【 Technologický prielom; Inovácia produktu】 Univerzita Nankai vyvíja nové difluórvinylsilánové zlúčeniny s vynikajúcou antifungálnou aktivitou

Výskumná skupina profesora Wanga Qingmina na univerzite Nankai vyvinula novú difluórvinylsilánovú zlúčeninu, ktorá vykazuje vynikajúcu antifungálnu aktivitu proti rastlinným patogénom, ako sú Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla a Fusarium graminearum. Použitím štiepenia amínových radikálov na nahradenie esterov kyseliny silanolboritej, prelomením ich vysokých obmedzení oxidačného potenciálu, je metóda syntézy šetrná k životnému prostrediu a škálovateľná. Výskum ukázal, že niektoré zlúčeniny majú mieru inhibície viac ako 60 % proti Botrytis cinerea pri koncentrácii 50 μg/ml, s hodnotami EC50 lepšími alebo ekvivalentnými s komerčnými fungicídmi, čo poskytuje nový smer pre vývoj fungicídov.

Podľa čínskej webovej stránky World Agrochemical Network predstavujú rastlinné patogénne huby významnú hrozbu pre globálnu potravinovú bezpečnosť, ekosystémy a ľudské živobytie. Kontrola zelených chemikálií je najbežnejšou a najúčinnejšou metódou prevencie a kontroly plesní. Nedostatok nových zlúčenín olova pre fungicídy je hlavným problémom súčasného vývoja, preto je obzvlášť dôležité objavovanie účinných nových zlúčenín olova a cieľov.

Core parameters: Antibacterial rate>60 % pri 50 μg/ml, hodnota EC50 lepšia ako komerčné fungicídy
Atómy fluóru majú malý polomer, vysokú elektronegativitu a silnú väzbovú schopnosť s atómami uhlíka. Zavedenie prvkov fluóru do bioaktívnych molekúl môže výrazne zlepšiť ich kyslosť, lipofilitu a stabilitu, čím sa zvýši ich väzbová schopnosť na cieľové receptory alebo enzýmy, zlepší sa účinnosť molekulárneho transportu a zabráni sa metabolickej inaktivácii, čím sa zvýši biologická aktivita.

Kremíkové deriváty sú kľúčové ako kľúčové suroviny v príbuzných oblastiach, ale vysoký oxidačný potenciál silanolových esterov kyseliny kremičitej boritej obmedzuje ich použitie pri fotokatalytickej silanizácii. Tradičné metódy sa spoliehajú na nukleofilné činidlá na zníženie potenciálu, zatiaľ čo amínové radikály ako inovatívna stratégia demonštrujú potenciál aktivovať Si-B väzby, čím poskytujú novú cestu pre syntézu zelenej farby. V súčasnosti však fragmenty obsahujúce kremík a fragmenty založené na difluóréne existujú vo väčšine zlúčenín nezávisle a ich zavedenie do tej istej molekuly poskytne novú perspektívu výskumu pre medicínsku chémiu.

V reakcii na problém nedostatku nových zlúčenín olova pre fungicídy použila výskumná skupina profesora Wanga Qingmina na univerzite Nankai ako surovinu pinalester kyseliny boritej na báze kremíka a prelomila svoje obmedzenie vysokého oxidačného potenciálu prostredníctvom stratégie prenosu voľných radikálov na syntézu série difluórvinylsilánových zlúčenín. Ďalšie biologické experimenty potvrdili, že viaceré cieľové zlúčeniny vykazujú vynikajúcu antifungálnu aktivitu proti rastlinným patogénom, ako sú Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla a Fusarium graminearum.

Príslušné výsledky výskumu boli publikované v Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Táto metóda má jednoduchý, zelený a mierny syntetický prístup, silnú univerzálnosť substrátu, kompatibilitu s viacerými funkčnými skupinami a štruktúrami prírodných produktov a môže byť zväčšená na úrovni gramov.

Niektoré zlúčeniny vykazovali dobrú antibakteriálnu aktivitu proti Botrytis cinerea (tabuľka 1) a analýza DFT a MEP odhalila koreláciu medzi štruktúrou a aktivitou (obrázok 2).

Analýza DFT a MEP odhalila, že vysoko aktívne zlúčeniny majú jedinečné elektronické vlastnosti. Skenovacia elektrónová mikroskopia potvrdila jeho účinnú inhibíciu rastu hýf.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60 % pri 50 μg/ml a hodnota EC50 je lepšia alebo ekvivalentná s komerčnými fungicídmi. Teoretické výpočty (DFT/MEP) odhaľujú jedinečné elektronické vlastnosti vysoko aktívnych zlúčenín a skenovacia elektrónová mikroskopia potvrdzuje ich účinnú inhibíciu rastu hýf. Táto práca poskytuje inovatívne zlúčeniny olova na vývoj štrukturálne optimalizovaných a nových fungicídov.