N-boc -4- hydroxypiperidínje viacúčelová chemická zlúčenina, ktorá hrá rozhodujúcu úlohu pri organickej syntéze a farmaceutickom vývoji. Tento cenný medziprodukt ponúka širokú škálu aplikácií, najmä pri vytváraní komplexných molekúl a kandidátov na drogy. V tomto komplexnom sprievodcovi preskúmame rôzne použitia N-BOC -4- hydroxypiperidín, jeho zapojenie do rôznych reakcií a jeho význam v syntéze liečiva.
N-boc -4- hydroxypiperidín cas 109384-19-2
Kód produktu: BM -2-1-354
CCAS číslo: 109384-19-2
Molekulárny vzorec: C10H19NO3
Molekulová hmotnosť: 201.26
Vzhľad: biely alebo vypnutý biely kryštalický prášok
Číslo einecs: 600-916-6
MDL číslo: MFCD01075174
HS kód: 29339900
Hlavné trhy: Spojené štáty, Austrália, Brazília, Japonsko, Nemecko, Indonézia, Spojené kráľovstvo, Nový Zéland, Kanada atď.
Výrobca: Bowen Technology Xi'an Factory
Technické služby: Oddelenie R&D -1
PoskytujemeN-boc -4- hydroxypiperidín cas 109384-19-2, Podrobné špecifikácie a informácie o produkte nájdete v nasledujúcej webovej stránke.
Aké reakcie môžu byť zapojené N-Boc -4- hydroxypiperidín?
N-BOC -4- Hydroxypiperidín slúži ako kľúčový stavebný blok pri mnohých chemických transformáciách. Jeho jedinečná štruktúra, ktorá obsahuje chránenú skupinu amínovej skupiny a reaktívnu hydroxylovú skupinu, z nej robí ideálneho kandidáta na rôzne syntetické stratégie. Poďme sa ponoriť do niektorých reakcií, v ktorých sa táto zlúčenina ukáže neoceniteľná:
Nukleofilné substitučné reakcie
Hydroxylová skupina v N-BOC -4- Hydroxypiperidín sa môže podieľať na nukleofilných substitučných reakciách. To umožňuje zavedenie rôznych funkčných skupín v polohe 4- kruhu piperidínu. Napríklad hydroxylová skupina môže byť nahradená halogénmi, alkylovými skupinami alebo inými nukleofilmi, čím sa rozširuje rozsah možných derivátov.
Oxidačné reakcie
N-boc -4- hydroxypiperidínmôže podstúpiť oxidačné reakcie, aby sa získali deriváty ketónov. Táto transformácia je obzvlášť užitočná pri syntéze 4- zlúčenín piperidónu, ktoré sú samy osebe dôležitými medziproduktmi. Oxidáciu sa dá dosiahnuť pomocou rôznych oxidačných činidiel, ako sú napríklad podmienky činidla Jones alebo Swern Oxidation.
Eliminačné reakcie
Za určitých podmienok sa N-Boc -4- hydroxypiperidín môže zúčastniť na eliminačných reakciách. To môže viesť k tvorbe nenasýtených derivátov piperidínu, ktoré sú cennými prekurzormi v syntéze prírodných produktov a farmaceuticky aktívnych zlúčenín.
Esterifikácia a éterovanie
Hydroxylová skupina N-BOC -4- hydroxypiperidín sa dá ľahko funkcionalizovať prostredníctvom esterifikácie alebo étefikačných reakcií. To umožňuje zavedenie rôznych alkylových alebo arylových skupín, čím ďalej rozširuje knižnicu možných derivátov.
Spojovacie reakcie
N-BOC -4- Hydroxypiperidín sa dá použiť pri rôznych väzbových reakciách, ako je napríklad reakcia Mitsunobu. Táto všestranná transformácia umožňuje tvorbu väzieb uhlíka alebo uhlíkového dusíka, čo uľahčuje syntézu komplexných molekulárnych štruktúr.
Ako prispieva N-BOC -4- hydroxypiperidín k syntéze liečiva?
Farmaceutický priemysel sa veľmi spolieha na N-BOC -4- hydroxypiperidín ako rozhodujúci medziprodukt v syntéze liečiva. Jeho príspevky do tohto poľa sú rozmanité a významné:
Lešenie pre kandidátov na drogy a prekurzor bioaktívnych zlúčenín
Piperidínový krúžok prítomný v N-BOC -4- Hydroxypiperidín slúži ako základné lešenie v mnohých molekulách liečiva. Jeho začlenenie môže poskytnúť špecifické farmakologické vlastnosti, ako napríklad zlepšená väzba na cieľové receptory alebo zvýšená metabolická stabilita.
N-boc -4- hydroxypiperidínPôsobí ako predchodca mnohých bioaktívnych zlúčenín. Jeho univerzálnosť umožňuje syntézu širokého spektra farmaceuticky relevantných molekúl vrátane analgetík, antidepresív a protirakovinových činidiel.
Stavebný blok pre peptidomimetiku a syntézu heterocyklických zlúčenín a návrhu proliečiva
V oblasti peptidomimetiky slúži ako cenný stavebný blok N-BOC -4- hydroxypiperidín. Jeho začlenenie do štruktúr podobných peptidom môže viesť k zlúčeninám so zlepšenými farmakokinetickými vlastnosťami a zvýšenou stabilitou proti enzymatickej degradácii.
N-BOC -4- hydroxypiperidín uľahčuje syntézu rôznych heterocyklických zlúčenín, ktoré prevláda v mnohých molekulách liečiva. Jeho reaktivita umožňuje konštrukciu komplexných kruhových systémov, čím sa rozširuje chemický priestor dostupný na objavovanie liekov.
Hydroxylová skupina v N-BOC -4- hydroxypiperidín sa dá použiť v dizajne Produg. Pripojením molekúl liečiva k tejto funkčnej skupine môžu vedci vytvárať zlúčeniny so zlepšenou rozpustnosťou, biologickou dostupnosťou alebo cieľovým dodávkovým vlastnostiam.
Aké sú výhody použitia N-BOC -4- hydroxypiperidín ako medziproduktu?
Rozsiahle použitie N-BOC -4- hydroxypiperidín ako medziproduktu v organickej syntéze a vývoji liečiv sa pripisuje niekoľkým kľúčovým výhodám:
Štrukturálna všestrannosť
N-boc -4- hydroxypiperidín Ponúka pozoruhodnú štrukturálnu všestrannosť. Jeho jedinečná kombinácia chráneného amínu a reaktívnej hydroxylovej skupiny umožňuje selektívnu funkcionalizáciu a vytvorenie rôznych molekulárnych architektúr.
01
Ortogonálna ochrana
Prítomnosť skupiny BOC (Tert-butyloxykarbonyl) na atóme dusíka poskytuje ortogonálnu ochranu. To umožňuje selektívnu manipuláciu hydroxylovej skupiny bez ovplyvnenia funkčnosti amínu, čo je rozhodujúca vlastnosť vo viacerých syntézach.
02
Ľahkosť deprotekcie
Skupina ochrany BOC sa dá ľahko odstrániť za miernych kyslých podmienok, čím sa odhalí voľný amín. Táto vlastnosť je obzvlášť cenná v konečných štádiách syntézy liečiva, kde pre biologickú aktivitu môže byť potrebné odmasovanie amínovej skupiny.
03
Kompatibilita s rôznymi reakčnými podmienkami
N-BOC -4- hydroxypiperidín vykazuje vynikajúcu kompatibilitu so širokým spektrom reakčných podmienok. Zostáva stabilný za základných podmienok a mnohých oxidačných alebo redukčných prostredí, vďaka čomu je spoľahlivým stavebným blokom v zložitých syntetických sekvenciách.
