9-Hydroxy-4-Androsten-3,17-Dion CAS 560-62-3
video
9-Hydroxy-4-Androsten-3,17-Dion CAS 560-62-3

9-Hydroxy-4-Androsten-3,17-Dion CAS 560-62-3

Kód produktu: BM-2-5-019
Anglický názov: 9-Hydroxy-4-Androstene-3,17 Dione
CAS č.: 560-62-3
Molekulový vzorec: C19H26O3
Molekulová hmotnosť: 302,41
EINECS č.: 611-349-9
Č. MDL: MFCD00232925
Hs kód: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Hlavný trh: USA, Austrália, Brazília, Japonsko, Nemecko, Indonézia, Veľká Británia, Nový Zéland, Kanada atď.
Výrobca: BLOOM TECH Changzhou Factory
Technologický servis: Oddelenie výskumu a vývoja-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion cas 560-62-3 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion cas 560-62-3 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.

 

9-hydroxy-4-androstén-3,17-dión, tiež známy ako 4-OHA, má molekulový vzorec C19H26O3 a molekulovú hmotnosť 302,41 g/mol. Je to induktor androsterónu, prirodzene sa vyskytujúca steroidná látka. Vzhľad je biely až svetložltý prášok vo forme kryštálov alebo kryštálov. Je ľahko rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, acetón, chloroform, éter a benzén, ale nerozpustný vo vode. V ultrafialovej oblasti sú dva hlavné absorpčné píky, jeden pri 227 nm a druhý pri 274 nm. Infračervené spektrum má relatívne zreteľné absorpčné vrcholy, hlavne vrátane vibrácií OH väzby (3440 cm^{28}}1), vibrácií ketónovej skupiny (1732 cm^-1) a vibrácií propánovej skupiny a aromatickej uhľovodíkovej skupiny atď. Spektrá nukleárnej magnetickej rezonancie zahŕňajú uhlík-13 NMR a vodík-1 NMR. V NMR vodíka-1 má benzénový kruh s dvojitou väzbou a vďaka svojej polohe sa objavuje 10 rôznych píkov, zatiaľ čo v NMR uhlíka-13 sa objavuje 6 píkov. V tele sa môže premeniť na androgény alebo estrogény a má účinky na reprodukčný systém a metabolizmus. Má široké aplikačné vyhliadky a výskumnú hodnotu. Výskumníci spoločnosti Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd skúmajú jej molekulárnu štruktúru, biologickú aktivitu a farmakologický mechanizmus a očakáva sa, že vyvinú bezpečnejšie a účinnejšie lieky a zdravotnícke produkty, ktoré budú slúžiť ľudskému zdraviu a kvalite života.

Product Introduction

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemický vzorec

C19H26O3

Presná hmotnosť

302

Molekulová hmotnosť

302

m/z

302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%)

Elementárna analýza

C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87

Manufacture Information

Získava sa oxidáciou fytosterolov. Fytosteroly sú surovinami bežne používaných steroidov a fytosterolové medziprodukty sú kľúčovými medziproduktmi rôznych steroidov vrátane androstendiónu atď. Preto je jednoduchá metóda prípravy fytosterolových medziproduktov s vysokým-výťažkom a vysokou{3}}čistotou problémom, ktorý výskumníci musia vyriešiť.

V súčasných spôsoboch prípravy fytosterolových medziproduktov sa fytosterol všeobecne používa ako východiskový materiál, izopropoxid hlinitý ako oxidant, v toluéne alebo xyléne ako rozpúšťadle, v prítomnosti acetónu, pri asi 80 stupňoch. Reakčná teplota je vysoká a výťažok je asi 80 %. Táto metóda vyžaduje vysokú teplotu, ktorá vytvára decht a spôsobuje problémy po-spracovaní.

9-Hydroxy-4-Androstene-3,17-Dione  synthesis

Spôsob prípravy9-hydroxy-4-androstén-3,17-diónzahŕňa nasledujúce kroky,

1) Rastlinný sterol, dichlórmetán a oxid dusnatý tetrametylpiperidín sa zmiešajú a miešajú, aby sa získal systém surovín; Kontrolná teplota je 1020 stupňov a vodný roztok zmesi bromidu sodného a hydrogenuhličitanu sodného sa pridá do vyššie uvedeného systému surovín. Po prikvapkaní sa pridá roztok chlórnanu sodného. Po dokončení reakcie sa reakcia ukončí a spracuje sa, čím sa získa fytosterolový medziprodukt; Fytosterolom je repkový sterol, repkový sterol, stigmasterol alebo sitosterol,

2) Fytosterolový medziprodukt sa biotransformoval pôsobením Mycobacterium sp.nrrl b3805, čím sa získal androstendión; Vynález môže urýchliť rýchlosť biologickej transformácie a zlepšiť ekonomický prínos.

Applications

9-hydroxy-4-androstén-3,17-dión (skrátene 4-OHA) je steroidná zlúčenina. Pretože jeho molekulárna štruktúra má viacero funkčných skupín a stereoizomérov, má široké spektrum biologických aktivít a farmakologických účinkov.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

androgén

4-OHA je dôležitým prekurzorom androgénu. Premieňa sa na testosterón, dihydrotestosterón a ďalšie mužské hormóny prostredníctvom katalýzy viacerých enzýmov. Tieto hormóny majú dôležité fyziologické úlohy u mužov aj žien, vrátane udržiavania normálnej reprodukcie a sexuálnych charakteristík, podpory rastu svalov a hustoty kostí a regulácie metabolizmu lipidov.

Fyzický zosilňovač

Vďaka svojej biologickej aktivite podobnej testosterónu je 4-OHA široko používaný športovcami a kulturistami ako prostriedok na zvýšenie výkonu. Niektoré štúdie ukazujú, že suplementácia 4-OHA môže zlepšiť svalovú silu, vytrvalosť a telesnú hmotnosť a podporiť rast svalov. Toto použitie je však v súčasnosti obmedzené dávkovaním a kontrolami, aby sa predišlo nepriaznivým účinkom na zdravie.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Inhibítory dehydrogenázy

4-OHA je silný inhibítor dehydrogenázy. Dehydrogenáza je dôležitá rodina enzýmov zapojená do rôznych metabolických a reakčných procesov. Inhibícia aktivity dehydrogenázy blokuje syntézu hormónov a metabolické dráhy, čo vedie k rôznym farmakologickým účinkom. Napríklad inhibícia metabolizmu estrogénu môže znížiť výskyt ženských chorôb, ako je rakovina prsníka a rakovina endometria; inhibícia metabolizmu testosterónu môže liečiť nedostatok testosterónu a súvisiace mužské reprodukčné problémy.

Antiestrogény

4-OHA možno použiť ako anti-estrogén pri liečbe rakoviny. Estrogén je jednou z dôležitých príčin mnohých druhov rakoviny vrátane rakoviny prsníka, rakoviny vaječníkov, rakoviny endometria atď. Inhibíciou syntézy a metabolizmu estrogénu možno znížiť jeho účinky na bunkovej úrovni, a tým kontrolovať rozvoj rakoviny. 4-Ukázalo sa, že OHA má dobrú antiestrogénnu aktivitu a používa sa na liečbu rôznych typov rakoviny závislých od estrogénu.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Doplnky pre reprodukčné zdravie

4-OHA je tiež široko používaný v doplnkoch reprodukčného zdravia. Môže zlepšiť reprodukčné zdravie u mužov aj žien tým, že podporuje syntézu testosterónu, znižuje metabolizmus testosterónu a zlepšuje ďalšie reprodukčné funkcie. Napríklad sa predpokladá, že 4-OHA okrem iných problémov zvyšuje množstvo a kvalitu spermií, zlepšuje erektilnú funkciu a znižuje menštruačné nepravidelnosti.

