L-epikatechínje dôležitý prírodný polyfenol, ktorý je široko používaný v oblasti potravín, kozmetiky, zdravotníckych produktov a liečiv. Ako flavonoid má epikatechín mnoho fyziologických aktivít, ako je antioxidácia, znižovanie hladiny cukru v krvi, prevencia kardiovaskulárnych chorôb, protizápalová ochrana, ochrana nervov a inhibícia baktérií.
Antioxidačný účinok:
Keď je koncentrácia voľných radikálov v tele príliš vysoká, riziko ochorenia sa zvýši. Antioxidačná aktivita epikatechínu sa považuje za schopnosť zachytávať voľné radikály nesúce reťazce poskytnutím fenolových atómov vodíka v kruhu A a kruhu B v dôsledku prítomnosti fenolických hydroxylových skupín v molekulárnej štruktúre epikatechínu, najmä ftalátu. orto hydroxylová skupina vo fenole alebo pyrogallole sa ľahko oxiduje na aldehydovú štruktúru, vďaka čomu má silnú schopnosť zachytávať voľné radikály, ako je aktívny kyslík, takže má funkciu efektívneho vychytávania voľných radikálov a voľných radikálov lipidov.
Zníženie hladiny cukru v krvi a zníženie inzulínovej rezistencie:
Obézni jedinci často vyvolávajú výskyt chronických ochorení, ako je cukrovka. BETTAIEB a kol. zistili, že pridanie epikatechínu v dávke 20 mg/kg telesnej hmotnosti do stravy dospelých potkanov kŕmených diétou s vysokým obsahom fruktózy môže znížiť poškodenie inzulínovej signálnej kaskády (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), a súčasne znížená upregulácia negatívnych regulátorov (PKC, IKK, JNK a PTP1B) v tukovom tkanive potkanov a naznačila, že epikatechín zmierňuje inzulínovú rezistenciu prostredníctvom svojho redox-regulovaného mechanizmu.
Prevencia kardiovaskulárnych ochorení:
V porovnaní s kontrolnou skupinou myší kŕmených diétou s vysokým obsahom cholesterolu sa plocha aterosklerotických lézií myší v skupine s pridaným epikatechínom znížila o 27 percent a súčasne sa inhibovala tvorba plazmatických SAA a ľudského CRP vyvolaná diéta a mal významný účinok na plazmatické lipidy nemali žiadny účinok, zatiaľ čo antiaterogénny účinok epikatechínu bol špecifický pre ťažké typy poranení a mal malý účinok na mierne poranenia, čo naznačuje, že epikatechín má tendenciu zmierňovať ťažké typy kardiovaskulárnych lézií.
V súčasnosti sa výroba L-epikatechínu spolieha hlavne na chemickú syntézu a biosyntézu. Tento článok podrobne popisuje oba prístupy a ich súvisiace výhody a nevýhody.
Časť I: Chemická syntéza
Chemická syntéza je spôsob syntézy niektorých jednoduchých zlúčenín na cieľové látky prostredníctvom chemických reakcií. Pri chemickej syntéze L-Epicatechinu sa ako suroviny zvyčajne používajú látky ako styrén, formaldehyd, sója alebo červené víno. Ďalej budú podrobne uvedené tri bežne používané metódy chemickej syntézy L-epikatechínu.
Metóda 1: Krafurova reakcia:
Clafoorova reakcia je metóda syntézy aromatických kruhov z aldehydov a aromatických uhľovodíkov. Pri tejto reakcii sa styrén a formaldehyd môžu použiť na syntézu prechodnej zlúčeniny 2-fenyl-3, 4-dihydroxypentanónu a L-epikatechínu, ktoré možno získať po kyslej katalýze a dehydratačnej reakcii.
Výhodou tejto metódy je, že suroviny sa dajú ľahko získať, reakčný proces je jednoduchý a výťažok reakcie je až 54 percent. Jeho nevýhodou však je, že potrebuje silný kyslý katalyzátor a pri reakcii sa vytvorí veľké množstvo odpadového plynu a odpadovej kvapaliny.
Metóda 2: imínová reakcia:
Imínová reakcia je spôsob syntézy imínov reakciou amínov a aldehydov a potom reakciou imínov a aromatických uhľovodíkov za kyslých podmienok, aby sa syntetizovali aromatické kruhy. Pri tomto spôsobe sa styrén a formaldehyd môžu syntetizovať na imíny a potom reagovať s karlénovými látkami, čím sa získa L-epikatechín.
Spôsob má výhody jednoduchého reakčného procesu, vysokej čistoty produktu a vysokého reakčného výťažku viac ako 80 percent. Jeho nevýhodou však je, že potrebuje použiť vysoko čisté karlénové látky a existuje veľa vedľajších produktov reakcie.
Metóda 3: Metadianhydridová reakcia:
Metadianhydridová reakcia je metóda na získanie aromatických zlúčenín prostredníctvom kyslo katalyzovanej kruhovej syntézy. V tomto spôsobe môžu štruktúry bočného reťazca v styréne a paclitaxeli súčasne reagovať, aby sa syntetizoval funkčný hydroxybenzylový medziprodukt cez kyslo katalyzovaný kruh, a nakoniec sa môže L-epikatechín získať redukčnou reakciou.
Výhodou tohto spôsobu je, že získaný medziprodukt má vysokú stabilitu, ľahko sa s ním manipuluje a výťažok reakcie je asi 40 percent. Ale jeho nevýhodou je, že cena surovín je vyššia a reakčných krokov je viac.
Časť II: Biosyntéza
Biosyntéza je spôsob syntézy jednoduchých zlúčenín na cieľové látky biologickými prostriedkami. Biosyntéza L-epikatechínu pochádza hlavne z fermentačnej metódy vo výrobnom procese potravinárskych prísad. Dve bežne používané metódy biosyntézy sú podrobne opísané nižšie.
Metóda 1: Metóda mikrobiálnej fermentácie:
Mikrobiálna fermentácia je metóda, ktorá využíva mikroorganizmy (napríklad kvasinky) na fermentáciu a prípravu cieľových látok. Spôsob môže využívať izoflavónový enzým v sójových bôboch na podporu cyklizačnej reakcie izoflavónových derivátov na získanie L-epikatechínu. Reakčný proces je neškodný a nevyžaduje žiadne chemické činidlá a katalyzátory. Spôsob má výhody dobrých reakčných podmienok, vysokého výťažku reakcie, vysokej čistoty produktu a podobne. Jeho nevýhodou však je, že reakčný proces trvá dlho a nedá sa vyrobiť rýchlo.
Metóda 2: Enzýmová metóda:
Enzýmová metóda je metóda využívajúca enzýmy na katalýzu syntézy cieľových látok. Spôsob môže využívať polyfenoloxidázu na katalýzu katechínu a jeho derivátov v jednom kroku na získanie L-epikatechínu. Má vlastnosti miernych reakčných podmienok, nepoškodzuje životné prostredie a vysokú čistotu reakčných produktov. Jeho nevýhodou však je, že rozsah reakcie je obmedzený faktormi, ako je výber enzýmu a zdroj enzýmu.
Stručne povedané, chemická syntéza a biosyntéza majú svoje výhody a nevýhody. Metóda chemickej syntézy má výhody veľkého výrobného rozsahu, jednoduchej obsluhy a vysokého výťažku reakcie, ale jej nevýhodou je, že niektoré metódy vyžadujú použitie toxických a škodlivých látok, ktoré majú určitý vplyv na životné prostredie a ľudské zdravie. Metóda biosyntézy má výhody zeleného výrobného procesu a vysokej čistoty reakčných produktov, ale jej nevýhodou je, že rozsah produkcie je obmedzený faktormi, ako je zdroj enzýmu a skríning. Preto je možné pre rôzne výrobné požiadavky zvoliť rôzne spôsoby syntézy.