2-Aminoacetofenónje organická zlúčenina s jedinečnou chemickou štruktúrou a vlastnosťami, ktorá pozostáva z benzénového kruhu, aminoskupiny (-NH ₂) a acetylovej skupiny (- COCH∝). Benzénový kruh je cyklická štruktúra so šiestimi atómami uhlíka, ktorá má aromatickosť. Rozloženie elektrónových oblakov na ňom dáva benzénovému kruhu špeciálnu stabilitu a reaktivitu. Vzhľad sa zvyčajne javí ako žlté až hnedé kryštály alebo olejové kvapaliny, rozpustné v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, éter, chloroform atď., mierne rozpustné vo vode (rozpustnosť asi 0,5 g/100 ml, 20 stupňov C), ale môžu vytvárať soli s kyselinami a rozpúšťať sa vo vode, rozpustné v zriedenej kyseline chlorovodíkovej alebo kyseline sírovej za vzniku. Používa sa na biologickú aktivitu, ako medziprodukt v organickej syntéze a tiež na environmentálnu vedu a detekciu.
Ďalšie informácie o chemickej zlúčenine:
|
Chemický vzorec |
C8H9NO |
|
Presná hmotnosť |
135.07 |
|
Molekulová hmotnosť |
135.17 |
|
m/z |
135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%) |
|
Elementárna analýza |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
Teplota topenia |
20 stupňov |
|
Bod varu |
85-90 stupňov 0,5 mm Hg (rozsvietená) |
|
Hustota |
1,112 g/ml pri 25 stupňoch (lit.) |
|
Podmienky skladovania |
2-8 stupňov |
|
|
|
2-Aminoacetofenón, ako dôležitá organická zlúčenina, preukázala jedinečnú aplikačnú hodnotu vo viacerých oblastiach. Nasledujúce bude podrobne rozvádzať jeho použitie v medicíne, chemickej syntéze, biologickom testovaní, vôňach a kozmetike, poľnohospodárstve, environmentálnych vedách a ďalších aspektoch:
Aplikácia v oblasti medicíny
Je to dôležitý respiračný biomarker infekcie Pseudomonas aeruginosa. U pacientov s cystickou fibrózou (CF) je pľúcna infekcia Pseudomonas aeruginosa extrémne častá a pacienti infikovaní touto baktériou môžu túto zlúčeninu vydychovať. Zisťovaním koncentrácie 2-aminoacetofenónu vo vydychovanom dychu pacientov môže pomôcť pri diagnostike infekcie Pseudomonas aeruginosa. Táto metóda má významné výhody, ako je neinvazívnosť, rýchlosť a vysoká citlivosť, ktoré umožňujú včasnú diagnostiku, pomáhajú prijať včasné liečebné opatrenia a zlepšujú prognózu pacienta. V porovnaní s tradičnými diagnostickými metódami, ako je kultivácia baktérií, je metóda detekcie založená na 2-aminoacetofenóne ľahko ovládateľná a nevyžaduje zložité spracovanie vzorky, čím sa výrazne skracuje čas diagnostiky. Okrem toho je táto metóda pre telo pacienta neinvazívna a má dobrú reprodukovateľnosť, zvlášť vhodná pre pacientov, ktorí vyžadujú dlhodobé sledovanie svojho stavu, ako sú pacienti s cystickou fibrózou. Dokáže včas zachytiť zmeny v stave infekcie a upraviť plány liečby.
Diagnostické markery chorôb
V posledných rokoch výskumy zistili, že jeho obsah sa môže meniť v biologických vzorkách pacientov s metabolickými ochoreniami. Napríklad u pacientov s metabolickými ochoreniami, ako je diabetes a obezita, môžu byť ich metabolické cesty narušené, čo má za následok abnormálnu syntézu, rozklad alebo vylučovanie 2-aminoacetofenónu, čím sa mení jeho koncentrácia v krvi, moči a iných biologických vzorkách. Sledovaním hladín 2-aminoacetofenónu v týchto vzorkách sa očakáva poskytnutie nových ukazovateľov pre včasnú diagnostiku, hodnotenie ochorenia a monitorovanie liečby metabolických ochorení. V oblasti imunitných ochorení sa 2-aminoacetofenón tiež ukázal ako biomarker. Autoimunitné ochorenia, ako je reumatoidná artritída a systémový lupus erythematosus, zahŕňajú vo svojej patogenéze abnormálnu aktiváciu imunitného systému. Výskum ukázal, že 2-Aminoacetofenón sa môže podieľať na prenose signálov alebo metabolických procesoch imunitných buniek a jeho obsah sa môže meniť počas výskytu a rozvoja chorôb. Detekcia hladiny tejto zlúčeniny v tele pacienta môže pomôcť hlbšie pochopiť patogenézu imunitných chorôb a poskytnúť nové nápady na diagnostiku a liečbu chorôb.
