4-Metoxyfenylacetón, tiež známy ako p-anizylcetón, je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C10H12O2. Je to biely kryštálový prášok. Je nerozpustný vo vode, ale rozpustný v etanole, éteri, chloroforme a benzéne.
4-Metoxyfenylacetón možno chemicky premeniť prostredníctvom rôznych reakcií. Nasledujú niektoré typické reakčné vlastnosti:
1. Reaktívny metylén: 4-Metoxyfenylacetón môže reagovať s kyselinou sírovou a kyselinou mravčou za kyslých podmienok za vzniku aktívneho metylénu a ďalej reagovať s aromatickým amínom za vzniku analógov N-arylformamidu.
2. Etanolová esterifikácia: 4-Metoxyfenylacetón môže byť esterifikovaný etanolom za kyslej katalýzy, čím sa získa 4-metoxyfenylacetát.
3. Hydrogenácia: 4-Metoxyfenylacetón možno redukovať na 4-metoxyfenylacetón katalytickou hydrogenáciou.
4. Vykonajte elektrofilnú adičnú reakciu: 4-Metoxyfenylacetón môže uskutočniť elektrofilnú adičnú reakciu s elektrofilnými činidlami (ako je halogénovaný uhľovodík, acylhalogenid, anhydrid kyseliny atď.), čím sa získajú rôzne zlúčeniny.
5. Aromatická výmenná reakcia: 4-Metoxyfenylacetón môže tvoriť nové analógy aromatického ketónu prostredníctvom esterovej výmennej reakcie s aromatickou karboxylovou kyselinou.
Tieto reakcie ukazujú, že 4-metoxyfenylacetón má určitú reaktivitu a možno ho použiť na syntézu rôznych organických zlúčenín.
4-Metoxyfenylacetón možno syntetizovať aldolovou kondenzačnou reakciou acetofenónu. Špecifická cesta syntézy je nasledovná:
1. Syntéza 2,4-dimetoxyacetofenónu: reakcia acetofenónu a metanolu za katalýzy kyseliny sírovej za získania 2,4-dimetoxyacetofenónu.
2. Syntéza 2,4-dimetoxyacetofenónhydroxyaldehydu: 2,4-dimetoxyacetofenón a formaldehyd sa nechajú reagovať v prítomnosti hydroxidu sodného, čím sa získa 2,4-dimetoxyacetofenónhydroxyaldehyd.
3. Syntéza 4-metoxyfenylacetónu: 2,4-dimetoxyfenylacetofenónhydroxyaldehyd sa zahrieva v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej za vzniku 4-metoxyfenylacetónu.
Podrobné kroky sú nasledovné:
Krok 1: Syntéza 2,4-dimetoxyacetofenónu
Rovnica chemickej reakcie: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SO4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2SO4
Pomer acetofenónu a metanolu je 1:2, za miešania sa pridá malé množstvo kyseliny sírovej ako katalyzátor a reakcia sa uskutočňuje pri teplote miestnosti počas 12 hodín. Po reakcii sa reakčný roztok zriedi vodou, pridá sa nasýtený roztok uhličitanu sodného na neutralizáciu a organická fáza sa oddelí oddeľovacím lievikom. Organická fáza sa vysuší bezvodým síranom sodným a potom sa rozpúšťadlo odstráni na rotačnej odparke, čím sa získa biely pevný produkt 2,4-dimetoxyacetofenón.
Krok 2: Syntéza 2,4-dimetoxyacetofenónhydroxyaldehydu
Rovnica chemickej reakcie: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Zmiešajte 2,4-dimetoxyacetofenón a formaldehyd v molárnom pomere 1:1,2, pridajte príslušné množstvo hydroxidu sodného a zahrievajte a miešajte vo vodnom kúpeli počas 12 hodín. Po reakcii sa reakčný roztok zneutralizuje nasýteným roztokom kyseliny chlorovodíkovej a organická fáza sa oddelí oddeľovacím lievikom.
