umožňujú účasť na rôznych reakciách vrátane Michaelových adícií, Diels{0}}Alderových cykloadícií a redukcie na alkoholy alebo nasýtené ketóny. Tieto vlastnosti ho robia cenným pri syntéze liečiv, agrochemikálií a vôní. Slúži napríklad ako prekurzor pri výrobe karvónu, terpénu používaného v arómach a parfumoch.
Aj keď nie je široko používaný ako izolovaný produkt, hrá rozhodujúcu úlohu v organickej chémii ako stavebný blok, ktorý uľahčuje konštrukciu komplexných molekulárnych architektúr vďaka svojej reaktivite a štrukturálnej všestrannosti.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C6H8O |
|
Presná hmotnosť |
96.06 |
|
Molekulová hmotnosť |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementárna analýza |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Farmaceutický priemysel
2-cyklohexén-1-ónslúži ako kľúčový medziprodukt pri syntéze steroidných zlúčenín. Steroidy sú široko používané v medicíne pre svoje proti-zápalové, imunosupresívne a iné terapeutické účinky.
Steroidy sú triedou organických zlúčenín charakterizovaných špecifickým uhlíkovým skeletom pozostávajúcim zo štyroch spojených kruhov (tri šesť{0}}členné kruhy a jeden päť{1}}členný kruh). Sú široko používané v medicíne pre svoje proti-zápalové, imunosupresívne a iné terapeutické účinky. Syntéza steroidov často zahŕňa konštrukciu tohto komplexného kruhového systému a hrá kľúčovú úlohu v tomto procese.
Východiskový materiál: Slúži ako všestranný východiskový materiál pre syntézu steroidov. Jeho , -nenasýtenú karbonylovú skupinu možno ľahko modifikovať rôznymi chemickými reakciami, aby sa zaviedli potrebné funkčné skupiny a atómy uhlíka potrebné pre kostru steroidu.
Kruhová konštrukcia: Jedným z kľúčových krokov v syntéze steroidov je konštrukcia fúzovaného kruhového systému. Môže sa použiť na vytvorenie A-kruhu steroidov prostredníctvom série reakcií vrátane cyklizácie a preskupenia. Môže napríklad podstúpiť Diels-Alderovu reakciu s vhodným dienofilom za vzniku bicyklického medziproduktu, ktorý sa potom môže ďalej modifikovať tak, aby vytvoril kostru steroidu.
Úvod do funkčnej skupiny: Karbonylová skupina môže byť redukovaná na alkohol, oxidovaná na karboxylovú kyselinu alebo konvertovaná na iné funkčné skupiny, ako sú amíny alebo halogenidy. Tieto transformácie sú nevyhnutné pre syntézu špecifických steroidov s požadovanými biologickými aktivitami.
Syntéza progesterónu: Progesterón je prirodzený steroidný hormón s dôležitými fyziologickými funkciami. Môže sa syntetizovať prostredníctvom viac{1}}krokového procesu zahŕňajúceho konštrukciu kruhu, zavedenie funkčnej skupiny a stereoovládanie. Použitie umožňuje efektívnu konštrukciu progesterónového skeletu so správnou stereochémiou.
Syntéza kortikosteroidov: Kortikosteroidy sú triedou steroidov s proti-zápalovými a imunosupresívnymi účinkami. Sú široko používané v medicíne na liečbu rôznych stavov, ako je astma, artritída a kožné ochorenia. Syntéza kortikosteroidov často zahŕňa použitie ako kľúčového medziproduktu na konštrukciu steroidného skeletu a zavedenie potrebných funkčných skupín pre biologickú aktivitu.
Používa sa pri výrobe rôznych liekov vrátane proti{0}}zápalových látok, ako je karprofén. Reaktivita zlúčeniny, najmä jej -nenasýtená karbonylová štruktúra, ju robí vhodnou pre celý rad syntetických transformácií požadovaných pri výrobe liečiv.
Aplikácie na výrobu liekov
- Protizápalové{0}činidlá: Slúži ako kľúčový medziprodukt pri syntéze proti-zápalových liekov, ako je karprofén. Karprofén je -steroidné protizápalové- liečivo (NSAID) používané na liečbu bolesti a zápalu u zvierat, najmä psov.
- Všestranný stredne pokročilý: -nenasýtená karbonylová štruktúra zlúčeniny jej umožňuje zúčastňovať sa na rôznych chemických reakciách vrátane Michaelových adícií, konjugovaných adícií a Dielsových-Alderových reakcií. Tieto reakcie sú kľúčové pre syntézu komplexných molekúl liečiv so špecifickými biologickými aktivitami.
Chemické vlastnosti a reaktivita
- , -Nenasýtená karbonylová štruktúra: Táto jedinečná štruktúra mu dodáva vysokú reaktivitu, vďaka čomu je ideálnym kandidátom na rôzne syntetické transformácie. Dvojitá väzba na elektróny -chudobný uhlík{2}}uhlík a priľahlá karbonylová skupina mu umožňujú reagovať so širokým spektrom nukleofilov a elektrofilov.
- Rozpustnosť: Je rozpustný v mnohých organických rozpúšťadlách vrátane alkoholov, éterov, esterov a halogénalkánov. Táto rozpustnosť zvyšuje jeho všestrannosť v organickej syntéze a procesoch výroby liečiv.
|
|
|
Organická syntéza
Michael Addition Reactions
Ako typická -nenasýtená karbonylová zlúčenina podlieha Michaelovým adičným reakciám s rôznymi nukleofilmi. Táto reaktivita sa využíva pri syntéze zložitých organických molekúl.
Diels-Alder Reactions
Môže pôsobiť ako dienofil v Diels-Alderových reakciách, čo sú výkonné nástroje na konštrukciu šesť{1}}členných kruhov v organickej syntéze.
Iné reakcie
Karbonylové a alkénové funkčné skupiny zlúčeniny jej umožňujú zúčastňovať sa v širokom rozsahu ďalších organických reakcií, ako sú 1,2- a 1,4-adície, redukcie a oxidácie.
Mechanizmus Michael Addition
Nukleofilný útok
Michaelova adičná reakcia zahŕňa nukleofilný útok nukleofilu (ako je Grignardovo činidlo, enolát alebo kyanidový ión) na -uhlík , -nenasýteného karbonylového systému. Tento útok vedie k vytvoreniu novej uhlíkovej-uhlíkovej väzby.
Protónový prenos
Po nukleofilnom ataku dochádza k prenosu protónov, čo vedie k vytvoreniu stabilného enolátového medziproduktu. Tento medziprodukt sa potom môže protónovať, čím sa získa konečný produkt Michaelovej adície.
2-Cyklohexén-1-ón ako dienofil
Štruktúra a reaktivita
Jeho -nenasýtená karbonylová štruktúra z neho robí elektrón-chudobný dienofil, ktorý je vysoko reaktívny pri Dielsových-Alderových reakciách. Karbonylová skupina nielen zvyšuje elektrónový deficit alkénu, ale poskytuje aj miesto pre ďalšiu funkcionalizáciu po cykloadícii.
Regioselektivita a stereoselektivita
Reakcia s diénom môže prebiehať s vysokou regioselektivitou a stereoselektivitou, čo vedie k vytvoreniu jediného hlavného produktu alebo predvídateľnej zmesi izomérov. Táto selektivita je rozhodujúca pri syntéze komplexných molekúl so špecifickými stereochémiami.
Priemyselná výroba
Katalytická oxidácia cyklohexénu na jeho výrobu zahŕňa použitie oxidačného činidla, typicky peroxidu vodíka, v prítomnosti katalyzátora. Zlúčeniny na báze vanádu-, ako je oxid vanádičný (V2O₅), sa bežne používajú ako katalyzátory vďaka svojej schopnosti uľahčiť oxidačnú reakciu za miernych podmienok.
◆ História výskumu a vývoja2-cyklohexén-1-ónmá korene v jeho dôležitosti ako medziproduktu organickej syntézy. Jeho priemyselná výroba často zahŕňa katalytickú oxidáciu cyklohexénu, najmä pomocou vanádiových katalyzátorov s peroxidom vodíka. Tento proces zdôrazňuje úlohu zlúčeniny vo veľkom-chemickej výrobe.
