N - BOC - l - Prolinal, tiež známy ako BOC - L - prolín alebo (s) -2-formyrolpyrolidín-1-karboxylová kyselina TERT Butylester, je zlúčenina. Pri teplote miestnosti a tlaku je to priehľadná svetlo žltá viskózna kvapalina s relatívnou hustotou 1,148 g/cm3. Ťažko sa rozpustí vo vode, ale rozpustné v bežných organických rozpúšťadlách, ako je dichlórmetán, chloroforma atď. Je to dôležitý medziprodukt pre syntézu inhibítorov HIV typu amidového typu a má široké aplikácie v syntéze liekov na aminokalželové alkoholy a biologických hormónov. Skupina BOC sa dá ľahko odstrániť a skupina aldehydov sa môže prostredníctvom redukcie previesť na hydroxylovú skupinu alebo na kyanidovú skupinu prostredníctvom kyanidovej reakcie. Zvyčajne sa používa na výskumné a priemyselné aplikácie.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C10H17NO3 |
|
Presná hmota |
199.12 |
|
Molekulová hmotnosť |
199.25 |
|
m/z |
199.12 (100.0%), 200.12 (10.8%) |
|
Elementárna analýza |
C, 60.28; H, 8.60; N, 7.03; O, 24.09 |
Hrá kľúčovú úlohu pri syntéze liekov na aminokotrek alkohol a biologických hormónov. Jeho jedinečná chemická štruktúra umožňuje začlenenie do komplexných molekúl, čím uľahčuje syntézu týchto biologicky aktívnych zlúčenín.
N - BOC - l - ProlinalAko medziprodukt v syntéze amidu - inhibítorov HIV typu významne prispieva k vývoju antiretrovírusových liekov. Jeho začlenenie do dráhy syntézy poskytuje kritický stavebný blok pre tvorbu účinných inhibítorov HIV.
Skupina BOC v nej ponúka modularitu v chemickej syntéze. Táto skupina sa dá ľahko odstrániť, čo umožňuje ďalšiu funkcionalizáciu a štrukturálne modifikácie molekuly. Táto vlastnosť zvyšuje univerzálnosť pri objavovaní liečiva a chemickej syntéze.
Skupina aldehydov v nej môže podstúpiť rôzne chemické transformácie. Napríklad sa môže redukovať na hydroxylovú skupinu alebo sa transformovať na kyano skupinu pomocou redukčných a kyanačných reakcií. Tieto transformácie rozširujú syntetický potenciál a umožňujú syntézu rôznych chemických entít.
5. Syntéza mimetiky bioaktívneho peptidu
Je to prolínový derivát obsahujúci skupinu ochranu proti BOC, ktorá sa môže použiť na syntézu mimetík peptidu s biologickou aktivitou, ako je analógy Dolastatínu 10 s aktivitou rakoviny hrubého čreva.
6.Vinylačná reakcia
Môže slúžiť ako dôležitý stavebný blok v syntéze zlúčenín obsahujúcich aminokyselinové štruktúry. Okrem toho sa na syntézu rôznych komplexných štruktúr zlúčenín môže použiť jeho nukleofilná sčítanie reakcie a alkynylačná reakcia, čím sa rozširuje reakčný rozsah organickej syntézy.
7. Priemyselné aplikácie
Vďaka svojej univerzálnosti a dôležitosti v syntéze liekov sa široko používa v priemyselných aplikáciách. Pri výrobe farmaceutických výrobkov, biochemikálií a ďalších súvisiacich výrobkov slúži ako kľúčový medziprodukt.
 |
 |
Dôležitosť vo výskume inhibítora HIV
1. Vplyv na liečbu
(1.) Poskytovanie nových možností liečby: Inhibítory HIV poskytujú nové možnosti liečby pre jednotlivcov infikovaných HIV, najmä pre tých, ktorí vyvíjajú rezistenciu na tradičné antivírusové lieky alebo majú osobitné potreby.
(2) Zlepšenie účinnosti liečby: Niektoré inhibítory HIV, ako sú inhibítory kapsidu, bloková replikácia vírusu a prenos inhibíciou tvorby alebo funkcie kapsidu vírusu HIV. Tieto lieky preukázali významné antivírusové účinky v klinických štúdiách a očakáva sa, že ďalej zlepšia úspešnosť liečby HIV.
