Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehydu cas 137076-22-3 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom vysokokvalitnom vysokokvalitnom 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyde cas 137076-22-3 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
Oznámenie
Nedodávame všetky druhy chemikálií piperidínového radu, dokonca ani tie, ktoré môžu získať piperidínové alebo piperidónové chemikálie!
Bez ohľadu na to, či je to zakázané alebo nie! Nedodávame!
Ak je na našom webe, slúži len na kontrolu informácií o chemickej zlúčenine.
Mar{0}} 2025
1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyd, CAS 137076-22-3, Molekulový vzorec C11H19NO3 je dôležitá organická zlúčenina so širokým využitím v oblasti medicíny a organickej syntézy. Táto zlúčenina pozostáva z 11 atómov uhlíka, 19 atómov vodíka, 1 atómu dusíka a 3 atómov kyslíka. Molekulová hmotnosť 213,273 je priemerná molekulová hmotnosť zlúčeniny a presná hmotnosť poskytuje presnejšie informácie o hmotnosti. Zvyčajne existuje vo forme bielej pevnej látky alebo bezfarebného až svetložltého prášku a môže sa použiť ako reaktant alebo katalyzátor v rôznych chemických reakciách v organickej syntéze. Má široké uplatnenie v oblasti medicíny, organickej syntézy a chemického inžinierstva. Ako farmaceutický medziprodukt sa môže použiť na syntézu rôznych zlúčenín s farmakologickou aktivitou; Ako surovina organickej syntézy sa môže podieľať na rôznych chemických reakciách a vytvárať zložité molekulárne štruktúry; Ako chemická surovina sa môže použiť na syntézu rôznych čistých chemikálií a pesticídov.
|
|
|
|
C.F |
C11H19NO3 |
|
E.M |
213.14 |
|
M.W |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyd(Číslo CAS: 137076-22-3), tiež známy ako N-BOC-4-aldehydpyridín, 1-BOC-piperidín-4-karboxaldehyd atď., je dôležitá organická zlúčenina so širokým využitím v oblasti medicíny, organickej syntézy a chemického inžinierstva.
1, Aplikácie v oblasti medicíny
Selektívne inhibítory MAO
Monoaminooxidáza (MAO) je enzým zapojený do metabolizmu neurotransmiterov a jeho aktivita úzko súvisí s kardiovaskulárnymi, neurologickými a nádorovými ochoreniami. Inhibíciou MAO možno regulovať hladiny neurotransmiterov, aby sa dosiahol cieľ liečenia chorôb. Môže sa použiť ako surovina na syntézu selektívnych inhibítorov MAO-A a MAO-B. Tieto inhibítory môžu selektívne inhibovať aktivitu MAO, čím sa znižuje degradácia neurotransmiterov a zvyšuje sa ich koncentrácia v tele, čím sa dosahuje účinok liečby chorôb.
Liečba chorôb centrálneho nervového systému
Výskum ukázal, že deriváty tejto látky majú potenciál pri liečbe niektorých ochorení centrálneho nervového systému. Napríklad experimentálne štúdie na myšiach ukázali, že 1-propargyl-4-styrylpiperidín (zlúčenina syntetizovaná z tejto látky) má terapeutický potenciál pri ochoreniach centrálneho nervového systému. Tieto zlúčeniny môžu zlepšiť symptómy ochorenia alebo oddialiť progresiu ochorenia reguláciou hladín neurotransmiterov alebo receptorovej aktivity.
Protizápalové a sEH inhibítory
Môže sa tiež použiť na syntézu zlúčenín s proti{0}}zápalovými a sEH inhibičnými aktivitami. Tieto zlúčeniny môžu slúžiť ako farmakofóry na vývoj nových protizápalových liečiv a inhibítorov sEH. SEH je enzým zapojený do metabolizmu kyseliny arachidónovej a jeho inhibítory môžu inhibovať premenu kyseliny arachidónovej na zápalové mediátory, čím sa znižuje zápalová odpoveď. Inhibítory sEH môžu tiež zabrániť zvýšenému krvnému tlaku a majú ochranný účinok na kardiovaskulárny systém.
2, Aplikácie v oblasti organickej syntézy
Syntéza polycyklických indazolových derivátov
Môže slúžiť ako dôležitý medziprodukt na syntézu polycyklických derivátov indazolu. Polycyklické deriváty indazolu sú triedou zlúčenín so širokým spektrom farmakologických aktivít vrátane proti-nádorových, proti{2}}zápalových, antibakteriálnych a iných aktivít. Zavedením jeho funkčných skupín možno konštruovať štruktúru polycyklických derivátov indazolu a ďalej optimalizovať ich farmakologickú aktivitu.
Wittigova reakcia
Aldehydová skupina tejto látky sa môže zúčastniť Wittigových reakcií za vzniku olefínových zlúčenín. Wittigova reakcia je dôležitá organická syntézna reakcia, ktorá vytvára olefíny so špecifickými štruktúrami prostredníctvom reakcie aldehydov alebo ketónov s fosfoylidmi. Táto reakcia má široké uplatnenie v organickej syntéze a možno ju použiť na konštrukciu zložitých molekulárnych štruktúr.
Vytváranie zložitých molekulárnych štruktúr
Funkčné skupiny tejto látky (ako sú aldehydové skupiny, terc-butoxykarbonylové skupiny atď.) môžu reagovať s inými zlúčeninami a vytvárať zložité molekulárne štruktúry. Tieto komplexné molekulárne štruktúry majú široké uplatnenie v organickej syntéze a medicínskej chémii a možno ich použiť na vývoj nových liečiv, katalyzátorov a materiálov.
1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyd vo výpočtovej chémii a spektroskopii: sonda na odhalenie skrytých interakcií
1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyd(Číslo CAS 137076-22-3, molekulový vzorec C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), ako kľúčový medziprodukt v organickej syntéze, má jedinečnú chemickú aktivitu vďaka svojim štrukturálnym vlastnostiam - N-Boc ochranná skupina pyridínovej skupiny iba v pozícii jadro vývoja liečiva, aldehydová skupina je pyridínový kruh a aldehydová kostra iba v pozícii 4 aldehydu na syntézu polycyklických indazolových inhibítorov ERK, ale tiež dôležitým účastníkom pri konštrukcii olefínových štruktúr prostredníctvom Wittigových reakcií. Jeho skutočná hodnota však ďaleko presahuje jeho syntetické nástroje: prostredníctvom hlbokej integrácie výpočtovej chémie a spektroskopie môže 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidín-karboxaldehyd slúžiť ako „molekulárna sonda“, ktorá odhaľuje skryté mechanizmy interakcie medzi molekulami a poskytuje kľúčové vodítka pre dizajn liekov, vedu o materiáloch a dokonca aj biologické vedy.
Analýza molekulárnej štruktúry: základný kameň návrhu sondy
Hlavné štrukturálne vlastnosti
Molekulárna štruktúra 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehydu obsahuje tri kľúčové zložky:
Piperidínový kruh: Keďže ide o šesťčlenný heterocyklický kruh obsahujúci dusík{0}}, jeho stoličková konformácia určuje stereochemické vlastnosti molekuly. Štúdie počítačovej chémie ukázali, že N-Boc chrániaca skupina (terc. butoxykarbonyl) pyridínového kruhu stabilizuje konformáciu kruhu prostredníctvom efektu stérickej zábrany, zatiaľ čo jej elektronický efekt (účinok indukcie stiahnutia elektrónov) ovplyvňuje reaktivitu aldehydovej skupiny.
Hlavné štrukturálne vlastnosti
Aldehydová skupina (- CHO): Ako polárna funkčná skupina má dvojitá väzba uhlík-kyslík (C=O) aldehydovej skupiny silnú polaritu (δ ⁺ C - δ ⁻ O), vďaka čomu je donorom a akceptorom vodíkovej väzby, ktorá môže vytvárať dynamické interakcie s proteínovými zvyškami (ako je ε -karboxylová skupina aminokyselín}}).
Terc-butoxykarbonyl (Boc): Ako ochranná skupina je skupina Boc pripojená k atómu dusíka pyridínu prostredníctvom esterovej väzby (C (=0) O-tBu) a jej väčšia terc-butylová skupina (tBu) môže chrániť zásaditosť atómu dusíka a zabrániť vedľajším reakciám počas procesu syntézy.
Simulácia molekulárnej dynamiky: Odhaľovanie konformačnej flexibility
Dynamické správanie 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehydu v roztoku možno odhaliť pomocou simulácií molekulovej dynamiky (MD). Napríklad:
Prevrátenie piperidínového kruhu: V metanolovom roztoku môže pyridínový kruh podstúpiť konformačné prevrátenie "sedačkového člna" s energetickou bariérou približne 10-15 kcal/mol (vypočítané teóriou funkčnej hustoty DFT). Toto preklopenie môže ovplyvniť väzbový režim medzi aldehydovými skupinami a cieľovými molekulami.
Simulácia molekulárnej dynamiky: Odhaľovanie konformačnej flexibility
Rotačné stupne voľnosti aldehydovej skupiny: C-C jednoduchá väzba aldehydovej skupiny (spájajúca pyridínový kruh a aldehydovú skupinu) má vysoký rotačný stupeň voľnosti a jej bariéra rotačného potenciálu je len 2-3 kcal/mol (vypočítané semiempirickou metódou AM1), čo vedie k viacerým orientáciám aldehydovej skupiny v priestore, čo môže zlepšiť jej adaptívnu väzbu.
Výpočtová chémia: „Virtuálny mikroskop“ na predpovedanie skrytých interakcií
Molekulárne dokovanie: Predikcia režimov viazania cieľa
+
-
1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyd Ako medziprodukt liečiva možno jeho väzbový režim s cieľovými proteínmi predpovedať pomocou technológie molekulárneho dokovania. Napríklad:
Väzba inhibítorov ERK: Pri syntéze inhibítorov ERK na báze polycyklického indazolu sa aldehydová skupina 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehydu môže viazať na zvyšok Asp167 kinázy ERK prostredníctvom vodíkovej väzby, zatiaľ čo hydrofóbny bočný reťazec hydropyridínového kruhu je vložený do ATP väzbovej oblasti. Podľa výpočtu dokovacieho softvéru AutoDock Vina je voľná väzbová energia (Δ G) molekuly približne -8,5 kcal/mol, čo naznačuje jej strednú väzbovú schopnosť.
Väzba agonistov GPR119: Pri syntéze selektívnych agonistov GPR119 môžu aldehydové skupiny zvýšiť molekulárnu excitačnú aktivitu vytvorením soľných mostíkov so zvyškom Arg241 GPR119. Výsledky molekulárneho dokovania ukázali, že väzbový režim molekuly je veľmi podobný známym agonistom (ako je AR231453), čo naznačuje, že môže mať podobnú biologickú aktivitu.
Výpočet kvantovej chémie: Hĺbková analýza elektronickej štruktúry
+
-
Použitím kvantovochemických výpočtov (ako sú metódy DFT) je možné odhaliť charakteristiky elektronickej distribúcie 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehydu a predpovedať jeho reakčnú aktivitu a mechanizmus interakcie. Napríklad:
Predná molekulárna orbitálna analýza: Výpočty na úrovni B3LYP/6-31G (d) naznačujú, že najvyšší obsadený molekulárny orbitál (HOMO) molekuly je distribuovaný hlavne na atóme dusíka pyridínového kruhu a kyslíkovom atóme aldehydovej skupiny, zatiaľ čo najnižší neobsadený molekulárny orbitál (LUMO) je sústredený na uhlíkovom atóme aldehydovej skupiny. Táto charakteristika distribúcie elektroniky naznačuje, že atómy uhlíka aldehydových skupín majú vysokú elektrofilitu a sú náchylné na napadnutie nukleofilmi, ako sú tiolové skupiny v proteínoch.
Analýza diagramu statického potenciálu: Diagram statického potenciálu vytvorený softvérom Multiwfn ukazuje, že povrch atómu kyslíka aldehydovej skupiny vykazuje silný negatívny potenciál (-50 kcal/mol), zatiaľ čo povrch atómu dusíka pyridínového kruhu vykazuje slabý pozitívny potenciál (+20 kcal/mol). Táto charakteristika distribúcie náboja mu umožňuje pôsobiť ako donor aj akceptor vodíkovej väzby a podieľa sa na viacerých nekovalentných interakciách.
Simulácia molekulárnej dynamiky: Sledovanie dynamických interakcií
+
-
V prostredí roztoku je interakcia medzi 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehydom a cieľovými molekulami dynamická. Prostredníctvom MD simulácie je možné sledovať dynamické zmeny týchto interakcií. Napríklad:
Analýza hydratácie: V modeli explicitného rozpúšťadla môže atóm kyslíka aldehydovej skupiny tvoriť sieť vodíkových väzieb s okolitými molekulami vody s priemernou životnosťou vodíkovej väzby približne 0,5 ps (vypočítané pomocou nástroja gmx hbond). Táto hydratácia môže ovplyvniť väzbovú afinitu medzi molekulou a cieľom.
