5-Bróm-1-penténje flexibilná alkylhalogenidová zlúčenina, ktorá má široké využitie v prirodzenej kombinácii. Prítomnosť brómového substituenta ponúka užitočný bod pre extra funkcionalizačné reakcie, zatiaľ čo užitočnosť alkénu umožňuje rôzne expanzné vedy. Flexibilita tejto zlúčeniny pochádza z jej nových vlastností. V podstate obohacuje bróm jota5-Bróm-1-penténs elektrofilnou reaktivitou, čo mu umožňuje zúčastniť sa rôznych významných elektrofilných expanzných reakcií. Okrem toho, keďže ide o alkén, môže sa podieľať na rôznych expanzných reakciách týkajúcich sa olefínov. Tieto reakcie sú nevyhnutné v spojení rozsahu prírodných zmesí, ako sú alkoholy, ketóny a kyseliny.
Okrem toho môže pôsobiť ako impulz alebo ligand v rôznych prirodzených zmenách. Ako impulz sa môže podieľať na životne dôležitých synergických reakciách, ako je oxidácia, dehydrogenácia a karbonylácia. Ako ligand sa môže organizovať pomocou kovových impulzov, aby pracoval s rôznymi prirodzenými reakciami spojenia.
V zásade zostáva kritickou prírodnou zlúčeninou kvôli svojej multifunkčnosti a reaktivite, čo z nej robí vyhľadávanú zlúčeninu medzi prírodnými vedcami a odborníkmi na lieky.
Aké typyreakcií zahŕňa 5-bróm-1-pentén ako substrát?
Elektrofilný alkén ho robí prístupným rôznym adičným reakciám:
1. Hydrohalogenácia
Prídavok HBr, HCl alebo H2O ho premieňa na deriváty halogénhydrínu.
2. Hydratácia
Reakciou s vodou v prítomnosti kyseliny vzniká 1-bróm-2-pentanol.
3. Halogenácia
Bromáciou alebo chloráciou cez dvojitú väzbu sa získajú gem-dihalogenidy.
Hydroborácia
Hydroboráciou, po ktorej nasleduje oxidačné spracovanie, sa získa alkohol 1-bróm-2-pentanol.
5. Epoxidácia
Ošetrenie peroxykyselinou môže nainštalovať epoxidový kruh cez alkén.
6. Oxidačné štiepenie
Ozonolýza alebo oxidácia manganistanu štiepi alkén za vzniku menších fragmentov.
7. Radikálne pridanie
Reakcia s halogénmi, bromovodíkom alebo inými radikálmi pridáva nové funkčné skupiny.
Brómový substituent tiež umožňuje5-bróm-1-penténpodstúpiť:
8. Nukleofilná substitúcia
Bróm môže byť nahradený amínmi, alkoxidmi, kyanidom alebo inými nukleofilmi.
9. Eliminačné reakcie
Ošetrenie bázou generuje elimináciou dién 1,5-pentadién.
Aké sú niektoré aplikácie syntézy 5-bróm-1-penténu?
Tu je niekoľko príkladov použitia ako stavebného kameňa v organických syntézach:
Prekurzor funkcionalizovaných dialkylpentánov prostredníctvom hydroborácie alebo epoxidácie s následným otvorením kruhu.
Medziprodukt pri syntéze povrchovo aktívnych látok na báze pentánu, polymérov a činidiel chelatujúcich kovy s použitím alkylhalogenidovej skupiny.
Substrát na pripojenie biologických molekúl alebo molekúl liečiva prostredníctvom nukleofilnej substitúcie brómu.
Komponent na zavedenie alkylových spacerov s premenlivou dĺžkou do molekúl pomocou penténového reťazca.
Synthon na generovanie molekúl menších fragmentov oxidačným štiepením penténu.
Elektrofilný kopulačný partner na konštrukciu konjugovaných systémov so zlúčeninami obsahujúcimi alkén.
Prekurzor pentylkovových činidiel využívajúcich lítiovú alebo horčíkovú substitúciu brómu.
Všestrannosť vyplýva z jedinečnej kombinácie alkylhalogenidu a koncového alkénu, ktorá poskytuje dvojitú funkčnosť v 5-uhlíkovej jednotke.
Aké sú niektoré nedávne príklady syntézy s použitím 5-bróm{1}}penténu?
Nedávne štúdie ho použili na:
Syntéza protirakovinových a antivírusových hybridných derivátov kyseliny merkapto-penténovej prostredníctvom adície tiolu a vytesnenia brómu.
Výroba bis-1,2,{3}}triazolov viazaných na pentén ako antibakteriálnych látok prostredníctvom azid-alkínovej cykloadície katalyzovanej meďou.
Generovanie funkcionalizovaných komplexov chrómu a molybdénu pomocou nukleofilnej substitúcie brómu kovovými ligandami.
Vývoj syntetických analógov heparínu obsahujúcich pentenylový motív prostredníctvom glykozylačných reakcií.
