5-Chlórovalerylchlorid(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) je organická zlúčenina, ktorá vo svojej štruktúre obsahuje karboxylovú kyselinu a halogénové skupiny. Táto zlúčenina sa môže syntetizovať rôznymi spôsobmi. Niektoré z týchto metód sú opísané nižšie:
1. Chlorácia kyseliny pentachlóroctovej:
Kyselina pentachlóroctová sa pripraví pridaním nadbytku kyseliny chlorovodíkovej pri teplote miestnosti. Je možné vykonať nasledujúce kroky:
(1.) Pripravte si činidlá:
Kyselina pentachlóroctová, oxychlorid fosforečný, deionizovaná voda alebo sušidlo
(2.) Pripravte reakčnú zmes:
V suchej reakčnej fľaši pridajte kyselinu pentachlóroctovú a oxychlorid fosforečný do deionizovanej vody alebo sušidla, pričom miešajte a chladte reakčný materiál pod 0 stupeň .
(3.) Pridajte 5-chlórovalerylchlorid:
Do reakčnej zmesi pomaly pridajte {{0}}chlórovalerylchlorid, pričom teplotu udržiavajte pod 0 stupňov. Po dokončení pridávania sa reakčná zmes zmení na mliečne bielu.
(4.) Pre ďalšiu reakciu:
Udržujte reakčnú zmes pod 0 stupňom a pokračujte v miešaní počas 30 minút, potom pridajte určité množstvo deionizovanej vody alebo sušidla, aby sa reakčná zmes zmenila na svetložltú.
(5.) Izolovaný produkt:
Reakčná zmes sa podrobila vákuovej destilácii, aby sa oddelil produkt, pričom sa pôvodne získal 5-chlórovalerylchloridový produkt.
(6.) Purifikovaný produkt:
Produkt {{0}}Chlórovalerylchlorid získaný vyššie možno čistiť rekryštalizáciou v dimetylkarbonáte pod 0 stupňov a potom je možné filtrátom a sušením získať čistý 5-chlórovalerylchlorid.
Je potrebné poznamenať, že v krokoch chloračnej metódy je potrebné, aby sa reaktanty a reakčná zmes udržiavali v suchých podmienkach a pri nízkej teplote, aby sa zabezpečila úspešnosť reakcie a čistenie produktu. Navyše, s oxychloridom fosforečným počas reakcie je potrebné narábať s mimoriadnou opatrnosťou, aby sa predišlo nebezpečným chemickým reakciám.
2. Karboxylová kyselina a halogenácia kyseliny 5-chlórpentánovej:
Kyselina 5-chlórpentánová reaguje s chloridom fosforitým za vzniku 5-chloridu kyseliny chlórpentánovej. Potom sa nechá reagovať s merkaptoetanolom za vzniku merkaptoesteru, ktorý sa potom môže spracovať na halogénkyselinu. Reakcie karboxylových kyselín a halogenačné reakcie a ich podrobné kroky.
(1.) Reakcia 5-chlórovalerylchloridu s karboxylovou kyselinou
Po prvé, reakcia karboxylovej kyseliny 5-chlórovalerylchloridu vyžaduje použitie acetón-HCl.
Krok 1: Pridajte 5-chlórovalerylchlorid a acetón do dvoch suchých baniek s guľatým dnom oddelene.
Krok 2: Plynný chlorovodík sa načerpal do jednej z baniek s guľatým dnom a nechal sa reagovať pri teplote miestnosti počas 2 hodín.
Krok 3: Preneste reakčnú zmes do deliaceho lievika a extrahujte produkt éterom
Krok 4: Pridajte zriedený roztok kyseliny chlorovodíkovej, vodu a koncentrovaný NaOH jeden po druhom a nakoniec sa éterová vrstva vysušila bezvodou sodnou kyselinou sírovou a potom sa destilovala, čím sa získal konečný produkt 5-chlórovalerylchlorid.
(2.) Halogenačná reakcia 5-chlórovalerylchloridu
Halogenácia 5-chlórovalerylchloridu sa uskutočňuje chloridom fosforečným.
Krok 1: Do reakčnej banky vložte 5-chlórovalerylchlorid a chlorid fosforečný a vložte sklenenú tyčinku na miešanie.
Krok 2: Pridajte N,N-dietylformamid (DMF) podľa hmotnosti chloridu fosforitého a pokračujte v miešaní a miešaní.
Krok 3: Pokračujte v pridávaní N,N-dietylformamidu, miešajte a kontrolujte teplotu tak, aby nepresiahla 35 stupňov.
Krok 4: Po dokončení reakcie zrieďte produkt vodou.
Krok 5: Pridalo sa malé množstvo hydroxidu sodného a horná organická fáza sa extrahovala éterom.
Krok 6: Éterovú vrstvu vysušte bezvodou sodnou kyselinou sírovou a vykonajte destiláciu, aby ste získali konečný produkt 5-chlórovalerylchlorid.
zhrnúť:
Vyššie uvedené sú kroky reakcie karboxylovej kyseliny a halogenačnej reakcie 5-chlórovalerylchloridu. Tieto reakcie sú bežne používané metódy v organickej chémii. Prostredníctvom týchto reakcií možno syntetizovať sériu organických zlúčenín, ktoré poskytujú dôležité prostriedky a metódy pre výskum organickej chémie.
|
|
|
3. Karbonylácia a halogenácia acetónu:
Najprv musíme pochopiť proces karbonylácie acetónu. Tento proces sa používa na premenu dvojitej väzby uhlík-uhlík v strede acetónu na karbonylovú skupinu, preto sa počas karbonylácie mení molekulárna štruktúra acetónu. Reakčná rovnica tohto procesu je nasledovná:
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2OH2 plus
Zjednodušene povedané, keď je acetón vystavený kyslým podmienkam, stráca hydroxylový ión a nahrádza ho vodíkovým iónom. V dôsledku toho sa zvýši stupeň karbonylácie acetónu.
Teraz môžeme začať skúmať reakciu 5-chlórovalerylchloridu a acetónu. Tento proces možno rozdeliť do dvoch krokov: prvým krokom je karbonylácia acetónu a druhým krokom je halogenácia 5-chlórovalerylchloridu. Nižšie je uvedený popis podrobných krokov.
Prvý krok: karbonylácia acetónu:
Tento krok urobíme za kyslých podmienok s pridaním alkoholu ako katalyzátora. Môže sa použiť akýkoľvek zriedený roztok kyseliny, ako je kyselina sírová alebo kyselina chlorovodíková. Postupujte nasledovne:
1. Zmiešajte acetón, kyselinu chlorovodíkovú a metanol. Všeobecne sa používa pomer 1:1:1, ale podľa potreby sa dá upraviť.
2. Zahrejte zmes na reakčnú teplotu (všeobecne asi 80-100 stupeň) a pridajte do zmesi trochu kyseliny sírovej ako katalyzátora na urýchlenie reakčnej rýchlosti.
3. Po určitom čase, keď reakcia prebieha, zmes zriedime vodou, aby sme vyčistili reakčný produkt.
4. Na oddelenie vody a organických zlúčenín použite oddeľovací lievik.
Prostredníctvom tohto kroku môžeme previesť väzbu C=C v acetóne na karbonylovú skupinu, čím vznikne CH3COCH2OH2 plushomokarbonylová zlúčenina acetónu. To je veľmi dôležité pre následné odpovede.
Druhý krok: halogenácia 5-chlórovalerylchloridu:
Tento krok spočíva v zavedení 5-chlórovalerylchloridu do reakčného systému a reakcii s vysoko karbonylovou zlúčeninou acetónu. Postupujte nasledovne:
1. Zmiešajte vysoko karbonylovú zlúčeninu acetónu a 5-chlórovalerylchloridu. Vo všeobecnosti sa na miešanie používa 4,5 mólu acetónu a 1 mól 5-chlórovalerylchloridu, ale špecifický pomer možno upraviť podľa potreby.
2. Pridajte katalyzátor na báze uhličitanu sodného a premiešajte reaktanty.
3. Zmes sa potom zahreje na reakčnú teplotu (zvyčajne asi 80-110 stupeň).
4. Počas reakcie budú reaktanty halogenované kyselinou katalyzovanou reakciou a v tomto čase sa vytvorí konečný produkt: 5-chlór-3-oxopentanoylchlorid.
5. Nakoniec vzniknutú zlúčeninu zriedime vodou a separáciou oddelíme vodu od organickej zlúčeniny.
5-Chlór-3-oxopentanoylchlorid je medziprodukt, ktorý možno použiť na syntézu iných organických zlúčenín. Reakčná rovnica celého reakčného procesu je nasledovná:
CH3COCH2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2plus CO2plus H2O plus NaCl
Táto reakčná rovnica pokrýva celý proces karbonylácie acetónu a halogenácie 5-chlórovalerylchloridu na získanie konečného produktu.
4. Halogenácia 5-chlórpentanolu:
5-Chlóropentanol sa premenil na 5-chlórpentén pomocou tionylchloridu. Tento materiál sa potom môže premeniť na 5-chlórvaleralylchlorid reakciou s chloridom fosforitým, po čom nasleduje pridanie dichlórmetánu a dietyltetraacetátu za vzniku 5-halogénkyseliny kyseliny chlórvalérovej. Najprv musíme pripraviť laboratórne potreby, vrátane:
1. Reaktor alebo banka s guľatým dnom (100 ml);
2. hydrochlorid sodný (NaCl) a kyselina chlorovodíková (HCl);
3. 5-chlórpentanol a bezvodý chlorid železitý (FeCl3);
4. Oxid hlinitý (Al2O3) a tetrachlórmetán (CCl4);
5. Éterové rozpúšťadlá, vodný kúpeľ a ľadový kúpeľ.
Ďalej začneme halogenačným krokom 5-chlórpentanolu:
Krok 1: Pridajte 5-chlórpentanol (1,{3}} ml, 10 mmol) do suchej banky s guľatým dnom;
Krok 2: Pridajte kyselinu chlorovodíkovú (2 ml, molárny pomer 1:1) do banky s guľatým dnom, zohrejte ju na teplotu miestnosti počas 15 minút;
Krok 3: Pridajte 30 percentný roztok NaCl (2 ml) k reaktantu, vložte ho do vodného kúpeľa, aby sa zohrial;
Krok 4: Po úplnom zahriatí a miešaní použite oddeľovací lievik na oddelenie vodnej vrstvy a organickej vrstvy a organickú vrstvu zozbierajte do čistej banky s guľatým dnom;
Krok 5: Pridajte bezvodý chlorid železitý (5 g) a oxid hlinitý (5 g) do banky s guľatým dnom a miešajte pri teplote miestnosti počas 30 minút;
Krok 6: Pridajte tetrachlórmetán (10 ml) na extrakciu, na drevenú zátku umiestnite oddeľovací lievik, oddeľte organickú vrstvu a vodnú vrstvu a organickú vrstvu zhromaždite do čistej banky s guľatým dnom;
Krok 7: použitie koncentrovaného roztoku kyseliny chlorovodíkovej na okyslenie organickej vrstvy;
Krok 8: Rozpustenie organickej hmoty v éterovom rozpúšťadle, filtrácia a sušenie;
Krok 9: Použite rotačnú odparku na odstránenie rozpúšťadla, aby ste získali 5-chlórovalerylchlorid, halogénovaný produkt 5-chlórpentanolu.
Všeobecne povedané, táto reakcia je relatívne stabilná a bezpečná a v experimente je možné získať očakávaný produkt. Pri vykonávaní halogenačných reakcií sa musí venovať osobitná pozornosť tomu, aby sa zabránilo kontaktu očí a pokožky s halogenidmi, a musí sa zabezpečiť dobré vetranie. Ak sa v reakcii vyskytne akákoľvek abnormálna chemická reakcia, okamžite zastavte reakciu a vykonajte príslušné bezpečnostné opatrenia.
5. Halogenačná reakcia kyseliny brómmaslovej:
Halogenačná reakcia 5-chlórovalerylchloridu a kyseliny brómmaslovej je bežnou reakciou organickej syntézy a reaktívne funkčné skupiny v ich chemických štruktúrach možno použiť na substitučné reakcie na získanie nových organických zlúčenín.
Reakčné kroky sú nasledovné:
(1.) Príprava reaktantov: Najprv je potrebné pripraviť reaktanty 5-chlórovalerylchloridu a kyseliny brómmaslovej. 5-Chlorovalerylchlorid možno pripraviť chloráciou kyseliny 5-chlórovalérovej a tionylchloridu. Kyselina brómmaslová sa môže pripraviť substitučnou reakciou butanolu a brómu.
(2.) Príprava reakčného roztoku: Pripravený 5-chlórovalerylchlorid a kyselinu brómmaslovú rozpustite v suchom organickom rozpúšťadle, ako je dichlórmetán alebo benzén.
(3.) Pridajte katalyzátor: pridajte vhodné množstvo katalyzátora, vo všeobecnosti použite hydroxid sodný alebo chlorid železitý atď.
(4.) Reakčný proces: Pomaly pridajte dve reakčné kvapaliny po kvapkách do reaktora a zahrejte reakciu. Reakčný čas je niekoľko hodín a reakčná teplota sa všeobecne riadi pod bod varu reaktantu.
(5.) Spracovanie na konci reakcie: Po reakcii ošetrite reakčnú látku studenou vodou alebo roztokom kyseliny chlorovodíkovej, aby sa odstránil reakčný zvyšok a katalyzátor. Výsledný halogenovaný produkt sa oddelil extrakciou a separáciou, kondenzoval a filtroval, čím sa získal čistý produkt.
Mechanizmus reakcie je nasledujúci: Po prvé, katalyzátor ďalej okysľuje karboxylovú skupinu kyseliny brómmaslovej, čím uľahčuje jej substitúciu. Po druhé, chlóralkylová skupina v 5-chlórovalerylchloride podlieha substitučnej reakcii s karboxylovou skupinou v kyseline brómmaslovej za vzniku halogénovaného produktu. Nakoniec sa roztok prefiltroval, čím sa získal čistý halogénovaný produkt.
Vyššie uvedené je niekoľko hlavných syntetických metód, z ktorých všetky môžu získať 5-chlórovalerylchlorid. Výber syntetickej metódy závisí aj od dostupnosti reaktantov, nákladov a vybavenia a chemikálií dostupných v laboratóriu.