Kyselina 2-chlór-4-pyridínkarboxylováje organická zlúčenina s CAS 6313-54-8 a chemickým vzorcom C6H4ClNO2. Zvyčajne biely alebo svetložltý prášok s miernym dráždivým zápachom. Málo rozpustný vo vode, málo rozpustný v etanole, nerozpustný v éteri. Stabilný pri izbovej teplote, ale môže sa rozložiť pri vysokej teplote alebo vystavení svetlu. Štruktúra obsahuje voľnú karboxylovú jednotku a atóm chlóru. Kvôli nedostatku elektrónov v pyridínovom kruhu môže táto látka podstúpiť sériu nukleofilných substitučných reakcií pod útokom silných nukleofilných činidiel, čo vedie k sérii dechlorovaných funkcionalizovaných produktov. Je to dôležitý medziprodukt v organickej syntéze. Môže sa podieľať na rôznych organických reakciách, ako je esterifikácia, amidácia, alkylácia atď., čím sa vytvárajú rôzne zložité organické molekuly. Transformáciou a modifikáciou jeho funkčných skupín možno syntetizovať zlúčeniny s rôznymi štruktúrami a vlastnosťami, ktoré poskytujú bohaté spôsoby syntézy a stratégie pre organickú syntézu.
(Odkaz na produkt: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloro-4-pyridinecarboxylic-acid-cas{-6313.html )
Metóda 1:
S použitím 2-kyseliny chlórizonikotínovej ako východiskového materiálu sa syntetizoval farmaceutický medziprodukt 2-metylester kyseliny izonikotínovej v plynnej fáze s čistotou nad 98,5 % esterifikáciou metanolom za katalýzy hydroxidu s výťažkom 77,7 %.
Neutralizačná reakcia:
C6H4ClNO2 + NaOH → C6H4ClNO2Na + H2O
(2-Kyselina chlórizonikotínová reaguje s hydroxidom sodným za vzniku 2-kyseliny chlórizonikotínovej sodnej a vody)
Esterifikačná reakcia:
C6H4ClNO2Na + CH3OH → C7H6ClNO2 + NaOCH3
(2-Sodná soľ kyseliny chlórizonikotínovej reaguje s metanolom za vzniku 2-metylesteru kyseliny izonikotínovej v plynnej fáze a sodnej soli metanolu)
Kroky syntézy:
(1) Zmiešajte kyselinu 2-chlórizonikotínovú s hydroxidom
Zmiešajte 2-kyselinu chlórizonikotínovú (C6H4ClNO2) s primeraným množstvom hydroxidu (ako je hydroxid sodný NaOH), pridajte primerané množstvo rozpúšťadla (ako je voda) a zohrejte na vhodnú reakčnú teplotu, ako je {{4 }} stupeň . Účelom tohto kroku je vyvolať neutralizačnú reakciu medzi kyselinou 2-chlórizonikotínovou a hydroxidom, čím sa vytvorí zodpovedajúca soľ kyseliny.
(2) Pomaly sa pridáva metanol
Za podmienok miešania sa do reakčného systému pomaly po kvapkách pridáva metanol (CH30H). Metanol podlieha esterifikačnej reakcii so soľou kyseliny 2-chlórizonikotínovej za vzniku 2-metylesteru kyseliny izonikotínovej v plynnej fáze (C7H6ClNO2) a zodpovedajúcich alkoxidov. Počas reakčného procesu je potrebné kontrolovať zrýchlenie kvapiek a reakčnú teplotu, aby sa zabránilo nadmernej reakcii alebo vedľajším reakciám.
(3) Po určitom reakčnom čase zastavte zahrievanie a ochlaďte na izbovú teplotu
Po pridaní metanolu po kvapkách sa pokračuje v udržiavaní reakčnej teploty, aby sa reakcia dokončila. Reakčný čas je možné upraviť podľa aktuálnej situácie, vo všeobecnosti sa pohybuje od niekoľkých hodín po viac ako desať hodín. Po dokončení reakcie sa zastaví zahrievanie a reakčný systém sa nechá prirodzene vychladnúť na teplotu miestnosti.
(4) Prefiltrujte a odstráňte katalyzátor
Po ochladení sa reakčný roztok prefiltruje, aby sa odstránil katalyzátor a nezreagované suroviny. Prefiltrovaný filtrát je surový produkt obsahujúci 2-izoniazid metylester v plynnej fáze.
(5) Surový produkt sa rafinuje
Surový produkt rafinujte destiláciou, rekryštalizáciou a inými rafinačnými operáciami, aby ste získali 2-metylester izoniazidu v plynnej fáze s čistotou nad 98,5 %. Počas procesu rafinácie by sa mala venovať pozornosť riadeniu prevádzkových podmienok, aby sa zabránilo rozkladu alebo strate produktov.
Metóda 2: Syntéza kyseliny 2-chlór-4-jódonitínovej z 2-chlór-4-jódpyridínu a oxidu uhličitého
1. Podrobné kroky
Príprava surovín: Najprv je potrebné pripraviť 2-chlór-4-jódpyridín a oxid uhličitý. 2-Chlór-4-jódpyridín možno syntetizovať alebo zakúpiť inými spôsobmi, zatiaľ čo oxid uhličitý možno získať pomocou stlačeného plynu alebo chemických činidiel.
Zmiešané suroviny: Zmiešajte 2-chlór-4-jódpyridín a oxid uhličitý v určitom pomere. Špecifický podiel je možné upraviť podľa experimentálnych požiadaviek.