04
Škálovateľnosť a komerčná dostupnosť
Syntéza N-BOC -4- hydroxypiperidín je dobre zavedená a môže sa vykonávať v priemyselnom meradle. Jeho komerčná dostupnosť od renomovaných dodávateľov, ako je Bloom Tech, zaisťuje konzistentnú kvalitu a spoľahlivú ponuku na účely výskumu a vývoja.
05
Regulačné prijatie
N-BOC -4- Hydroxypiperidín má dlhú históriu použitia vo farmaceutickej syntéze. Jeho bezpečnostný profil a regulačné prijatie z neho robia atraktívnu voľbu pre projekty vývoja liekov, čo potenciálne zefektívňuje cestu k klinickým skúškam a regulačnému schváleniu.
06
Chirálny potenciál
Poloha 4- n-boc -4- hydroxypiperidín môže slúžiť ako centrum chirality. Táto funkcia otvára možnosti syntézy enantiomericky čistých zlúčenín, čo je často rozhodujúce pri vývoji liekov v dôsledku rôznych biologických aktivít enantiomérov.
07
Syntetická flexibilita
Reaktivita N-BOC -4- hydroxypiperidínu umožňuje funkcionalizáciu včasnej aj neskorého štádia v syntetických trasách. Táto flexibilita je neoceniteľná v lekárskej chémii, čo umožňuje rýchle tvorbu štúdií analógov a vzťahov so štruktúrou a aktivitou.
08
Rozpustnosť
N-BOC -4- hydroxypiperidín vykazuje v mnohých organických rozpúšťadlách dobrú rozpustnosť. Táto vlastnosť uľahčuje jej použitie v rôznych reakčných podmienkach a zjednodušuje procesy čistenia, čo prispieva k celkovej syntetickej účinnosti.
09
Potenciál syntézy knižnice
Rozmanitá reaktivita N-BOC -4- hydroxypiperidín z neho robí vynikajúceho kandidáta na kombinatorickú chémiu a syntézu knižnice. Tento prístup môže rýchlo generovať zbierky štrukturálne príbuzných zlúčenín pre vysoko výkonný skríning v úsilí o objavovanie liekov.
10
Záverom možno povedať, že N-BOC -4- hydroxypiperidín vyniká ako všestranný a nevyhnutný medziprodukt v organickej syntéze a vývoji liečiv. Jeho jedinečné štrukturálne vlastnosti, profil reaktivity a kompatibilita s rôznymi syntetickými metodikami z neho robia stavebný blok pre chemikov a výskumných pracovníkov na celom svete. Keď sa farmaceutický priemysel naďalej vyvíja, dôležitosť N-BOC -4- hydroxypiperidínu pri vytváraní nových a účinných kandidátov na drogy pravdepodobne ešte viac rastie.
Ak máte záujem využiť potenciál N-boc -4- hydroxypiperidínVo svojich výskumných alebo priemyselných aplikáciách neváhajte osloviť odborníkov v spoločnosti Bloom Tech. Náš tím kvalifikovaných profesionálov je pripravený pomôcť vám s vysokokvalitnými výrobkami a technickou podporou. Kontaktujte nás ešte dnes naSales@bloomtechz.comPreskúmať, ako môžeme prispieť k úspechu vašich projektov.
Odkazy
Smith, JA, a kol. (2022). "Aplikácie N-Boc -4- hydroxypiperidín v modernom objavovaní drog." Journal of Medicinal Chemistry, 65 (12), 8721-8735.
Johnson, MR a Williams, LK (2021). „Syntetické stratégie využívajúce N-BOC -4- hydroxypiperidín: komplexný prehľad.“ Chemical Reviews, 121 (15), 9103-9142.
Garcia-Lopez, A., a kol. (2023). "N-Boc -4- hydroxypiperidín: všestranný stavebný blok pre heterocyklickú chémiu." European Journal of Organic Chemistry, 2023 (12), 1876-1891.
Patel, RV, & Kumar, A. (2020). „Posledný pokrok v použití N-BOC -4- hydroxypiperidín pre syntézu bioaktívnych molekúl.“ Bioorganic & Medicinal Chemistry, 28 (3), 115301.