Je to kľúčový medziprodukt pre syntézu rôznych aminoglykozidových antibiotík. V procese syntézy aminoglykozidových antibiotík sa aktívne funkčné skupiny, ako sú amino a karbonylové skupiny 2-aminoacetofenónu, môžu podieľať na rôznych chemických reakciách. Napríklad acylačnou reakciou môžu byť na jej aminoskupinu zavedené špecifické acylové skupiny, aby sa vytvoril molekulárny skelet antibiotika s antibakteriálnou aktivitou. Ďalšia štrukturálna modifikácia a optimalizácia môže zvýšiť inhibičný účinok antibiotík na bakteriálne bunkové steny alebo syntézu proteínov, zlepšiť antibakteriálnu účinnosť, rozšíriť antibakteriálne spektrum a zabezpečiť im dobrú antibakteriálnu aktivitu proti kmeňom rezistentným na viaceré liečivá-. Okrem aminoglykozidových antibiotík možno 2-aminoacetofenón použiť aj na syntézu iných typov antibiotík, ako sú napríklad beta-laktámové antibiotiká. Pri syntéze - laktámových antibiotík môže slúžiť ako prekurzor bočného reťazca a reagovať s - laktámovým kruhom za vzniku zlúčenín s antibakteriálnou aktivitou. Táto syntetická stratégia poskytuje bohaté chemické prostriedky na vývoj nových antibiotík, čo pomáha riešiť čoraz závažnejší problém bakteriálnej rezistencie.
Medziprodukty syntézy liečiv
Môže slúžiť ako vedúca zlúčenina pri vývoji proti-nádorových liekov. Jeho jedinečná chemická štruktúra mu dáva určitú biologickú aktivitu a výskumníci môžu na základe toho modifikovať a optimalizovať jeho štruktúru. Napríklad zavedením rôznych substituentov na jej benzénový kruh sa môže zmeniť distribúcia elektronického oblaku a priestorová konfigurácia molekuly, čím sa ovplyvní jej väzbová schopnosť s cieľmi nádorových buniek. Niektoré upravené2-Aminoacetofenónderiváty môžu špecificky pôsobiť na signálne dráhy nádorových buniek, interferovať s procesmi proliferácie, diferenciácie a apoptózy nádorových buniek a inhibovať rast nádoru a metastázy. Okrem toho sa 2-deriváty aminoacetofenónu môžu použiť aj v kombinácii s inými protinádorovými{{3} liečivami na dosiahnutie synergických protinádorových účinkov. Kombináciou s liekmi na chemoterapiu, liekmi na cielenú terapiu atď. možno zvýšiť zabíjací účinok liekov na nádorové bunky, znížiť dávkovanie liekov, minimalizovať toxické vedľajšie účinky a zlepšiť toleranciu pacienta a kvalitu života.
2-Aminoacetofenón má tiež určité uplatnenie pri syntéze kardiovaskulárnych liečiv. Môže sa napríklad podieľať na syntéze liekov s antihypertenzívnym a antiarytmickým účinkom. Navrhnutím a úpravou jeho molekulárnej štruktúry možno regulovať afinitu medzi liekmi a receptormi súvisiacimi s kardiovaskulárnym systémom, zlepšiť farmakokinetické vlastnosti liekov a zvýšiť účinnosť a bezpečnosť liekov. 2-Aminoacetofenón možno použiť aj ako syntetický medziprodukt na liečbu neurologických ochorení. Pri syntéze liekov, ako sú antiepileptiká, antidepresíva a lieky proti Parkinsonovej chorobe, sa ich chemická aktivita využíva na konštrukciu molekulárnych štruktúr so špecifickou biologickou aktivitou, regulujúc uvoľňovanie, vychytávanie a metabolizmus neurotransmiterov, čím sa prejavujú terapeutické účinky na neurologické ochorenia.
Aplikácia v oblasti korenia a kozmetiky
Má špeciálnu arómu, ktorá je komplexná a jedinečná, s určitým množstvom ovocnej, kvetinovej a jemnej mandľovej sladkej vône. Táto zmiešaná aróma mu umožňuje dodať produktu v receptúre korenia bohatý a jemný čuchový zážitok a v kombinácii s inými zložkami korenia môže vytvoriť vrstvenú a atraktívnu vôňu. Vo formulácii parfumu môže byť 2-aminoacetofenón použitý ako dôležitá vonná zložka. Môže sa kombinovať s inými kvetinovými vôňami, ako sú ruže, jazmín atď., aby sa zvýšila sladkosť a teplo kvetinovej arómy, vďaka čomu sú kvetinové tóny bohatšie a dlhotrvajúce; V spojení s ovocným korením, ako sú citrusy a broskyne, môže zvýšiť sviežosť a prirodzenosť ovocnej arómy, vďaka čomu budú ovocné tóny živšie; Miešanie s drevitými vôňami, ako je santalové drevo a céder, môže zvýšiť jemnosť a hĺbku drevitej arómy, čím sa vytvorí stabilnejšia a elegantnejšia vôňa. Vďaka svojej jedinečnej chemickej štruktúre môže byť 2-Aminoacetofenón použitý ako kľúčový medziprodukt pri syntéze komplexnej esencie.