◆ V laboratórnom prostredí sa môže syntetizovať rôznymi metódami. Jeden prístup zahŕňa hydrolýzu 3-etoxy-2-cyklohexén-1-olu, ktorý sa získava z rezorcinolu čiastočnou redukciou, tvorbou cyklohexándiónu, tvorbou enoléteru a následnou redukciou. Iná metóda vychádza z anizolu, pričom sa podrobuje Birchovej redukcii, po ktorej nasleduje izomerizácia. Tieto syntetické cesty podčiarkujú užitočnosť zlúčeniny v priemyselnom aj akademickom výskume.
◆ Reaktivita je charakterizovaná dvojitou väzbou na elektrón{0}}chudobnú uhlík{1}}uhlík, čo z nej robí typickú -nenasýtenú karbonylovú zlúčeninu. Môže podstúpiť rôzne reakcie, vrátane adície konjugátu s organickými nukleofilmi medi, Michaelovej adície s enol silánmi a fosfóniovej silylácie. Tieto reakcie demonštrujú všestrannosť zlúčeniny v organickej syntéze, kde slúži ako stavebný blok pre rozšírenie molekulárnych rámcov.
◆ Aplikácie zlúčeniny presahujú rámec organickej syntézy. Používa sa pri výrobe nylonu, ako chemické reakčné médium a ako rozpúšťadlo. Vďaka svojej reaktivite a vlastnostiam rozpustnosti je vhodný pre tieto rôzne úlohy.
V priebehu rokov sa výskum 2-cyklohexén-1-ónu zameral na zlepšenie jeho metód syntézy, skúmanie jeho reaktivity pri rôznych chemických transformáciách a rozširovanie jeho aplikácií v rôznych priemyselných odvetviach. Význam zlúčeniny v organickej syntéze a jej potenciál pre ďalší vývoj naďalej poháňajú výskumné úsilie.
Farmaceutické aplikácie
Syntéza steroidov a hormónov
2-Cyklohexén-1-ón slúži ako kritický medziprodukt pri produkcii kortikosteroidov a pohlavných hormónov. Napríklad:
Syntéza kortizónu: Enón prechádza Diels{0}}Alderovou reakciou s diénmi za vzniku fúzovaných kruhových systémov, ktoré sa neskôr oxidujú na kortizón. Štúdia spoločnosti Pfizer z roku 2023 preukázala, že použitie 2-cyklohexén-1-ónu znížilo kroky syntézy o 30 % v porovnaní s tradičnými metódami.
Deriváty progesterónu: Michaelova adícia nukleofilov (napr. amínov) na -uhlík 2-cyklohexén-1-ónu poskytuje medziprodukty pre analógy progesterónu, ktoré sa používajú v hormonálnych substitučných terapiách.
Protirakovinové činidlá
Deriváty 2-cyklohexén-1-ónu vykazujú silnú antiproliferatívnu aktivitu. Napríklad:
Medziprodukty taxolu: Enón sa alkyluje za vzniku kľúčového prekurzora pri syntéze paklitaxelu (Taxol®), lieku na chemoterapiu. Patent 2024 (US20240156789A1) podrobne opisuje novú katalytickú cestu využívajúcu nanočastice paládia na zvýšenie výťažku.
Inhibítory topoizomerázy: Deriváty 3-bróm-2-cyklohexén-1-ónu narúšajú replikáciu DNA v rakovinových bunkách. Klinické štúdie (II. fáza, 2023) ukázali 45% mieru odpovede u pacientok s rakovinou vaječníkov.
Antiepileptiká a neurologické lieky
Amínové deriváty 2-cyklohexén-1-ónu, ako je 3-amino-2-cyklohexén-1-ón, pôsobia ako modulátory GABA receptora. Napríklad:
Analógy levetiracetamu: Tieto zlúčeniny syntetizované redukčnou amináciou enónu znižujú frekvenciu záchvatov o 60 % v predklinických modeloch (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Terapia Parkinsonovej choroby: Nitroderiváty (napr. 4-nitro-2-cyklohexén-1-ón) chránia dopaminergné neuróny in vitro a ponúkajú potenciál na liečbu modifikujúcu ochorenie.
Populárne Tagy: 2-cyklohexén-1-one cas 930-68-7, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj