Burgessova syntéza činidla CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov burgessovej syntézy činidiel cas 29684-56-8 v Číne. Vitajte na veľkoobchodnom veľkoobchodnom trhu vysokokvalitnej syntézy burgessovho činidla cas 29684-56-8 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

Syntéza Burgessovho činidlasa zvyčajne uskutočňuje v týchto krokoch: Najprv sa chlórsulfonylizokyanát (ClSO2NCO) nechá reagovať s bezvodým metanolom pri nízkych teplotách (-}78 stupňov až 0 stupňov) v bezvodom dietyléteri alebo dichlórmetáne za vzniku metylchlórsulfonylkarbamátu (ClSO2NHCOOCH3). Tento krok vyžaduje prísnu kontrolu obsahu vlhkosti; Potom sa do reakčného systému pod inertnou atmosférou po kvapkách pridá trietylamín, ktorý reaguje s medziproduktom za vzniku kryštalickej pevnej látky. Teplota sa musí udržiavať pod 0 stupňov, aby sa zabránilo vedľajším reakciám; Po dokončení reakcie sa hydrochloridová soľ trietylamínu odstráni filtráciou a filtrát sa zahustí pri zníženom tlaku, čím sa získa biely až takmer biely pevný surový produkt. Nakoniec sa vysoko čisté Burgessovo činidlo získa rekryštalizáciou (zvyčajne s použitím zmesi bezvodého éteru a pentánu ako rozpúšťadla) alebo čistením pomocou stĺpcovej chromatografie. Celý proces syntézy musí byť prísne chránený pred vlhkosťou, pretože toto činidlo je mimoriadne citlivé na vodu. Výťažok sa zvyčajne pohybuje medzi 60-80%. Jeho štruktúra môže byť charakterizovaná1H NMR (5 1,2–1,4 ppm pre viaceré píky trietylmetylu, 5 3,7 ppm pre jeden pík metoxy) a IR (silný karbonylový absorpčný pík blízko 1720 cm⁻1). Toto činidlo sa široko používa ako silné dehydratačné činidlo pri organických transformačných reakciách, ako je dehydratácia alkoholov na alkény a dehydratácia amidov na nitrily.

Teplota topenia 76-79 stupňov C (lit.), Hustota 1,3023 (hrubý odhad), Index lomu 1,6300 (odhad), Podmienky skladovania - 20 stupeň C, Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách, Morfologický kryštálový prášok, Farba jemne žltá, Citlivosť, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Symbol nebezpečenstva (GHS), GHS07, Výstražné slovo, Popis nebezpečenstva h315-h319-h335, Preventívne opatrenia p264-p280-p302 +}} p352 + p332 +} p{15}} str 26-36-37 / 39, WGK Germany 3, F 10-21, TSCA No

Metóda syntézy Burgessovho činidla

Burgessovo činidlo (chemický názov: N-(trietylamóniumsulfón酰) metylester kyseliny aminometánovej alebo metylester trietylamóniovej vnútornej soli metoxykarbonylsulfónamidu) je mierne a vysoko účinné neutrálne dehydratačné činidlo. Proces jeho syntézy musí prísne dodržiavať bezvodé podmienky, aby sa zabránilo rozkladu činidla. Nasledujú hlavné kroky syntézy a kľúčové podrobnosti:

Príprava surovín

Medzi hlavné suroviny patrí chlórsulfónovaný izokyanát (ClSO2NCO), metanol (MeOH) a trietylamín (Et3N). Všetky rozpúšťadlá (ako je benzén a toluén) musia byť ošetrené bezvodými látkami (ako je sušenie na molekulárnom site alebo reflux sodíkového drôtu) a reakčná nádoba musí byť dôkladne vysušená a naplnená inertným plynom (ako je dusík) kvôli ochrane.

 

Prvá reakcia: Esterifikácia chlórsulfónovaného izokyanátu a metanolu

Pri nízkej teplote (0 až 5 °C) sa pomaly po kvapkách pridáva chlórsulfónovaný izokyanát k bezvodému metanolu za vzniku medziproduktu metoxykarbonylsulfonylchloridu (MeOCOSO2Cl). Tento krok vyžaduje prísnu kontrolu rýchlosti pridávania, aby sa zabránilo lokálnemu prehriatiu a spôsobeniu vedľajších reakcií. Po dokončení reakcie sa nezreagovaný metanol odstráni vákuovou destiláciou, čím sa získa purifikovaný medziprodukt.

 

Druhá reakcia: Kvarternizácia medziproduktu trietylamínom

Medziprodukt metoxykarbonylsulfonylchlorid sa rozpustí v bezvodom benzéne a v ľadovom kúpeli sa po kvapkách pridá trietylamín. Reakcia okamžite vytvára bielu zrazeninu (Burgessovo činidlo) a uvoľňuje chlorovodík (HCl). Zrazenina sa odoberie filtráciou a niekoľkokrát sa premyje studeným benzénom, aby sa odstránil nezreagovaný trietylamín a vedľajšie -produkty. Nakoniec produkt vysušte pri nízkej teplote vo vákuu, aby ste získali vysoko{4}}čisté Burgessovo činidlo (bod topenia 71-72 stupňov).

 

Podmienky skladovania

Burgessovo činidlo je mimoriadne citlivé na vzduch a vlhkosť a malo by sa skladovať v prostredí inertného plynu pod -20 stupňov, aby sa zabránilo rozkladu a strate.

Základné použitie Burgessovho činidla

 

Hlavná aplikáciaSyntéza Burgessovho činidlaje ako dehydratačné činidlo. Podporuje dehydratačné reakcie funkčných skupín, ako sú alkoholy a amidy, za miernych podmienok (od nízkej teploty po izbovú teplotu) a je obzvlášť vhodný pre substráty, ktoré sú citlivé na kyseliny alebo zásady. Nasledujú jeho typické aplikačné scenáre a prevádzkové body:

Dehydratácia alkoholu za vzniku alkénov

Burgessovo činidlo môže účinne katalyzovať cis-dehydratáciu sekundárnych alkoholov, čím sa generujú dvojité väzby. Napríklad pri syntéze makrolidových zlúčenín môže ošetrenie -hydroxykarbonylových zlúčenín Burgessovým činidlom selektívne vytvárať cis{3}}alkény, čím sa zabráni strate stereoselektivity spôsobenej tradičnými metódami (ako je kyslá katalýza). Počas operácie sa substrát rozpustí v bezvodom dichlórmetáne (DCM), pridá sa 1,0 až 1,5 ekvivalentu Burgessovho činidla a reakčná zmes sa mieša pri teplote miestnosti niekoľko hodín až cez noc. Po ukončení reakcie sa produkt prečistí na silikagélovej kolóne.

Hydroxyamidová cyklizácia a dehydratácia za vzniku oxazolov

V prípade hydroxylamidov (ako sú deriváty serínu alebo treonínu) môže Burgessovo činidlo podporovať intramolekulárnu cyklizáciu, čím sa generujú 4,5-dihydroxazoly (2-oxazolín). Napríklad, keď sa syntetizujú medziprodukty antimalarických liečiv, ošetrenie hydroxyamidov Burgessovým činidlom môže účinne vytvoriť oxazolový skelet. Reakčné podmienky sú podobné ako pri dehydratácii sekundárneho alkoholu, ale reakčný čas je potrebné kontrolovať, aby sa zabránilo tvorbe vedľajších produktov pyridínového typu v dôsledku nadmernej dehydratácie.

Dehydratácia amínov za vzniku nitrilov

Burgessovo činidlo sa môže použiť aj na dehydratáciu primárnych amínov na generovanie nitrilových zlúčenín. Napríklad, keď sa syntetizujú deriváty glutamínu, pôsobenie Burgessovho činidla na amín môže selektívne generovať nitrilovú skupinu pri zachovaní iných citlivých funkčných skupín (ako sú esterové skupiny alebo halogény) v molekule. Táto reakcia sa musí uskutočňovať pri nízkej teplote (0-5 stupňov), aby sa znížili vedľajšie reakcie.

Aplikácie ne-dehydratačnej reakcie

Nedávne štúdie ukázali, že Burgessovo činidlo možno použiť aj pri ne-dehydratačných reakciách, ako je syntéza esterov sulfonylamidu z 1,2-diolu alebo epoxyalkoholov, syntéza - a -glykozylamínov zo sacharidov a syntéza cyklických sulfónamidov z 1,2-aminoliques Tieto reakcie využívajú jedinečnú reaktivitu Burgessovho činidla, čím sa rozširuje jeho aplikačný rozsah v organickej syntéze.

Burgessovo činidloSyntézaje mierne a selektívne dehydratačné činidlo široko používané v organickej syntéze, zvlášť vhodné na dehydratačnú reakciu alkoholov za vzniku alkénov. Jeho výrobný proces vyžaduje prísne dodržiavanie bezvodých podmienok, aby sa zabezpečila stabilita a aktivita činidla. Nasledujú podrobné informácie o výrobe Burgessovho činidla:

Bezvodý stav

 

Burgessovo činidlo je mimoriadne citlivé na vlhkosť. Všetky suroviny a rozpúšťadlá musia byť dôkladne vysušené a reakčná nádoba musí byť vysušená a naplnená inertným plynom na ochranu.

Regulácia teploty

 

Esterifikačná reakcia aj reakcia tvorby kvartérneho amónia sa musia uskutočňovať pri nízkych teplotách, aby sa zabránilo vedľajším reakciám a rozkladu činidla.

Rýchlosť pridávania

Pri esterifikačnej reakcii a reakcii tvorby kvartérneho amónia je potrebná prísna kontrola rýchlosti pridávania, aby sa zabezpečila rovnomernosť a kontrolovateľnosť reakcie.

Skladovanie produktov

 

Burgessovo činidlo by sa malo skladovať uzavreté v prostredí inertného plynu pri nízkej teplote (pod -20 stupňov), aby sa zabránilo rozkladu a strate.

 

1. Čo je Burgessovo činidlo?
Je to mierne a účinné vnútorné dehydratačné činidlo s chemickým názvom metylester chlórformylaminoformiátu. Používa sa na selektívnu dehydratáciu alkoholov, 1,2-diolu a amidov na alkény, etylénoxid a nitrily.
2. Aké sú kľúčové kroky syntézy?
Klasická syntetická cesta pozostáva hlavne z dvoch krokov: Po prvé, metylchlórformiát reaguje s trietylamínom za vzniku medziproduktu amónnej soli metylchlórformiátu; následne tento medziprodukt reaguje s metylkarbamylformiátom pri nízkej teplote a nakoniec vykryštalizuje biely pevný produkt.
3. Aké sú najdôležitejšie opatrenia, ktoré je potrebné urobiť počas syntézy a používania?
Kľúčovým bodom je vykonávať operáciu striktne bez vody. Toto činidlo je mimoriadne citlivé na vlhkosť a je náchylné na hydrolýzu a stratu účinnosti. Všetky reakcie sa musia vykonávať pod ochranou inertného plynu (ako je dusík alebo argón), s použitím bezvodých rozpúšťadiel a suchého skla.

Populárne Tagy: burgessova syntéza činidla cas 29684-56-8, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj