Levodopa prášok(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7}.html), hlavná zložka levodopa, molekulový vzorec C9H11NO2, CAS 59-92-7, molekulová hmotnosť 165,19, je syntetická aminokyselina. Biely alebo takmer biely kryštalický prášok. Teplota topenia 285,5 stupňa (rozklad). Má horkú chuť a slabú rozpustnosť. Je len málo rozpustný vo vode, rozpustný v horúcej vode, zriedenej kyseline a zriedenej zásade a nerozpustný v etanole, éteri a chloroforme. Bez zápachu a chuti, na vzduchu sčernie. Vo vlhku na vzduchu ľahko oxiduje a tmavne. Ľahko rozpustný v zriedenej kyseline chlorovodíkovej a kyseline mravčej, rozpustný vo vode (66 mg/ml), takmer nerozpustný v etanole, benzéne, chloroforme a etylacetáte. Je to dôležitý proliečivo, ktoré môže telo premeniť na levodopu, farmakologicky aktívnu aminokyselinu. Levodopa môže liečiť neurologické ochorenia, ako je Parkinsonova choroba v ľudskom tele. Jeho mechanizmus účinku spočíva v zmiernení príznakov Parkinsonovej choroby doplnením nedostatku dopamínu v mozgu. Môže sa použiť aj ako prekurzor na syntézu iných liečiv a biokatalyzátorov a na výskum a vývoj nových liečiv. Preto má široké uplatnenie v medicíne. Okrem aplikácie v medicínskej oblasti zohráva významnú úlohu aj v oblasti chémie a biochémie. Je potrebné poznamenať, že technológia Shaanxi Chuxuan sa používa iba pre laboratórne činidlá.
Levodopy
|
|
|
Syntéza levodopy
Konkrétne kroky syntetickej levodopy sú nasledovné:
1. Fenylalanín vytvára fenylalanínový primárny amín pôsobením redukčného činidla:
Zmiešajte fenylalanín s príslušným množstvom redukčného činidla a reagujte pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu pomocou hydroxidu sodného, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali primárny amín fenylalanínu.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Primárny amín fenylalanínu reaguje s acetylchloridom za vzniku acetylátu fenylalanínu:
Primárny fenylalanínový amín sa zmieša s príslušným množstvom acetylchloridu a nechá sa reagovať pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu pomocou hydroxidu sodného, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali acetylovaný fenylalanín.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. Acetylát fenylalanínu reaguje s kyselinou jodovodíkovou za vzniku jódu fenylalanínu:
Zmiešajte acetylát fenylalanínu s príslušným množstvom kyseliny jodovodíkovej a vody a nechajte reagovať pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu pomocou hydroxidu sodného, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali fenylalanín jód.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. Fenylalanín jód reaguje s hydrazínom za vzniku fenylhydrazínu:
Zmiešajte fenylalanín jód s primeraným množstvom hydrazínu a vody a nechajte reagovať pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu kyselinou chlorovodíkovou, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali fenylhydrazín.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. Fenylhydrazín reaguje s hydrazínhydrátom a kyselinou chlorovodíkovou za vzniku hydrazinobenzylketónu:
Zmiešajte fenylhydrazín s príslušným množstvom hydrazínhydrátu, kyselinou chlorovodíkovou a vodou a reagujte pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu pomocou hydroxidu sodného, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali hydrazinobenzylketón.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. Hydrazinobenzylketón vytvára dihydrogénbenzofurán disodný pôsobením kovového sodíka:
Zmiešajte hydrazinobenzylketón so sodíkom kovu, etanolom atď. a reagujte pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu pomocou hydroxidu sodného, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali dihydrogénbenzofurán disodný.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Dihydrogenbenzofurán disodný vytvára dopachinón pôsobením oxidantu:
Zmiešajte dihydrogénbenzofurán disodný s oxidačným činidlom, hydroxidom sodným a vodou a reagujte pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu kyselinou chlorovodíkovou, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali dopachinón.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. Dopachinón vytvára levodopu pôsobením redukčného činidla:
Zmiešajte dopachinón, redukčné činidlo a vodu a reagujte pri teplote miestnosti počas 1-2 hodín, kým sa reakcia neskončí. Pridajte primerané množstvo vody, upravte hodnotu pH na neutrálnu pomocou hydroxidu sodného, prefiltrujte, aby ste odstránili nerozpustné nečistoty, a potom premývajte vodou do neutrálnej reakcie, aby ste získali Levodopu.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Levodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Štruktúra Levodopa
Levodopa, tiež známa ako levodopa (L-DOPA), je liek široko používaný na liečbu Parkinsonovej choroby. Molekulový vzorec Levodopa je C9H11NO4 a jej chemický názov je 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-L-alanín. Je to derivát aminokyseliny pozostávajúci z benzénového kruhu a aminokyselinovej časti.
V štruktúre Levodopa má časť benzénového kruhu orto-substituovanú hydroxylovú skupinu a meta-substituovanú hydroxylovú skupinu, vďaka čomu má Levodopa dve hydroxylové skupiny. V tretej polohe na benzénovom kruhu je vedľajší reťazec aminokyseliny. Tento bočný reťazec pozostáva z atómu uhlíka a k nemu pripojeného atómu vodíka.
Trojrozmerná konfigurácia levodopy je ľavotočivá (L-), preto sa nazýva „levodopa“. Je to biela kryštalická pevná látka, ktorá je rozpustná vo vode. Levodopa je polárna, a preto môže mať určité účinky na absorpciu a metabolizmus liečiva.
Levodopa je proliečivo, ktoré sa po perorálnom podaní do tela premieňa v mozgu na dopamín. Dopamín je dôležitý neurotransmiter, ktorý má u ľudí s Parkinsonovou chorobou vážny nedostatok. Po vstupe Levodopa do mozgu sa pôsobením dopa dekarboxylázy premení na dopamín, čím sa zvýši hladina dopamínu a zmiernia sa príznaky Parkinsonovej choroby.
Vo všeobecnosti je Levodopa liek so špecifickou molekulárnou štruktúrou, jeho chemický názov je 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-L-alanín. Je to proliečivo, ktoré lieči Parkinsonovu chorobu tak, že ju v tele premieňa na dopamín.