Etyl oleátový olej, tiež známy ako etylester kyseliny cis 9-oktadecénovej alebo 9-etylester kyseliny oktadecénovej, je bezfarebná olejovitá kvapalina so štipľavým zápachom. Prchavé, horľavé, nerozpustné vo vode, rozpustné v organických rozpúšťadlách. Je to esterová zlúčenina, CAS 112-62-6, s chemickým vzorcom C18H32O. Používa sa hlavne na prípravu organických chemikálií, ako sú lubrikanty, hydroizolačné činidlá, spevňovače živice, povrchovo aktívne látky, liečivé pomocné látky, zmäkčovadlá, masťové matrice a vonné látky. Je to ester mastnej kyseliny, ktorý vzniká kondenzáciou kyseliny olejovej a etanolu. Etyloleát je tekutá lipidová zložka v nanoštruktúrovaných lipidových nosičoch (NLC). NLC je orálny nosič kyseliny trans ferulovej (TFA). Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd má na predaj etyloleát. Ak by ste chceli vedieť cenu etyloleátu, pošlite nám e-mail.
(Odkaz na produkt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-materials/ethyl-oleate-oil-cas-111-62-6.html)
Etyloleát sa môže získať aj ďalšou esterovou výmennou reakciou medzi oleátom a etanolom.
Kroky syntézy:
1. Zmiešajte etyloleát a etanol v určitom pomere, pridajte katalyzátory (ako je kyselina sírová, kyselina p-toluénsulfónová atď.) a rovnomerne premiešajte.
2. Zmes sa zahrieva na teplotu spätného toku (zvyčajne 120-140 stupeň) a pokračuje sa v refluxe počas určitého časového obdobia (zvyčajne 2-4 hodín), aby úplne prebehla reakcia výmeny esteru medzi etyloleátom a etanolom.
3. Ochlaďte reaktant na izbovú teplotu a neutralizujte ho alkalickým roztokom (ako je NaOH alebo KOH) na pH 8-9, čo umožní katalyzátoru reagovať s alkalickým roztokom za vzniku síranu sodného alebo síranu draselného a zároveň umožní nezreagovaný etyloleát za vzniku oleátu.
4. Zmyť nezreagované alkoholy a katalyzátory vodou, aby sa reaktanty zmenili na vodné roztoky. Vodný roztok sa prefiltruje, aby sa odstránili pevné nečistoty.
5. Destilujte filtrát a odrežte etyloleátovú frakciu. Počas destilačného procesu sa etyloleát oddelí, pretože ostatné nízkovriace látky sa odparia.
6. Získanú etyloleátovú frakciu vysušte bezvodým chloridom vápenatým, aby ste odstránili vlhkosť a iné nečistoty.
7. Vykonajte vákuovú destiláciu vysušeného etyloleátu na ďalšie čistenie. Počas procesu vákuovej destilácie sa etyloleát oddeľuje odparovaním iných vysokovriacich látok.
Rovnica chemickej reakcie:
Reakcia výmeny esterov medzi etyloleátom a etanolom:
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5
Pri tejto reakcii esterová skupina v molekule etyloleátu podlieha esterovej výmennej reakcii s hydroxylovou skupinou v molekule etanolu, čím vzniká kyselina olejová a etylacetát.
Účasť katalyzátora:
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH + H2SO4 → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5 + H2SO4
alebo
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH + H2SO4(kyselina p-toluénsulfónová) → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5 + CH3C6H4SO3H
Pri tejto reakcii sa katalyzátor zúčastňuje esterovej výmennej reakcie, pričom vzniká bisulfát alebo p-toluénsulfonát a voda. Tieto soli sa neutralizujú v následných alkalických neutralizačných krokoch.
Alkalická neutralizácia:
C18H32O2-COOH + NaOH (alebo KOH) → C18H32O2-COONa (alebo KNa) + C2H5OH
V tejto reakcii nezreagovaná kyselina olejová podlieha neutralizácii s alkalickým roztokom, pričom vzniká oleát sodný alebo oleát draselný a etanol. Tieto sodné alebo draselné soli sa vymyjú v nasledujúcich krokoch premývania vodou.
Opíšte spôsob prípravy etyloleátu esterifikáciou etanolu kyselinou olejovou.
Kroky syntézy
1. Zmiešajte kyselinu olejovú a etanol v určitom pomere, pridajte katalyzátorovú koncentrovanú kyselinu sírovú alebo kyselinu p-toluénsulfónovú a rovnomerne premiešajte.
2. Zmes sa zahrieva na teplotu spätného toku (zvyčajne 120-140 stupeň) a pokračuje sa v refluxe počas určitého časového obdobia (zvyčajne 2-4 hodín), pričom sa nechá kyselina olejová a etanol úplne zreagovať.
3. Ochlaďte reaktant na izbovú teplotu, neutralizujte ho alkalickým roztokom (ako je NaOH alebo KOH) na pH 8-9 a nechajte katalyzátor reagovať s koncentrovanou kyselinou sírovou alebo kyselinou p-toluénsulfónovou za vzniku síranu sodného alebo draslíka. sulfát, pričom sa tiež umožní, aby nezreagovaná kyselina olejová vytvorila oleát.
4. Zmyť nezreagované alkoholy a katalyzátory vodou, aby sa reaktanty zmenili na vodné roztoky. Vodný roztok sa prefiltruje, aby sa odstránili pevné nečistoty.
5. Destilujte filtrát a odrežte etyloleátovú frakciu. Počas destilačného procesu sa etyloleát oddelí, pretože ostatné nízkovriace látky sa odparia.
6. Získanú etyloleátovú frakciu vysušte bezvodým chloridom vápenatým, aby ste odstránili vlhkosť a iné nečistoty.
7. Vykonajte vákuovú destiláciu vysušeného etyloleátu na ďalšie čistenie. Počas procesu vákuovej destilácie sa etyloleát oddeľuje odparovaním iných vysokovriacich látok.
Chemická reakčná rovnica
1. Esterifikačná reakcia medzi kyselinou olejovou a etanolom:
C18H34O2 + C2H5OH → C18H34O2-COOC2H5 + H2O
Pri tejto reakcii karboxylová skupina v molekule kyseliny olejovej podlieha esterifikácii s hydroxylovou skupinou v molekule etanolu, čím vzniká etyloleát a voda.
2. Účasť katalyzátorovej koncentrovanej kyseliny sírovej alebo kyseliny p-toluénsulfónovej:
C18H34O2-COOC2H5 + H2SO4(koncentrované) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + SO2 ↑
alebo
C18H34O2-COOC2H5 + H2SO4(kyselina p-toluénsulfónová) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + CH3C6H4SO3H
Pri tejto reakcii sa katalyzátorová koncentrovaná kyselina sírová alebo kyselina p-toluénsulfónová zúčastňuje esterifikačnej reakcie, pričom vzniká bisulfát alebo p-toluénsulfonát a voda. Tieto soli sa neutralizujú v následných alkalických neutralizačných krokoch.
3. Neutralizácia alkálií:
C18H34O2-COOC2H5 + NaOH (alebo KOH) → C18H34O2-COONa (alebo KNa) + C2H5OH
V tejto reakcii nezreagovaná kyselina olejová podlieha neutralizácii s alkalickým roztokom, pričom vzniká oleát sodný alebo oleát draselný a etanol. Tieto sodné alebo draselné soli sa vymyjú v nasledujúcich krokoch premývania vodou.
4. Umývanie vodou:
C18H34O2-COONa (alebo KNa) + H2O → C18H34O2-COOH + NaOH (alebo KOH)
Pri tejto reakcii nezreagovaný etanol podlieha hydrolýze s vodou, pričom vzniká acetaldehyd a voda. Súčasne sa alkalický roztok zriedi aj vodným roztokom zásady. Tieto hydrolytické reakcie sa uskutočňujú za kyslých podmienok, čím sa podporuje hydrolýza oleátu sodného alebo draselného.