Burgessovo činidlo, tiež známy ako metylester N-(trietylaminotioyl)karbamátu, je bežne používané dehydratačné činidlo v organickej chémii. Jeho molekulový vzorec je C8H18N2O4S a jeho molekulová hmotnosť je 239,31. Z hľadiska molekulového vzorca môžeme vidieť, že Burgessovo činidlo sa skladá z piatich prvkov: uhlík (C), vodík (H), dusík (N), kyslík (O) a síra (S). Jeho štruktúra zahŕňa hlavne dve časti: časť trietylamínovej skupiny a časť esteru tiokarbamátu. Trietylamínová skupina (C6H15N) je multidentátny ligand, ktorý môže vytvárať stabilné komplexy s kovovými iónmi, čím sa zvyšuje väzbová schopnosť Burgessovho činidla k reaktantom. Tiokarbamátová časť (C (CO2Me) NHCS), v ktorej je tiokarbamátová väzba hlavným zdrojom jej stability, môže tvoriť stabilný pentacyklický prechodný stav s alkoholmi alebo inými skupinami obsahujúcimi kyslík, čo účinne podporuje dehydratačnú reakciu. Štrukturálne je cieľom Burgessovho činidla poskytnúť stabilný päťčlenný cyklický prechodný stav, ktorý umožňuje molekulám alkoholu ľahko podstúpiť dehydratačné reakcie. Táto jedinečná štruktúra robí z Burgessovho činidla účinné a selektívne dehydratačné činidlo v organickej chémii.
(odkaz na produkt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/burgess-reagent-synthesis-cas-29684-56-8.html)
Burgessovo činidlo, tiež známe ako N-[(dimetylamín)sulfonyl]metán], je zlúčenina s dôležitou aplikačnou hodnotou v organickej chémii.
Aplikácia 1: Príprava izokyanidu z formamidu
Dehydratácia formamidu na prípravu izokyanidu je dôležitou reakciou v organickej chémii. Za vhodných podmienok môže byť formamid premenený na izokyanid dehydratačnou reakciou, ktorá je dôležitým medziproduktom pri syntéze určitých liečiv a farbív. Pochopenie tejto konverznej reakcie má veľký praktický význam pre výskum organickej chémie a priemyselnú výrobu.
Reakcia prípravy izokyanidu z formamidu zvyčajne zahŕňa odstránenie jednej molekuly vody. Pod pôsobením katalyzátora formamid reaguje s dehydratačným činidlom, podlieha sérii zmien chemických väzieb a nakoniec vytvára izokyanid. Tento proces vyžaduje presné riadenie reakčných podmienok, ako je teplota, tlak a typ a koncentrácia katalyzátora, aby sa zabezpečilo získanie vysoko čistých izokyanidových produktov.
Izokyanid je kľúčovým medziproduktom pri syntéze mnohých liečiv a farbív. Pri syntéze liečiv sa izokyanid môže použiť na syntézu molekúl liečiv, ako sú karbamáty a močovina. Vo farbiarskom priemysle sa izokyanid používa na syntézu aromatických farbív a pigmentov, ktoré sa široko používajú na farbenie textílií, kože a papiera. Riadením reakčných podmienok a výberom vhodných katalyzátorov sa môže optimalizovať reakcia prípravy izokyanátu z dehydratácie formamidu a môže sa zlepšiť čistota a výťažok produktu.
Aplikácia 2: Príprava primárneho amínu z esteru aminokyseliny
Príprava primárneho amínu z karbamátu je konverzná reakcia, ktorá má veľký význam v organickej chémii. Počas tohto procesu sa esterová skupina v molekule aminoesteru odstráni a prevedie sa na zodpovedajúci primárny amín. Táto transformácia má široké uplatnenie pri syntéze primárnych amínových zlúčenín.
Reakcia prípravy primárnych amínov z karbamátu typicky zahŕňa hydrolýzu esterových skupín a dekarboxyláciu aminoskupín. Po prvé, karbamát reaguje s vodou za vzniku zodpovedajúcich karboxylových kyselín a aminoalkoholov. Následne sa karboxylové kyseliny ďalej hydrolyzujú za vzniku primárnych amínov a oxidu uhličitého. Táto reakcia vyžaduje účasť kyslých katalyzátorov na podporu hydrolýzy esterových skupín a dekarboxylácie aminoskupín.
Výber katalyzátora: Výber vhodného kyslého katalyzátora je rozhodujúci pre reakciu prípravy primárnych amínov z esterov aminokyselín. Rôzne katalyzátory môžu ovplyvniť rýchlosť reakcie, čistotu produktu a selektivitu. Bežné kyslé katalyzátory zahŕňajú anorganické kyseliny a organické kyseliny.
Reakčná teplota a čas: Reakčná teplota a čas majú tiež vplyv na prípravu primárneho amínu z esterov aminokyselín. Vyššia teplota môže podporiť reakciu, ale môže tiež viesť k výskytu vedľajších reakcií. Na zabezpečenie čistoty a výťažku produktu je tiež potrebný vhodný reakčný čas.
Štruktúra substrátu: Štruktúra substrátu má významný vplyv na reakciu prípravy primárnych amínov z esterov aminokyselín. Napríklad ochranná skupina aminoskupiny a štruktúra esterovej skupiny v molekule aminoesteru môže ovplyvniť aktivitu a selektivitu reakcie. Pochopenie vzťahu medzi štruktúrou substrátu a reakčným výkonom môže pomôcť optimalizovať reakčné podmienky a zlepšiť kvalitu produktu.
Vplyv iných prísad: V niektorých prípadoch môže pridanie ďalších činidiel podporiť reakciu prípravy primárnych amínov z esterov aminokyselín. Napríklad pridanie anorganických solí alebo organických rozpúšťadiel môže pomôcť zlepšiť výťažok a čistotu produktu.
Burgessovo činidlo je bežne používané dehydratačné činidlo v organickej chémii s nasledujúcimi chemickými vlastnosťami:
ClSO2NCO+CH3NHCH2CH2NHCH2CH3 → C8H18N2O4S+HCl
Pri tejto chemickej reakcii chlórsulfonylizokyanát (ClSO2NCO) reaguje s trietylamínom (CH3NHCH2CH2NHCH2CH3) za vzniku Burgessovho činidla (C8H18N2O4S) a chlorovodíka (HCl).
Selektivita reakcie: Burgessovo činidlo má vysokú selektivitu pre alkoholové zlúčeniny, najmä pre sekundárne a terciárne alkoholy. Dokáže účinne premieňať alkoholy na zodpovedajúce olefíny, pričom zabraňuje vzniku viacúrovňových eliminačných reakcií.
Mierne podmienky: V porovnaní s inými dehydratačnými činidlami môže Burgessovo činidlo účinne podporovať dehydratačnú reakciu alkoholov za relatívne miernych podmienok. To umožňuje lepšiu kontrolu reakčných podmienok a znižuje výskyt vedľajších reakcií počas procesu syntézy.
Stabilita: Burgessovo činidlo je stabilné pri izbovej teplote, ľahko sa skladuje a obsluhuje.