Nasleduje laboratórna metóda syntézy 4-metoxyfenylacetónu:
Rovnica chemickej reakcie: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SO4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus 2H2O plus H2SO4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3OH
Experimentálne kroky:
1. Syntéza 2,4-dimetoxyacetofenónu:
Zmiešajte acetofenón (1 mol) a metanol (2 mol), pridajte malé množstvo kyseliny sírovej ako katalyzátor, miešajte počas reakcie pri teplote miestnosti počas 12 hodín, zrieďte reakčný roztok vodou, pridajte nasýtený roztok uhličitanu sodného na neutralizáciu a oddeľte organickú fázu pomocou oddeľovacieho lievika. Organická fáza sa vysuší bezvodým síranom sodným a potom sa rozpúšťadlo odstráni na rotačnej odparke, čím sa získa biely pevný produkt 2,4-dimetoxyacetofenón.
2. Syntetický 4-metoxyfenylacetón:
Zmiešajte 2,4-dimetoxyacetofenón (1 mol) a formaldehyd (1,2 mol) podľa molárneho pomeru, pridajte vhodné množstvo hydroxidu sodného a zahrievajte a miešajte vo vodnom kúpeli 12 hodín. Po reakcii sa reakčný roztok zneutralizuje nasýteným roztokom kyseliny chlorovodíkovej a organická fáza sa oddelí oddeľovacím lievikom. Organická fáza sa vysuší bezvodým síranom sodným a potom sa rozpúšťadlo odstráni na rotačnej odparke, čím sa získa 4-metoxyfenylacetónový olejovitý kvapalný produkt.
3. Purifikovaný 4-metoxyfenylacetón:
Pridajte 4-metoxyfenylacetónový olejovitý tekutý produkt do malého množstva kyseliny chlorovodíkovej, aby ste získali zrážanie 4-metoxyfenylacetón hydrochloridu, extrahujte zrazeninu bezvodým éterom, potom vysušte organickú fázu bezvodým síranom sodným, rozpúšťadlo odstráňte na rotačnej odparke a získa sa 4-metoxyfenylacetón biely pevný produkt.
Vyššie uvedená je laboratórna metóda syntézy 4-metoxyfenylacetónu. Je potrebné poznamenať, že počas experimentu by sa mali prijať potrebné bezpečnostné opatrenia a prevádzka by sa mala vykonávať v prísnom súlade s experimentálnymi krokmi.
Priemyselná syntéza 4-metoxyfenylacetónu zahŕňa najmä tieto dve metódy:
Metóda 1: Toluén bol syntetizovaný karboxyláciou, redukciou, acyláciou a kondenzáciou formaldehydu. Špecifická cesta syntézy je nasledovná:
Toluén plus oxid kobaltu 3 krát → kyselina p-toluénová
Kyselina p-toluénová plus mangán/zinok → kyselina metyl p-toluénová
Metyl p-toluénformiát plus kyselina dusičná → metyl p-metoxybenzoát
Metyl p-metoxybenzoát plus hydroxid sodný → p-metoxybenzaldehyd
P-metoxybenzaldehyd plus acetón plus kyselina chlorovodíková → 4-Metoxyfenylacetón
Metóda 2: styrén bol syntetizovaný hydroxymetyláciou, oxidáciou a acyláciou. Špecifická cesta syntézy je nasledovná:
Styrén plus metanol plus katalyzátor → p-metoxystyrén
P-metoxystyrén plus oxidant → p-metoxystyrénaldehyd
P-metoxystyrénaldehyd plus oxidant → 4-metoxyfenylacetón
Oba tieto dva spôsoby syntézy majú určité výhody a nevýhody, ale v súčasnosti sa prvý spôsob používa najmä na výrobu 4-metoxyfenylacetónu v priemysle. Metóda využíva lacné suroviny, mierne reakčné podmienky a vysoký výťažok reakcie a je vhodná pre priemyselnú výrobu vo veľkom meradle.