Aplikácia v oblasti korenia
V priemysle esencií je možné prostredníctvom modifikácie a transformácie jeho molekulárnej štruktúry, ako je zavedenie rôznych funkčných skupín alebo chemických reakcií s inými zlúčeninami, syntetizovať molekuly esencií so špecifickými aromatickými vlastnosťami a stálosťou. Tieto molekuly esencie možno použiť v rôznych vonných produktoch, ako sú parfumy, vonné spreje, osviežovače vzduchu atď., aby uspokojili potreby rôznych spotrebiteľov v oblasti vône. V čokoládových výrobkoch môže pridať orieškovú arómu podobnú mandliam, vďaka čomu je chuť čokolády bohatšia a jemnejšia; V nápojoch s ovocnou príchuťou môže zvýrazniť sladkú vôňu ovocia, zlepšiť chuť a príťažlivosť nápoja. So snahou spotrebiteľov o diverzifikované príchute potravín,2-Aminoacetofenónposkytuje novú chuťovú možnosť pre potravinársky priemysel. Výrobcom potravín môže pomôcť pri vývoji inovatívnych a diferencovaných produktov, ktoré spĺňajú preferencie rôznych skupín spotrebiteľov pre špeciálne príchute, a rozšíriť sortiment produktov na trhu s potravinami.
V kozmetike sa 2-aminoacetofenón často používa ako ochucovacia zložka, ktorá dodáva produktu príjemnú vôňu. V produktoch starostlivosti o pleť, ako sú krémy na tvár, pleťové vody, esencie atď., môže pridanie primeraného množstva 2-aminoacetofenónu priniesť spotrebiteľom príjemný pocit vône a zlepšiť zážitok z používania produktu. Jeho jedinečná aróma sa môže uvoľniť v momente aplikácie produktu, čo umožňuje spotrebiteľom vychutnať si upokojujúcu a relaxačnú vôňu pri používaní produktov starostlivosti o pleť, čím sa zvyšuje priazeň spotrebiteľov a lojalita k produktu. Rôzne značky a typy kozmetiky môžu vytvárať personalizované aromatické charakteristiky pridaním vonných prísad, ako je 2-aminoacetofenón. Špičkové produkty starostlivosti o pleť sa môžu zamerať na vytváranie elegantných a ušľachtilých vôní, aby odrážali kvalitu a umiestnenie produktu; Kozmetika zameraná na mladých spotrebiteľov si môže vybrať sviežejšie a živšie vône, aby prilákala cieľovú skupinu zákazníkov. Tento personalizovaný dizajn arómy pomáha produktu vyniknúť v konkurencii na trhu a vytvoriť jedinečný imidž značky.
Aplikácia v oblasti kozmetiky
Počas používania kozmetiky, ako je rúž, očné tiene a tekutý základ, spotrebitelia dbajú aj na ich vôňu. Pridanie 2-aminoacetofenónu môže zlepšiť vôňu kozmetických výrobkov, maskovať prípadné nepríjemné pachy v surovinách a urobiť výrobok pohodlnejším a príjemnejším na používanie. Napríklad pridanie vhodného množstva 2-aminoacetofenónu k niektorým rúžom môže spôsobiť, že budú vydávať slabú vôňu a zlepší používateľský zážitok z líčenia. Jedinečná aróma sa môže stať predajným miestom pre kozmetické výrobky a pritiahnuť pozornosť spotrebiteľov. Keď si spotrebitelia vyberú spomedzi mnohých kozmetických výrobkov, výrobky s príjemnou vôňou často vzbudia ich záujem. Aróma, ktorú 2-aminoacetofenón dodáva kozmetickým výrobkom, môže zvýšiť ich pridanú hodnotu a urobiť ich konkurencieschopnejšími na trhu.
Hlavné spôsoby syntézy
Metóda redukcie 2'-nitroacetofenónu
Princíp: Redukujte nitroskupinu (-NO₂) v 2'-nitroacetofenóne na aminoskupinu (-NH₂).
Podmienky: Používajú sa bežne používané redukčné činidlá, ako je práškové železo/kyselina chlorovodíková, katalytická hydrogenácia (H2/Pd-C) alebo borohydrid (NaBH4).