Reakčné podmienky: Vložte zmiešané suroviny do reaktora, pridajte vhodné množstvo katalyzátora a rozpúšťadla a potom zahrejte na vhodnú reakčnú teplotu. Počas reakčného procesu je potrebné kontrolovať podmienky, ako je teplota, tlak a rýchlosť miešania, aby sa zabezpečil hladký priebeh reakcie.
Reakčný čas: Reakčný čas je možné upraviť podľa experimentálnych potrieb, zvyčajne trvá niekoľko hodín až niekoľko desiatok hodín. Počas reakčného procesu sú potrebné pravidelné odbery vzoriek a testovanie, aby sa zistilo, či je reakcia úplná.
Separácia a čistenie: Po ukončení reakcie sa reakčný roztok oddelí a prečistí. Zvyčajne sa na separáciu a čistenie môžu použiť metódy ako kryštalizácia, rekryštalizácia a extrakcia. Oddeleným produktom je kyselina 2-chlór-4-jódonitínová.
2. Chemická rovnica
Reakčná rovnica medzi 2-chlór-4-jódpyridínom a oxidom uhličitým:
CH3CHCI2CH2I + CO2 + H2O → CH3CHCI2CH2COOH + HCl + HCOOH
Táto reakčná rovnica predstavuje proces reakcie 2-chlór-4-jódpyridínu a oxidu uhličitého s katalyzátorom a rozpúšťadlom za vzniku kyseliny 2-chlór-4-jódonitínovej a vody zahrievaním.
Rovnica separácie a čistenia pre kyselinu 2-chlór-4-jódonitínovú:
CH3CHCI2CH2COOH + HCl + HCOOH → CH3CHCI2CH2COOH · HCl · HCOOH
Táto reakčná rovnica predstavuje proces separácie kyseliny 2-chlór-4-jódonitínovej z reakčného roztoku a jej čistenia pomocou metód, ako je kryštalizácia, rekryštalizácia a extrakcia.
Metóda 3: Syntéza kyseliny 2-chlór-4-jódonitínovej z oxidu uhličitého a 2-chlór-3-jódpyridínu
Chemická rovnica
Reakčná rovnica pre oxid uhličitý a 2-chlór-3-jódpyridín:
CO2 + CHCI2CH2I -> CHCI2CH2COOH + HCl
Táto reakčná rovnica predstavuje proces zahrievania oxidu uhličitého a 2-chlór-3-jódpyridínu v prítomnosti katalyzátora a rozpúšťadla za vzniku kyseliny 2-chlór-4-jódonitínovej a vody.
Rovnica separácie a čistenia pre kyselinu 2-chlór-4-jódonitínovú:
CHCI2CH2COOH + HCl -> CHCl2CH2COOH · HCl
Táto reakčná rovnica predstavuje proces separácie kyseliny 2-chlór-4-jódonitínovej z reakčného roztoku a jej čistenia pomocou metód, ako je kryštalizácia, rekryštalizácia a extrakcia.
Podrobné kroky:
1. Príprava suroviny: Najprv si pripravte požadované suroviny, a to 2-chlór-3-jódpyridín a oxid uhličitý. Pre hladký priebeh reakcie a kvalitu produktu je rozhodujúce zabezpečenie čistoty a kvality surovín.
Príprava reaktora: Vyberte vhodný reaktor a zabezpečte, aby bol čistý a suchý. Veľkosť reaktora by sa mala určiť na základe rozsahu reakcie, aby sa zabezpečilo, že reakčná zmes môže byť úplne premiešaná a zreagovaná.
2. Miešanie a reakcia surovín:
(1) Pridajte 2-chlór-3-jódpyridín do reaktora.
Vstreknite plynný oxid uhličitý pri vhodnej teplote a tlaku. Rýchlosť a čas zavádzania oxidu uhličitého je potrebné optimalizovať podľa experimentálnych podmienok, aby sa zabezpečila úplná reakcia.
Počas reakčného procesu môže byť potrebné pridať katalyzátory alebo promótory na urýchlenie reakcie. Výber a dávkovanie katalyzátorov by sa malo upraviť podľa konkrétnej situácie experimentu.
(2) Monitorovanie reakcie: Počas procesu reakcie sa pravidelne odoberajú vzorky na analýzu, aby sa určil postup reakcie a tvorba produktov. To sa dá dosiahnuť chromatografickou analýzou, analýzou hmotnostnej spektrometrie alebo inými analytickými metódami.
3. Separácia a čistenie produktov:
(1) Po dokončení reakcie sa reakčná zmes oddelí. Zvyčajne to zahŕňa kroky ako destilácia, extrakcia alebo kryštalizácia na odstránenie nezreagovaných surovín, katalyzátorov a iných nečistôt.
(2) Získaný surový produkt sa ďalej čistí, ako je rekryštalizácia, chromatografické čistenie atď., aby sa získala vysoko čistá kyselina 2-chlór-4-jódonitínová.
(3) Charakterizácia a analýza produktov: Na analýzu štruktúry a čistoty purifikovaného produktu sa používajú rôzne analytické techniky, ako je nukleárna magnetická rezonancia (NMR), infračervená spektroskopia (IR), hmotnostná spektrometria (MS) atď. kvalitu a očakávanú chemickú štruktúru.
4. Likvidácia odpadu a ochrana životného prostredia: Po experimente riadne zlikvidujte odpadový tekutý a pevný odpad, dodržujte predpisy laboratória o likvidácii odpadu, aby sa zabezpečil minimálny dopad na životné prostredie.