Tiazolylová modráje organická zlúčenina s chemickým vzorcom C16H14ClN5S a molekulovou hmotnosťou 353,84 g/mol. Je tiež známy ako MTT (3-(4,{7}}dimetyl-2-tiazolyl)-2,5-difenyltetrazóliumbromid). Tmavo modrá pevná látka. Rozpustný vo vode, metanole, etanole a dimetylsulfoxide, nerozpustný v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je n-heptán. Pri pôsobení svetla sa rozkladá, preto ho treba uchovávať na tmavom a suchom mieste.
Tiazolylová modrá je tetrazolová zlúčenina s niektorými špeciálnymi chemickými vlastnosťami. Nasledovné sú chemické vlastnosti tiazolylovej modrej:
1. Môžu nastať redoxné reakcie: Tiazolylová modrá sa môže premeniť na iné zlúčeniny za rôznych redoxných podmienok. Napríklad môže byť redukovaný enzýmami v mitochondriálnom dýchacom reťazci ako akceptory tým, že pôsobí ako substrát s NADH za vzniku vo vode rozpustného purpurového produktu.
2. Sklon ku katalytickému účinku: Tiazolylovú modrú možno použiť ako katalyzátor pre ióny medi na katalýzu rôznych reakcií, ako je oxidácia oxidu železitého a aldehydových zlúčenín.
3. Môže vytvárať komplexy s kovovými iónmi: Síra, dusík a ďalšie atómy v tiazolylovej modrej môžu vytvárať komplexy s kovovými iónmi, ako sú komplexy medi, čím ovplyvňujú jej absorpčné a fluorescenčné vlastnosti.
4. Môže sa odfarbiť v silne alkalických podmienkach: Tiazolylová modrá sa v silne alkalických podmienkach odfarbí a vytvorí bezfarebný produkt.
Stručne povedané, chemické vlastnosti tiazolylovej modrej sú zložité a rôznorodé a tieto vlastnosti zohrávajú dôležitú úlohu v oblastiach jej použitia.
Syntetické cesty tiazolylovej modrej zahŕňajú hlavne tieto typy:
1. Cesta Griessovho činidla:
Cesta Griessovho činidla je jednou z prvých syntetických metód tiazolylovej modrej a jej syntetická cesta zahŕňa nasledujúce kroky:
(1) zreagovať fenylsulfonylchlorid a 1,2-etyléndiamín za získania N,N'-difenylsulfonyl-1,2-etyléndiamínu;
(2) Reagujte N,N'-difenylsulfonyl-1,2-etyléndiamín a nitroanilín za alkalických podmienok za vzniku 2,3-dimetyl-5-nitro-4-fenyltiazolínu (TNBT);
(3) Redukcia TNBT na 2,3-dimetyl-5-metoxykarbonyl-4-fenyltiazolín (MTT).
Medzi nimi je Griessovo činidlo zmes používaná ako redukčné činidlo v reakčnom procese a jej zloženie zahŕňa dusitan sodný a kyselinu sírovú. Funkciou Griessovho činidla je redukcia kyseliny nitrobenzoovej na nitrobenzofenón a podpora tvorby MTT medziproduktu. Počas reakčného procesu hrá Griessovo činidlo tiež úlohu pri úprave hodnoty pH, aby sa udržalo vhodné pH reakcie.
Je potrebné poznamenať, že reakčné podmienky v spôsobe Griess-Reagent musia byť starostlivo kontrolované a parametre ako reakčná teplota, hodnota pH a reakčný čas ovplyvnia účinok reakcie a čistotu produktu. Okrem toho, keďže Griess-Reagent obsahuje toxické látky, ako je dusitan sodný, musia sa počas prevádzky dodržiavať prísne bezpečnostné predpisy.
2. WST-1 trasa:
Cesta WST-1 je jednou z vylepšených syntetických metód tiazolylovej modrej, ktorá zahŕňa najmä nasledujúce kroky:
(1) zreagovať benzaldehyd a tiomočovinu za alkalických podmienok za získania N-benzyltiomočoviny (BSMT);
(2) Reagujte BSMT a nitrobenzén za základných podmienok za vzniku 2-(4-metoxykarbonylfenyl)-4,5-dimetyltiazolínu (WST-1).
3. Trasa MTS:
Cesta MTS je ďalšou vylepšenou syntetickou metódou tiazolylovej modrej a jej syntetická cesta zahŕňa nasledujúce kroky:
(1) Reagujte tiomočovinu a benzaldehyd za alkalických podmienok za vzniku N-benzyltiomočoviny (BSMT);
(2) Reagujte BSMT a anilín v alkalických podmienkach, aby sa vytvoril MTS.
4. Trasa MTT:
Cesta MTT je jednou z najjednoduchších syntetických metód pre tiazolylovú modrú, ktorá zahŕňa najmä nasledujúce kroky:
(1) Reagujte nitrobenzén a 1,2-etyléndiamín za alkalických podmienok za vzniku 2,3-dimetyl-5-nitro-4-fenyltiazolínu (TNBT);
(2) Redukcia TNBT na 2,3-dimetyl-5-metoxykarbonyl-4-fenyltiazolín (MTT).
Stručne povedané, cesty syntézy tiazolylovej modrej sú dosť rôznorodé, pričom cesta Griessovho činidla a cesta WST{1}} sú bežnejšie používanými syntetickými metódami, zatiaľ čo cesta MTS a cesta MTT sú relatívne jednoduché.