Potravinové prísady

4-OHA možno použiť aj ako prídavnú látku do potravín. Pretože má rôzne biologické aktivity a nutričné ​​účinky, vrátane podpory syntézy bielkovín, udržiavania hustoty kostí, regulácie metabolizmu lipidov atď., často sa pridáva do produktov športovej výživy, zdravých potravín, nápojov atď., aby ľuďom pomohol zlepšiť ich fyzickú kondíciu a udržať si zdravie.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Iné účely

Okrem vyššie uvedených použití,9-hydroxy-4-androstén-3,17-diónmá aj ďalšie potenciálne aplikácie. Napríklad sa predpokladá, že sa môže použiť na liečenie chronických chorôb, ako je artritída, cukrovka a kardiovaskulárne choroby; dá sa použiť aj ako antistresová látka, antioxidant, imunomodulátor atď. na posilnenie imunity tela a schopnosti zvládania.

Aplikácia 9-hydroxy-4-androstén-3,17-diónu pri reprodukcii súvisí najmä s jeho úlohou ako medziproduktu surovín na báze steroidných hormónov, a nie priamo ako liečiva alebo doplnku na liečbu reprodukcie. Nasleduje prehľad jeho možných reprodukčných aplikácií:

Medziprodukt syntézy steroidných hormónov

9-hydroxy-4-androstén-3,17-dión je dôležitým medziproduktom pri syntéze rôznych steroidných hormónov. Steroidné hormóny majú širokú škálu fyziologických účinkov v organizmoch, vrátane regulácie reprodukcie, metabolizmu, imunity a ďalších aspektov. Preto syntézou steroidných hormónov obsahujúcich 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dión možno nepriamo ovplyvniť funkciu a reguláciu reprodukčného systému.

Potenciálna hodnota výskumu

Hoci sa 9-hydroxy-4-androstén-3,17-dión sám o sebe priamo nepoužíva na reprodukčnú liečbu, jeho kľúčová úloha pri syntéze steroidných hormónov z neho robí dôležitý objekt výskumu reprodukčnej medicíny. Vedci môžu skúmať nové metódy reprodukčnej liečby alebo ciele liekov štúdiom ich transformačných dráh, biologických aktivít a interakcií s inými molekulami.

Od r9-hydroxy-4-androstén-3,17-diónsa používa najmä vo vedeckom výskume a syntéze liekov, jeho bezpečnosť a účinnosť nie je možné použiť priamo na ľuďoch bez dostatočného výskumu a dohľadu.

V súhrne možno povedať, že aplikácia 9-hydroxy-4-androsten-3,17-diónu v reprodukcii sa odráža najmä v jeho úlohe medziproduktu pri syntéze steroidných hormónov, čo nepriamo ovplyvňuje funkciu a reguláciu reprodukčného systému syntézou steroidných hormónov obsahujúcich tento medziprodukt.

Other properties

Číslo CAS 9-hydroxyandrostendiónu je 560-62-3 s molekulovou hmotnosťou približne 302,41. Jeho štrukturálnym znakom je zavedenie hydroxylovej (-OH) funkčnej skupiny na 9. atóm uhlíka androstendiónu, ktorá dodáva 9-hydroxyandrosténdiónu jedinečnú biologickú aktivitu a chemické vlastnosti.

Biosyntetická cesta

Biosyntéza 9-hydroxyandrostendiónu sa opiera hlavne o mikrobiálne fermentačné procesy. 9-Hydroxyandrosténdión môže byť produkovaný biodegradáciou a transformáciou rastlinných sterolov (ako je stigmasterol, sitosterol atď.) špecifickými mikroorganizmami (ako sú sporadicky Actinobacteria). Počas tohto procesu sa rastlinné steroly najskôr podrobia beta oxidácii ich bočných reťazcov, aby sa odstránili dva atómy uhlíka, čo vedie k vytvoreniu C17 ketosteroidov so štvorkruhovou štruktúrou. Ďalšou konverziou sa získa 9-hydroxyandrosténdión.

Mechanizmus účinku

 

(1) Medziprodukty syntézy kortikosteroidov:

9-Hydroxyandrostendión je kľúčovým medziproduktom pri syntéze rôznych kortikosteroidov. Kortikosteroidy sú triedou steroidných hormónov so širokým rozsahom biologických aktivít, vrátane kortizónu, prednizónu atď. Hrajú dôležitú úlohu v protizápalovej a imunitnej regulácii. Chemickou syntézou alebo biotransformáciou možno 9-hydroxyandrostendión ďalej premeniť na tieto kortikosteroidy na liečbu rôznych chorôb.