Charakteristika: Široko používaný v priemyselných aplikáciách, s ľahko dostupnými surovinami, ale redukčné podmienky je potrebné kontrolovať, aby sa zabránilo nadmernej redukcii alebo vedľajším reakciám.
Reakcia anhydridu kyseliny izoátovej s organokovovými činidlami
Princíp: Reagujte anhydrid kyseliny isatovej s organokovovými činidlami, ako je CH3Li, za vzniku medziproduktu, ktorý sa potom hydrolyzuje, čím sa získa cieľový produkt.
Podmienky: Reakcia sa uskutočňuje pri nízkej teplote (-78 stupňov) a v bezvodom prostredí bez kyslíka. Reakčné kroky zahŕňajú chladenie, postupné pridávanie činidiel a miešanie reakcie.
Charakteristika: Vysoká výťažnosť, ale prevádzkové podmienky sú náročné, vhodné na prípravu v malom-laboratóriu.
Delepínová reakčná metóda
Princíp: Použite 2'-brómacetofenón a hexametyléntetramín ako suroviny a hydrolýzou medziproduktu kvartérnej amóniovej soli získajte produkt.
Podmienky: Reakcia sa uskutočňuje v dietyléteri, mieša sa pri teplote miestnosti počas 12 hodín, potom sa prefiltruje, premyje a vysuší. Potom sa refluxuje s 30 % etanolovým roztokom kyseliny chlorovodíkovej počas 3 hodín.
Charakteristika: Viacstupňové, ale suroviny sa dajú pomerne ľahko získať, vhodné na syntézu špecifických štruktúrnych derivátov.
Metóda elektrochemickej oxidácie
Princíp: V kyslíkovej atmosfére, s použitím n-Bu₄NI ako oxidačného- redukčného katalyzátora, prostredníctvom elektrochemickej oxidácie C(sp³)-H väzby 2'-aminofenylacetónu vznikajú deriváty indiga (Izatín).
Podmienky: Vedenie pri izbovej teplote s použitím platinovej elektródy a metanolového rozpúšťadla.
Charakteristika: Zelený a šetrný k životnému prostrediu, ale produkt je derivát, ktorý si vyžaduje ďalšiu konverziu na získanie cieľovej zlúčeniny.
Kľúčové reakčné podmienky a optimalizácia
Kontrola teploty:Pre metódu anhydridu kyseliny izoátovej je potrebná nízka teplota (-78 stupňov), aby sa zabránilo vedľajším reakciám; pre elektrochemickú metódu sa uskutočňuje pri izbovej teplote, aby sa znížila spotreba energie.
Výber rozpúšťadla:Vyberte polárne alebo nepolárne rozpúšťadlá na základe typu reakcie, ako je dietyléter, chloroform, metanol atď.
Katalyzátory a činidlá:Pri redukčných metódach sa bežne používa železný prášok, Pd-C alebo NaBH₄; elektrochemické metódy využívajú n-Bu₄NI katalyzátor.
Kroky po{0}}ošetrení:Zahŕňa ochladenie, extrakciu, sušenie, koncentráciu a čistenie (ako je vákuová destilácia alebo stĺpcová chromatografia).
Oblasti použitia a dopyt na trhu
Farmaceutický medziprodukt:Používa sa na syntézu antidepresív, antipsychotík a neuroprotektívnych látok (ako sú modulátory AMPA receptorov).
Príchute a farbivá:Ako prekurzory na syntézu chutí alebo farbív, ktoré dodávajú výrobkom špecifické vône alebo farby.
Výskumné činidlá:V neurobiologickom výskume sa používa ako nástroj na skúmanie funkcií glutamátových receptorov a mechanizmov nervovej plasticity.
Trend na trhu:S pokrokom vo výskume a vývoji liekov na neurologické a duševné poruchy neustále rastie dopyt na trhu a rastie dopyt po produktoch s vysokou -čistotou (viac ako 99 %).
Bezpečnostné opatrenia a opatrenia na ochranu životného prostredia
Toxicita surovín:Suroviny ako 2'-nitroacetofenón a bromidy sú toxické; operácie by sa mali vykonávať v digestore.
Likvidácia odpadu:Reakciou-vytvorená odpadová kvapalina by sa mala klasifikovať, zhromažďovať a manipulovať s ňou v súlade so špecifikáciami nebezpečných chemikálií.
Zelená chémia:Nové metódy, ako sú elektrochemické metódy, sú v súlade s požiadavkami trvalo udržateľného rozvoja, čím sa znižuje používanie organických rozpúšťadiel a emisie odpadu.
Populárne Tagy: 2-aminoacetofenón cas 551-93-9, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj