5-Metoxytryptamín(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-metoxytryptamine-cas-608-07-1.html) je organická zlúčenina známa aj ako 5-MeO-DMT. Molekulový vzorec je C13H16N2O a relatívna molekulová hmotnosť je 220,28 g/mol. Pozostáva z indolového kruhu, etylaminoskupiny a metoxyskupiny. Etylaminové a metoxyskupiny sú pripojené v polohách 3 a 5 na indolovom kruhu. Bežné formy sú bezfarebná až svetložltá kryštalická pevná látka alebo biely až béžový kryštalický prášok. Ako zlúčenina obsahujúca etylamínovú skupinu má 5-metoxytryptamín základné vlastnosti. Môže reagovať s kyselinami za vzniku solí a za vhodných podmienok môže byť protónovaný. Táto protonácia môže ovplyvniť jeho rozpustnosť a chemickú reaktivitu. Je relatívne stabilný v suchých, vzduchotesných a správnych skladovacích podmienkach. Pri vystavení svetlu, teplu, vlhkosti alebo vzduchu však môže podliehať degradácii, oxidácii alebo iným chemickým zmenám. Široko používaný ako medziprodukty chemickej syntézy. Môže sa použiť na syntézu iných organických zlúčenín, ako sú liečivá, vonné látky a farbivá. Chemická štruktúra a reaktivita 5-metoxytryptamínu z neho robí dôležitý východiskový materiál pre syntézu rôznych zlúčenín.
|
|
|
1. Aminosubstitučná reakcia:
Amínová skupina (NH2) v 5-metoxytryptamíne má silnú nukleofilitu, vďaka čomu je náchylná na rôzne substitučné reakcie amínových skupín. Napríklad môže reagovať s anhydridom kyseliny za vzniku amidovej zlúčeniny; reagovať s alkylhalogenidom za vzniku alkylamínu; reagovať s chloridom aromatickej kyseliny za vzniku aromatického amidu atď.
1.1. Amidačná reakcia:
Amidačná reakcia je bežná substitučná reakcia amínovej skupiny. Amínová skupina v 5-metoxytryptamíne reaguje s anhydridom kyseliny za vzniku zodpovedajúcej amidovej zlúčeniny. Táto reakcia sa zvyčajne uskutočňuje v zásaditých podmienkach a acylová skupina (C=}0) v anhydride je nahradená amínovou skupinou nukleofilným útokom.
Príklad rovnice reakcie:
R-CO-OR' plus C11H14N2O ->R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Aminoalkylačná reakcia:
Aminoalkylačná reakcia je reakcia, pri ktorej amínová skupina v 5-metoxytryptamíne reaguje s alkylhalogenidom a alkylová skupina sa zavádza do amínovej skupiny. Táto reakcia sa často uskutočňuje v alkalických podmienkach.
Príklad rovnice reakcie:
RX plus C11H14N2O ->R-NH-C11H14N2O plus HX
Medzi nimi R predstavuje alkylovú skupinu a X predstavuje atóm halogénu (ako je Cl, Br, atď.).
1.3. Aromatická amidačná reakcia:
Reakciou aromatickej amidácie je reakcia aminoskupiny v 5-metoxytryptamíne s chloridom aromatickej kyseliny za vzniku zodpovedajúceho aromatického amidu. Táto reakcia sa zvyčajne uskutočňuje za zásaditých podmienok.
Príklad rovnice reakcie:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O -> Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
V ktorom Ar predstavuje aromatickú skupinu.
1.4. Jednoduchá eterifikačná reakcia:
Éterifikačná reakcia spočíva v reakcii aminoskupiny v 5-metoxytryptamíne s alkoholom za vzniku éterovej zlúčeniny. Táto reakcia sa všeobecne uskutočňuje za kyslých podmienok.
Príklad rovnice reakcie:
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
Kde R predstavuje alkylovú skupinu alebo aromatickú skupinu.
2. Reverzibilita reakcie:
Amínová skupina 5-metoxytryptamínu podlieha vodíkovým väzbám alebo iným nekovalentným interakciám s mnohými zlúčeninami, vďaka čomu sú niektoré reakcie reverzibilné. Napríklad môže podstúpiť protonačnú reakciu v kyslých podmienkach za vzniku katiónu a podstúpiť deprotonačnú reakciu v alkalických podmienkach, aby sa vrátil do neutrálneho stavu. Reakcie v 5-metoxytryptamíne možno rozdeliť na reverzibilné reakcie a ireverzibilné reakcie. Reverzibilná reakcia znamená, že reaktant sa môže za určitých podmienok transformovať s produktom za vzniku rovnovážneho stavu. Nevratná reakcia znamená, že reaktanty sa po chemickej zmene nemôžu vrátiť do pôvodného stavu.
Tu je niekoľko príkladov reverzibilnosti 5-metoxytryptamínových reakcií a ich zodpovedajúcich chemických rovníc:
2.1. Chemická oxidačná reakcia:
5-Metoxytryptamín môže byť oxidovaný oxidačným kyslíkom (O2) na zodpovedajúce chinónové zlúčeniny, ako je 5-metoxy-N-acetyltryptamínchinón. Táto reakcia je reverzibilná a 5-metoxy-N-acetyltryptamínchinón možno redukovať späť na 5-metoxytryptamín pomocou redukčného činidla (ako je siričitan).
Príklad reakčnej rovnice:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2chinón
Príklad redukčnej rovnice:
C13H16N2O2chinón plus redukčné činidlo → C11H14N2O
2.2. Aminosubstitučná reakcia:
Amínová skupina 5-metoxytryptamínu môže podstúpiť substitučnú reakciu za vzniku nového substitučného produktu amínovej skupiny. Táto reakcia je reverzibilná a produkt sa môže redukovať späť na 5-metoxytryptamín pomocou vhodných podmienok (ako je kyselina alebo zásada).
Príklad reakčnej rovnice:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Príklad redukčnej rovnice:
C11H14N2ALEBO plus H2O → C11H14N2O
2.3. Kondenzačná reakcia:
5-Metoxytryptamín môže podstúpiť kondenzačnú reakciu s inými zlúčeninami, aby sa vytvorili CC väzby a vytvorili sa nové zlúčeniny. Táto reakcia je reverzibilná a produkt sa môže znova rozložiť na 5-metoxytryptamín a pôvodný reaktant pomocou vhodných podmienok (ako je kyselina alebo zásada).
Príklad reakčnej rovnice:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imín
Príklady faktoringových rovníc:
Imín plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Oxidačná reakcia:
Metoxyskupina (-OCH3) 5-metoxytryptamínu má silné vlastnosti ako darca elektrónov a je ľahko napadnuteľný oxidantmi. Môže sa oxidovať na zodpovedajúce chinónové zlúčeniny. Medzi bežné oxidanty patrí kyslík (O2), peroxid vodíka (H2O2) a persíran amónny (NH4)2S2O8).
4. Redukčná reakcia:
Chinonové deriváty 5-metoxytryptamínu možno redukovať späť na zodpovedajúce fenolové deriváty redukčnou reakciou. Bežne používané redukčné činidlá zahŕňajú fosfity, siričitany, hydridy kovov a podobne.
5. Hydroxylová substitučná reakcia:
Hydroxylová skupina (-OH) na aromatickom kruhu 5-metoxytryptamínu môže podstúpiť substitučnú reakciu. Môže podstúpiť metylačné reakcie za vzniku zodpovedajúcich metylovaných produktov; môže tiež reagovať s kyslými aldehydmi za vzniku ketálov.
6. Reakcia preusporiadania:
5-Metoxytryptamín môže za vhodných podmienok prejsť prešmykovou reakciou. Napríklad môže podstúpiť preskupenie oxiránu s otvorením kruhu v kyslých podmienkach. 5-MeO-DMT je zlúčenina obsahujúca aromatický kruh a amínovú skupinu, ktorá má určitú reaktivitu.
6.1. Reakcia Hoffmannovho prešmyku:
Hoffmannov prešmyk je jednou z dôležitých prešmykových reakcií amínových zlúčenín, ktorá sa uskutočňuje v alkalických podmienkach. Táto reakcia konvertuje alkanolamín na zodpovedajúci amid kyseliny izomaslovej migráciou amínovej skupiny. V 5-metoxytryptamíne môže táto reakcia spustiť preskupenie aromatických kruhov.
Príklad reakčnej rovnice:
C11H14N2O plus C4H7ClO -> N-izobutyryl-C11H14N2O
6.2. Curtiusova prestavovacia reakcia:
Curtiusov prešmyk je prešmyková reakcia, pri ktorej sa tvoria amíny uvoľňovaním amidu a izonitrilových medziproduktov. V 5-metoxytryptamíne táto reakcia vedie k zodpovedajúcemu izonitrilovému medziproduktu, ktorý sa následne hydrolyzuje na zodpovedajúci amín.
Príklad reakčnej rovnice:
C11H14N2O plus chlorid kyseliny plus izonitrilový medziprodukt plus H2O → C11H14N2O
6.3. Stratová preskupovacia reakcia:
Lossenova prešmyková reakcia je prešmyková reakcia, ku ktorej dochádza za kyslých alebo zásaditých podmienok, prostredníctvom amidovej deaminácie a elektrofilnej substitúcie za vzniku zodpovedajúcich izonitrilových medziproduktov, po ktorej nasleduje ďalšia izomerizácia za vzniku nových amínových produktov.
Príklad reakčnej rovnice:
C11H14N2O plus izonitrilový medziprodukt → izonitrilový medziprodukt plus amínový produkt
6.4. Pictet-Spenglerova prešmyková reakcia:
Pictet-Spenglerov prešmyk je špeciálny druh reakcie amínového prešmyku, ku ktorému dochádza medzi aromatickým kruhom a substituentom. V 5-metoxytryptamíne k tejto reakcii zvyčajne dochádza medzi aldehydom alebo ketónom a amínom, pričom vzniká nová kruhová štruktúra.
Príklad reakčnej rovnice:
C11H14N2O plus aldehyd/ketón → nová kruhová štruktúra
Majte na pamäti, že vyššie uvedené je len prehľadom niektorých hlavných reakčných vlastností 5-metoxytryptamínu a nemôže pokrývať všetky typy reakcií a podrobnosti. Podrobnejšie a komplexnejšie informácie nájdete v príslušnej vedeckej literatúre, odborných príručkách chémie alebo učebniciach organickej chémie. Medzitým, prosím, dodržujte pri vykonávaní akejkoľvek laboratórnej práce správne laboratórne bezpečnostné postupy a dodržiavajte zákony a predpisy.