Príprava nových pentenyl-chinolínových derivátov ako potenciálnych antimalarických zlúčenín prostredníctvom substituovaného chinolínového spojenia.
Zostavenie redox-responzívnych miciel na dodávanie liečiva pomocou stavebného bloku produktového polyméru.
Pokračujúce inovácie v aplikovanej organickej chémii rozširujú užitočnosť produktu na prístup k rôznym funkčným molekulárnym architektúram.
Čo treba zvážiť pri práci s 5-bróm-1-penténom?
Ako každé chemické činidlo, aj tu platia bezpečnostné opatrenia pre správnu manipuláciu:
Má slzotvorné účinky, preto sa vyhýbajte vdychovaniu pár. Použitie v digestore.
Brómový substituent môže mať toxikologické účinky, preto sa vyhýbajte kontaktu s pokožkou a požitiu.
Horľavosť predstavuje mierne nebezpečenstvo, uchovávajte mimo dosahu zdrojov zapálenia.
Reakcia s vlhkosťou alebo protickými rozpúšťadlami môže produkovať HBr, a preto môžu byť potrebné bezvodé podmienky.
Alkén je náchylný na oxidáciu vzduchom, preto je na dlhodobé skladovanie výhodnejšia atmosféra argón/dusík.
Úplné fyzikálno-chemické vlastnosti, stabilitu, odporúčania na skladovanie a postupy likvidácie nájdete v karte bezpečnostných údajov.
Vďaka dobrej laboratórnej praxi ponúka široké možnosti využitia v pokročilých organických syntézach a výrobe materiálov.
Záver
Nezameniteľné vlastnosti reaktivity koncového alkylbromidu a alkénu z neho robia flexibilný syntón, ktorý je nápomocný v mnohých inžinierskych procesoch, ktoré zahŕňajú interkonverzie utilitárneho zhromažďovania na spojenie kusov. Táto zlúčenina sa zabezpečila ako životne dôležitá základná jednotka na vytváranie praktických prírodných zmesí, ako sú lieky, polyméry, ligandy a nanomateriály. S opatrným a vitálnym ovládaním ukazuje sľubné možnosti pre najrôznejšie budúce aplikácie v oblasti aplikovaných prírodných vied.
Základná pozícia brómového jotu a alkénu, v ktorej sa uvažuje o konkrétnej funkcionalizácii a zmene, čo umožňuje vedeckým odborníkom prispôsobiť svoju reaktivitu pre explicitné inžinierske ciele. Táto flexibilita z neho robí výnimočne sledovaný stavebný blok v prirodzenej kombinácii, ktorý ponúka cestu na efektívne vytváranie zložitých subatomárnych návrhov.
Okrem toho prispôsobivosť produktu otvára cenné otvorené dvere pre pokrok v odhaľovaní liekov, materiálovej vede a katalýze zlúčenín. Jeho potenciálne aplikácie siahajú k zlepšeniu nových terapeutík, materiálov na vysokej úrovni s prispôsobenými vlastnosťami a inovatívnym impulzným rámcom pre zvládnuteľné zmeny zlúčenín.
Celkovo vzaté, pozoruhodný profil reaktivity a základné prvky, ktoré ho umiestňujú ako flexibilnú a kľúčovú súčasť v priestore nástrojov inžinierskych fyzikov, so sľubným smerom k rozšíreniu jeho účinku v rôznych oblastiach aplikovanej prírodnej vedy.
Referencie
1. Li, Z., Zeng, X., Zhang, S., Strongin, RM, & Wang, B. (2020). 5-Bróm-1-pentén. Encyklopédia, 1(4), 853-860.
2. Prasad, AS, Koushiva Kannan, S., Natarajan, D., & Mahalingam, AK (2014). Mikrovlnná syntéza, antimikrobiálne, protirakovinové hodnotenie nových derivátov kyseliny merkaptopenténovej. Arabian Journal of Chemistry, 7(6), 1111-1119.
3. Gomtsyan, A., Bayburt, EK, Schmidt, RG, Zheng, GZ, Perner, RJ, Didomenico, S., ... & Jeffries, KA (2005). Nové substituované 5, 6, 7, 8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazíny ako účinné a selektívne antagonisty ľudského receptora A3 adenozínu. Journal of medical chemistry, 48(7), 2357-2366.
4. Kumbhar, AA, Padmanabhan, P., Salunke, JK, Mahulikar, PP, & Gund, MR (2013). Funkcionalizácia trikarbonylových komplexov chrómu s brómalkénmi: Syntéza, charakterizácia, kryštálové štruktúry a štúdium tetramerizácie etylénu. Mnohosten, 52, 309-324.
5. Fu, F., Xiao, K., Li, L., Lee, D., Fang, L., & Wang, K. (2018). Dobre definované glykopolypeptidy s laditeľnými schopnosťami tvorby špirály prostredníctvom brómalkylom sprostredkovanej RAFT polymerizácie vo vodnom roztoku. Biomakromolekuly, 19(9), 3716-3726.