 

(2) Syntéza kyseliny žlčovej a kyseliny deoxycholovej:

9-Hydroxyandrosténdión sa tiež podieľa na syntéze kyseliny žlčovej a kyseliny deoxycholovej. Kyselina cholová a kyselina deoxycholová sú hlavnými zložkami žlčových kyselín, ktoré zohrávajú kľúčovú úlohu pri trávení a vstrebávaní tukov. Prostredníctvom špecifických enzymatických reakcií môže byť 9-hydroxyandrostendión premenený na kyselinu žlčovú a kyselinu deoxycholovú, čím sa udržiava normálny metabolizmus tukov a cirkulácia žlčových kyselín v ľudskom tele.

 

(3) Suroviny steroidných hormónov:

Ako medziprodukt surovín steroidných hormónov hrá 9-hydroxyandrostendión tiež dôležitú úlohu pri výrobe liekov na báze steroidných hormónov. Lieky na báze steroidných hormónov sú triedou liekov so širokou klinickou aplikačnou hodnotou, vrátane pohlavných hormónov, hormónov kôry nadobličiek atď.

Často kladené otázky
 
 

Ako hydroxylovaný derivát androstendiónu, ktorú kľúčovú „križovatku“ zaberá v sieti metabolizmu steroidov?

+

-

Nachádza sa na priesečníku troch hlavných syntetických dráh androgénov, estrogénov a kortikosteroidov. Jeho 9-hydroxylová skupina nie je len miestom modifikácie, ale ovplyvňuje aj jeho molekulárnu konformáciu a následné rozpoznávanie enzýmov.

Ako môže zavedenie jeho 9-hydroxylovej skupiny potenciálne zmeniť režim interakcie medzi materským jadrom a klasickými steroidnými receptormi?

+

-

9-hydroxy významne zvyšuje polaritu a stérickú zábranu molekuly, čo môže sťažiť väzbu na aktívne vrecko androgénnych receptorov alebo aromatázy, čím sa menia jej potenciálne excitačné, antagonistické alebo inhibičné vlastnosti.

Prečo by sa mohol stať jedinečným inhibítorom aromatázy typu „samovražedný substrát“?

+

-

Vďaka retencii základného androstendiónového skeletu rozpoznávaného aromatázou sa môže viazať enzýmami a iniciovať hydroxyláciu. Prítomnosť 9-hydroxylu však môže interferovať s následnými katalytickými krokmi, čo spôsobí, že sa medziprodukt kovalentne naviaže na aktívne centrum enzýmu, čím sa enzým ireverzibilne „vypne“.

Aké neobvyklé chemické možnosti poskytuje 9-hydroxylová funkčná skupina pre následnú derivatizáciu v syntetickej chémii?

+

-

Táto hydroxylová skupina môže slúžiť ako „rukoväť“ na oxidáciu na karbonyl, tvorbu esterov alebo éterov alebo účasť na intramolekulárnych cyklizačných reakciách. Napríklad sa môže oxidovať na 9-karbonyl, čím sa získa aktívna molekula sondy so štruktúrou substituovanou 9-fluórom podobnou syntetickým glukokortikoidom, ako je triamcinolónacetonid.

Existujú nejaké lieky na trhu alebo skúšané lieky, ktoré ju používajú ako kľúčovú medziprodukt alebo konečnú aktívnu molekulu?

+

-

V súčasnosti nie sú na trhu-známe lieky. Považuje sa skôr za pokročilý syntetický medziprodukt alebo chemickú sondu na štúdium biosyntézy, metabolizmu a vzťahu medzi štruktúrou{2}}aktivitou steroidných hormónov a spektrum jeho biologickej aktivity ešte nie je jasné.

 

Populárne Tagy: 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion cas 560-62-3, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj

Zaslať požiadavku