Triacetylborohydrid sodný(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) je biely prášok s chemickým vzorcom NaBH(OAc)₃ a jeho molekulová hmotnosť je približne 252,06 g/mol. Zlúčenina má rôzne fyzikálne vlastnosti s bodom medzi 150-155 stupňom, relatívne ľahkú hustotu a dobrú rozpustnosť. Hustota je približne 1,18 g/cm³. To znamená, že zlúčenina je relatívne ľahká a za určitých podmienok môže plávať na mnohých rozpúšťadlách. Vďaka tejto vlastnosti sa triacetoxyborohydrid sodný ľahko používa v laboratóriu. Tieto fyzikálne vlastnosti z neho robia dôležité redukčné činidlo a hrajú dôležitú úlohu v organickej syntéze.
 |
|
Nasleduje stručný úvod o hlavných chemických vlastnostiach zlúčeniny:
1. Redukovateľnosť:
Triacetylborohydrid sodný je silné redukčné činidlo, ktoré môže redukovať mnohé organické zlúčeniny na nižšie oxidačné stavy. Pre zlúčeniny obsahujúce kyslíkaté funkčné skupiny, ako sú aldehydy, ketóny, kyseliny a estery, sa triacetoxyborohydrid sodný zvyčajne selektívne redukuje na zodpovedajúce alkoholy alebo hydroxylové zlúčeniny. Pre zlúčeniny obsahujúce sírne funkčné skupiny, ako sú merkaptány a disulfidy, má redukčné činidlo tiež silné redukčné vlastnosti.
2. Reaktivita:
V mnohých organických syntézach sa triacetoxyborohydrid sodný používa aj ako katalyzátor redukčných reakcií. Pri týchto reakciách sa zlúčenina zvyčajne pridáva do reakčného systému, aby reagovala s inými chemikáliami. Napríklad môže reagovať s anhydridmi karboxylových kyselín za vzniku zodpovedajúcich alkoholov alebo reagovať s aromatickými ketónmi za vzniku zodpovedajúcich aromatických alkoholov atď. Okrem toho môže byť triacetoxyborohydrid sodný tiež použitý ako katalyzátor pre kondenzačné reakcie, ako sú kondenzačné reakcie medzi karboxylovými kyselinami. kyseliny a amíny.
3. Stabilita:
Hoci triacetoxyborohydrid sodný je silné redukčné činidlo, je stabilnejší ako iné bežne používané redukčné činidlá, ako je bórhydrid sodný. Počas skladovania a používania nie je zmes ľahko ovplyvnená podmienkami, ako je vzduch, vlhkosť a teplota. Zároveň je potrebné poznamenať, že triacetoxyborohydrid sodný by sa mal vyhýbať kontaktu s oxidačnými činidlami, ako je peroxid vodíka alebo manganistan draselný, inak dôjde k nebezpečným reakciám.
4. Reverzibilita:
Redukčná reakcia triacetoxyborohydridu sodného je reverzibilná, takže niektoré chemické transformácie možno selektívne vykonávať riadením reakčných podmienok. Napríklad riadením polohy elektronicky brániacej skupiny môže byť karbonylová skupina v aromatických ketónoch selektívne redukovaná bez ovplyvnenia reakcie v iných polohách.
5. Špecifickosť:
5.1. Účinnosť: Triacetoxyborohydrid sodný je veľmi účinné redukčné činidlo, môže rýchlo redukovať rôzne funkčné skupiny, ako je nitro, aldehyd, ketón, ester atď., A jeho reakčná rýchlosť je rýchlejšia ako u iných bežne používaných redukčných činidiel, ako je hydrogensiričitan sodný. , Lithium Aluminium Hydride atď. sú rýchlejšie.
5.2. Selektivita: Triacetoxyborohydrid sodný má dobrú selektívnu redukciu rôznych funkčných skupín, napríklad môže selektívne redukovať ketóny bez ovplyvnenia funkčných skupín, ako je enol a karboxylová kyselina, čo z neho robí preferované redukčné činidlo pre mnohých syntetických chemikov.
5.3. Bezpečnosť: V porovnaní s inými redukčnými činidlami, ako je lítiumalumíniumhydrid, hydrogénsiričitan sodný atď., je použitie triacetoxyborohydridu sodného bezpečnejšie, pretože neuvoľňuje plynný vodík vo vode alebo v kyslých podmienkach a jeho použitie je tiež komplikované ochranné opatrenia. požadovaný.
5.4. Pohodlie: Triacetoxyborohydrid sodný sa ľahko pripravuje, má dlhú životnosť a možno ho skladovať a používať pri izbovej teplote. Okrem toho môže byť triacetoxyborohydrid sodný tiež zmiešaný s inými redukčnými činidlami na zvýšenie jeho redukčnej schopnosti alebo na úpravu reakčných podmienok.