Výpočet konformačnej entropie: Výpočtom konformačnej entropie (Sconf) molekuly možno vyhodnotiť príspevok jej konformačnej flexibility k väzbovej voľnej energii. Napríklad pri väzbe na ERK kinázu sa konformačná entropia molekuly zníži o približne 2 kcal/mol (vypočítané metódou MM-PBSA), čo naznačuje, že konformačná fixácia je dôležitou hnacou silou v procese väzby.
Spektroskopia: „Zlatý štandard“ na experimentálne overenie skrytých interakcií
Spektroskopia nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR): Interakčná analýza pri rozlíšení na atómovej úrovni
NMR spektroskopia je jedným z najsilnejších nástrojov na štúdium medzimolekulových interakcií. Pre 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyd môže NMR poskytnúť nasledujúce informácie:
Zmena chemického posunu: Keď sa molekula naviaže na cieľový proteín, chemický posun protónu aldehydu (δ 9,8 ppm) sa môže posunúť (Δδ± 0,1 ppm), čo naznačuje zmenu v jej elektronickom prostredí. Napríklad pri väzbe na ERK kinázu sa chemický posun aldehydového protónu smerom k nízkemu poľu posunie o 0,05 ppm, čo naznačuje tvorbu vodíkových väzieb so zvyškom Asp167.
Analýza efektu NOE: Prostredníctvom experimentu s jadrovým Auerbachovým efektom (NOE) je možné určiť priestorovú blízkosť medzi rôznymi atómami v molekule. Napríklad silný signál NOE bol pozorovaný medzi aldehydovým protónom a alfa protónom pyridínového kruhu (5 3, 5 ppm), čo naznačuje, že tieto dva sú priestorovo blízko (asi 3 Á od seba), čo je v súlade s predpokladanou konformáciou molekulárneho dokovania.
Dvojrozmerná NMR (2D NMR): Prostredníctvom experimentov HSQC alebo HMBC možno stanoviť koreláciu medzi uhlíkom, vodíkom alebo uhlíkom v molekulách, čím sa ďalej potvrdí ich štruktúra. Napríklad prostredníctvom experimentov HMBC možno pozorovať dlhodosahové spojenie medzi aldehydovým uhlíkom (8 190 ppm) a - uhlíkom pyridínového kruhu (8 40 ppm), čo potvrdzuje ich spôsob spojenia.
Infračervená spektroskopia (IR): Odtlačok prsta funkčnej skupiny vibrácií
IR spektroskopia môže poskytnúť vibračné informácie funkčných skupín v molekulách na monitorovanie štruktúrnych zmien spôsobených interakciami. Napríklad:
C=O naťahovacia vibrácia aldehydovej skupiny: Vo voľných molekulách sa C=O naťahovacia vibrácia aldehydovej skupiny nachádza na 1720 cm ⁻¹ (predpokladané výpočtom DFT). Keď sa molekula naviaže na cieľový proteín, vrchol sa môže posunúť smerom k nižším vlnovým číslam (až do 1700 cm ⁻¹), čo naznačuje zníženie sily väzby C=O, pravdepodobne v dôsledku tvorby vodíkových väzieb.
C-N naťahovacia vibrácia pyridínového kruhu: C-N naťahovacia vibrácia pyridínového kruhu sa nachádza vo výške 1250 cm ⁻¹ a zmena jeho intenzity môže odrážať konformačnú zmenu kruhu. Napríklad pri naviazaní na agonisty GPR119 sa maximálna intenzita zvyšuje, čo naznačuje tuhšiu konformáciu kruhu.
Spektroskopia cirkulárneho dichroizmu (CD): konformačný odtlačok chirálnych molekúl
Ak má derivát 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehydu chirálne centrum, na analýzu jeho absolútnej konfigurácie a konformácie možno použiť CD spektroskopiu. Napríklad:
Analýza Cotton efektu: V rozsahu vlnových dĺžok 200-300 nm môže CD spektrum chirálnych molekúl vykazovať pozitívne alebo negatívne Cotton efekty, ktorých znamienko súvisí s absolútnou konfiguráciou. Porovnaním s CD spektrami známych chirálnych molekúl je možné určiť ich konfigurácie.
Signál CD závislý od konformácie: Keď sa molekula naviaže na cieľový proteín, jej spektrum CD sa môže zmeniť, čo odráža konformačné úpravy. Napríklad pri kombinácii s inhibítormi HDAC sa signál CD zosilní pri 220 nm, čo naznačuje zvýšenie štruktúry alfa helixu.
Populárne Tagy: 1-terc-butoxykarbonyl-4-piperidínkarboxaldehyd cas 137076-22-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadné, na predaj