(3) Znížte vedľajšie účinky liečiva: Tradičné antiretrovírusové lieky (ART) si môžu vyžadovať časté podávanie a môžu mať s niektorými vedľajšími účinkami. Dlho pôsobiace inhibítory HIV, ako je Lenacapavir, ktorý je potrebné podávať iba dvakrát ročne, môžu znížiť frekvenciu liekov pacientov a vedľajšie účinky a zlepšiť ich kvalitu života.
2. Príspevok k prevencii HIV
(1.) Ukázalo sa, že pred expozíciou profylaxie (prep): niektoré inhibítory HIV, ako napríklad GS - CA1, poskytujú dlhú - pojem ochranu pri experimentoch na zvieratách pomocou jedinej injekcie, vyhýbajúc sa infekcii vírusom imunodeficiencie opice (SHIV). Očakáva sa, že tento typ liekov sa použije na profylaxiu pred expozíciou u ľudí, čím sa znižuje riziko prenosu HIV.
(2) Znížte prenos vírusu: inhibíciou replikácie a šírenia HIV inhibítory HIV pomáhajú znižovať vírusovú záťaž u infikovaných jedincov, čím sa znižuje riziko prenosu vírusu na ostatných prostredníctvom sexuálneho kontaktu, prenosu krvi a iných prostriedkov.
3.Protižku pokroku výskumu HIV
(1.) Podpora vývoja nových liekov: Výskum a vývoj inhibítorov HIV poháňal pokrok v vývoji nových liekov a poskytoval výskumníkom viac smerov a nápadov výskumu.
(2) Podľa hĺbkového porozumenia mechanizmov HIV: Štúdiom mechanizmov a účinkov inhibítorov HIV môžu vedci získať hlbšie porozumenie mechanizmom replikácie a prenosu HIV, čím poskytujú vedecký základ pre rozvoj účinnejších liečebných stratégií.
4. Impakt o spoločnosti a hospodárstve
(1.) Zníženie lekárskeho zaťaženia: Vývoj a uplatňovanie inhibítorov HIV môže pomôcť znížiť náklady na zdravotnú starostlivosť a zaťaženie jednotlivcov infikovaných HIV a zlepšiť účinnosť využívania zdravotníckych zdrojov.
(2) Zlepšenie kvality života pacientov: znížením vedľajších účinkov liekov a zvýšením účinnosti liečby môžu inhibítory HIV pomôcť zlepšiť kvalitu života a sociálnu účasť pacientov, čím sa zníži bremeno spoločnosti a rodín.
metódy syntézy
Metóda oxidácie swern:
- Reagencie a podmienky: Využíva oxalylchlorid, DMSO a trietylamín v podmienkach -78 stupňov.
- Postup: N - BOC - l - prolinol sa na neho oxiduje pomocou oxalylchloridu, DMSO a trietylamínu pri -78 stupňoch. Táto metóda si však vyžaduje absolútne bezvodé podmienky a nízke teploty, vďaka čomu je pre priemyselné aplikácie náročné.
Oxidácia DMSO s komplexom SO3-pyridín:
- Činidlá: DMSO ako oxidant, tuhý SO3-pyridín komplex ako aktivátor a trietylamín ako základ.
- Postup: N - BOC - L - prolinol je na ňu oxidovaný pomocou DMSO, SO3-pyridínového komplexu a trietylamínu. Táto metóda tiež vytvára nepríjemný zápach dimetylsulfidu.
Dess - oxidácia Martin:
- Činidlo: Používa oxidant Dess - martin periodinane (DMP).
- Postup: N - BOC - l - prolinol sa k nemu oxiduje pomocou Dess - Martin periodinane Reagent. Aj keď je táto metóda účinná, samotné činidlo je relatívne drahé a obmedzuje jeho náklady - efektívnosť pre veľkú syntézu stupnice -.
Zhrnutie:
- Výber metódy syntézy pre ňu závisí od špecifických požiadaviek syntézy, ako je dostupnosť činidiel, úvahy o nákladoch a požadovanú čistotu produktu.
- Metóda oxidácie Swern, aj keď je účinná, je náročná z dôvodu potreby bezvodých podmienok a nízkych teplôt.
- Metóda oxidácie DMSO, aj keď je jednoduchá, vytvára nepríjemný zápach.
- DESS - Metóda oxidácie Martin je účinná, ale relatívne drahá.
Pozadie objavu
N - BOC - l - Prolinal, kľúčový organický syntetický medziprodukt, nájde svoj význam v oblasti farmaceutickej chémie a asymetrickej organickej katalýzy. Jeho objav a následná aplikácia sú zakorenené v porozumení a využívaní - amino aldehydov, ktoré majú jedinečné chemické vlastnosti a funkcie.
- - amino aldehydy majú jedinečnú kombináciu formylovej skupiny a primerane chránenú aminosuľovú funkciu. Táto štrukturálna charakteristika im poskytuje významnú multifunkčnosť, čo z nich robí cenné stavebné bloky v organickej syntéze.
- Môžu byť odvodené od - aminokyselín, prírodných stavebných blokov proteínov, prostredníctvom chemických transformácií, ako je redukcia - aminokyselinových esterov alebo oxidácie aminokyselín.
- Konkrétne je dôležitým organickým syntetickým medziproduktom kvôli jeho úlohe v syntéze rôznych biologicky aktívnych zlúčenín. Napríklad slúži ako kľúčový medziprodukt v syntéze toxínu morského zajaca.
- Jeho skupina BOC (TERT - butoxykarbonyl) ponúka ochranný mechanizmus pre aminoskupinu, čo umožňuje ďalšie chemické úpravy pri zachovaní aminokyselinovej funkcie.
- Objav a jeho syntetické metódy boli poháňané potrebou účinných trás na syntézu biologicky aktívnych zlúčenín. V dôsledku toho boli vyvinuté rôzne metódy na syntézu tohto medziproduktu z - aminokyselín alebo ich derivátov.
- Jeho aplikácie sa týka syntézy liečiva, kde slúži ako medziprodukt v syntéze inhibítorov HIV a iných bioaktívnych molekúl, až po asymetrickú katalýzu, kde sa môže použiť ako chirálny ligand alebo katalyzátor.
Veľkosť trhu sa naďalej rozširuje
S rýchlym rozvojom globálnych odvetví, ako sú farmaceutiká a chemikálie, a neustále zvyšovanie dopytu na trhu sa jeho veľkosť trhu bude naďalej rozširovať. Najmä v oblasti výskumu, vývoja a produkcie terapeutických liekov na hlavné choroby, ako sú AIDS a rakovina, bude dopyt naliehavejší. Medzitým, s rastom krajín rozvíjajúceho sa trhu a zlepšením povedomia o zdraví spotrebiteľov, sa bude postupne zvyšovať dopyt po trhu v regiónoch ako Ázia a Afrika.
Technologická inovácia vedie priemyselnú modernizáciu
Technologická inovácia je dôležitou hnacou silou podpory priemyselného modernizácie. V budúcnosti, s nepretržitým rozvojom technológie organickej syntézy a vývojom a aplikáciou nových reakčných podmienok a katalyzátorov, budú jeho syntézne metódy neustále optimalizované a vylepšené. Pomôže to významný pokrok v zlepšovaní efektívnosti výroby, znížení výrobných nákladov, zvýšení čistoty produktu a stability kvality. Technologické inovácie zároveň podporia aj rozširovanie aplikácií a priemyselné vylepšenie vo viacerých oblastiach.
Požiadavky na ochranu životného prostredia podporujú ekologický rozvoj
S rastúcou globálnou informovanosťou o ochrane životného prostredia a čoraz prísnejším environmentálnym nariadeniam budú výrobné podniky čeliť väčšiemu environmentálnemu tlaku. To však tiež povzbudí podniky, aby posilnili výskum a podporu technológií ochrany životného prostredia a podporovali ekologický rozvoj tohto odvetvia. V budúcnosti budú výrobné podniky venovať väčšiu pozornosť na ochranu energie, znižovanie emisií, recykláciu zdrojov a ochranu životného prostredia a snažia sa dosiahnuť výhru - Víťazstvo v situácii hospodárskych a sociálnych výhod.
Posilnenie medzinárodnej spolupráce a výmen
S prehĺbením globalizácie a rastúcou frekvenciou medzinárodného obchodu sa bude naďalej posilňovať medzinárodná spolupráca a výmeny v tomto odvetví. To pomôže spoločnostiam dosiahnuť pozitívny pokrok v porozumení dopytu a konkurencie na medzinárodnom trhu, zavedenie pokročilých skúseností s technológiou a riadením a rozširovanie zahraničných trhov. Zároveň bude medzinárodná spolupráca a výmena podporovať aj inovatívny rozvoj priemyslu a urýchliť tempo priemyselnej modernizácie.
Populárne Tagy: n - BOC - l - Prolíny CAS 69610-41-9, dodávatelia, výrobcov