5.5. Široká škála aplikácií: Triacetoxyborohydrid sodný hrá dôležitú úlohu v mnohých reakciách organickej syntézy, ako je príprava organických zlúčenín, ako sú alkoholy, étery, amíny a alkény. Okrem toho sa môže použiť aj na prípravu a ochranu funkčných skupín, ako sú hydroxylové, aminoskupiny a amínové skupiny, a na zníženie organického prebytku a odpadových kvapalín vo výrobnom procese.
Triacetylborohydrid sodný má vysokú špecifickosť pri redukčnej reakcii. Napríklad v polyfunkčných karboxylových kyselinách alebo ketónoch bude iba jedna funkčná skupina redukovaná na zodpovedajúci alkohol alebo hydroxylovú zlúčeninu, zatiaľ čo ostatné funkčné skupiny nie sú ovplyvnené. Vďaka tomu je triacetoxyborohydrid sodný vysoko selektívny v organickej syntéze a môže znížiť vznik ďalších vedľajších reakcií.
Na záver, triacetoxyborohydrid sodný ako dôležité redukčné činidlo má silnú redukovateľnosť a stabilitu. Má vysokú špecifickosť a selektivitu v chemických reakciách, preto sa široko používa v oblasti syntézy liečiv, organickej syntézy a materiálovej vedy.
Pri izbovej teplote má triacetoxyborohydrid sodný vysokú tepelnú a chemickú stabilitu a možno ho skladovať a používať za normálnych experimentálnych podmienok.
1. Molekulárna štruktúra:
Molekulová štruktúra triacetoxyborohydridu sodného sa skladá z troch acetoxyskupín a bórhydridového iónu. Štruktúra borohydridového iónu je podobná pravidelnému štvorstenu, v ktorom je atóm B umiestnený v strede a tri skupiny OAc sú distribuované ekvidištantne a ekvianglárne okolo neho a každý atóm H je pripojený k skupine OAc, aby vytvoril väzbu. s atómom B. Okrem borohydridových iónov zohrávajú dôležitú úlohu pri stabilizácii štruktúry v mriežke aj ióny sodíka.
2. Kryštalická štruktúra:
Kryštalickú štruktúru triacetylborohydridu sodného získali v roku 1973 GW Parshall a kol. Je jednoklonná s priestorovou skupinou P21/c. Parametre jednotkovej bunky sú=13,236 Å, b=16,145 Å, c=9,048 Å a=96,74 stupňa . Základná bunka obsahuje štyri molekuly, z ktorých každá interaguje s inými molekulami prostredníctvom vodíkových väzieb, čím vytvára trojrozmernú sieťovú štruktúru. V mriežke tvorí borohydridový ión vodíkové väzby s tromi rôznymi skupinami OAc prostredníctvom atómov H, čím je vzdialenosť medzi nimi približne 1,2 Á. Sodíkový ión tvorí iónovú väzbu s jednou z troch skupín OAc.
3. Vlastnosti spektroskopie:
Triacetylborohydrid sodný má mnoho charakteristických spektrálnych vlastností, ktoré je možné využiť na jeho kvalitatívnu a kvantitatívnu analýzu. Napríklad v jeho infračervenom spektre je zjavný C=O rozťahovací vibračný vrchol vo výške asi 1700 cm-1. Medzitým existujú aj absorpčné pásy spôsobené väzbami BH a CH. V jeho 1H NMR spektre spôsobujú atómy H hydridového iónu charakteristický chemický posun približne -4 ppm. Okrem toho okolo iónov bóru (tj atómov OAc a H) existuje aj efekt lokálneho magnetického poľa, ktorý vedie k štiepeniu a zmene chemického posunu.
4. Vlastnosti rozpustnosti:
Triacetoxyborohydrid sodný má dobrú rozpustnosť vo vode, asi 1,5 g sa môže rozpustiť v 100 ml vody. Jeho rozpustnosť je vyššia v organických rozpúšťadlách, ako je etanol, metanol a dimetylformamid. Kvôli svojej silnej zásaditosti je nestabilný v kyslom roztoku a ľahko sa rozkladá na vodík.
Na záver, triacetoxyborohydrid sodný má jedinečnú molekulárnu štruktúru a charakteristické spektroskopické vlastnosti. Tieto vlastnosti súvisia s jeho širokým využitím, napríklad ho možno použiť na redukciu zlúčenín, ako sú ketóny, aldehydy a enóny, a možno ho použiť aj na syntézu heterocyklických zlúčenín obsahujúcich bór. Pochopenie jeho štrukturálnych vlastností má veľký význam pre pochopenie mechanizmu jeho použitia, výhod a nevýhod. Má výhody vysokej účinnosti, bezpečnosti, pohodlia a dobrej selektivity a je široko používaný v oblasti organickej syntézy.