Jodotrimetylsilan, chemicky známa ako (CH3) 3SII, je organosilikón, ktorá patrí do širšej triedy silánov. Je to bezfarebná až žltkastá tekutina s štipľavým zápachom, ktorá sa vyznačuje jej jedinečnou kombináciou kremíka, metyl (CH3) skupín a atómom jódu (I) pripevneným k kremíkovému centru. Táto zlúčenina vykazuje reaktivitu zlúčenín na báze kremíka a jedinečné vlastnosti poskytované jódovým substituentom.
Je to zreteľná organosilikónová zlúčenina, ktorá spadá do širšej kategórie Silanes. Jeho fyzický vzhľad sa pohybuje od bezfarebných po žltkastý odtieň, sprevádzaný silným a štipľavým zápachom. Jedinečný zloženie tejto zlúčeniny spočíva v jeho centrálnom atóme kremíka, ktorý je viazaný na tri metylové (CH3) skupiny a atóm jódu (I). Táto konkrétna kombinácia dáva svoje charakteristické vlastnosti a reaktivitu.
Bloom Tech ponúka vysoko kvalitnú položku, neváhajte a kontaktujte nás a získajte podrobnú cenu!
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C3h9isi |
|
Presná hmota |
199.95 |
|
Molekulová hmotnosť |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Elementárna analýza |
C, 18,01; H, 4,53; I, 63,42; Si, 14.04 |
Výrobky Úvod
Je to účinné činidlo na štiepenie rôznych funkčných skupín, ako sú étery, estery, karbamáty, ketály a laktóny. Môže selektívne a efektívne prelomiť väzby CO v týchto zlúčeninách za miernych podmienok, čo často dosahuje vysoké výťažky. Vďaka tomu je cenným nástrojom v organickej syntéze pre deprotekciu rôznych ochranných skupín.
TMSI sa bežne používa na zavedenie skupiny trimetylsilyl (TMS) do organických molekúl. Napríklad môže reagovať s alkoholmi (ROH) za vzniku trimetylsilyl éterov (R-OTM) a vodíkovým jodidom (HI). Táto reakcia je dôležitá pri ochrane hydroxylových skupín počas organickej syntézy, pretože TMS étery sú často stabilnejšie a ľahšie sa s nimi zaobchádza ako s pôvodnými alkoholmi.
V prítomnosti trimmetyltínových skupín môže TMSI selektívne deprotekovať určité aktívne skupiny, ako je skupina N-CBZ. Táto schopnosť umožňuje chemikom manipulovať s komplexnými molekulami s presnosťou, čím sa vyhýbajú nechceným vedľajším reakciám.
- Nedávno bolo hlásené, že TMSI premieňajú allyl- a benzylfosfotriestov na ich zodpovedajúce jodidy. Táto reakcia rozširuje rozsah použiteľnosti TMSI v organickej syntéze, najmä v oblasti zlúčenín obsahujúcich fosfor.
- TMSI sa tiež používa v rôznych ďalších reakciách, vrátane syntézy zlúčenín na báze silánu, ako sú silánové subimidy, alkylové silány a alkenyl silány. Vlastnosti Lewisovej kyseliny a redukčné schopnosti z neho robia cenné činidlo pri mnohých organických transformáciách.
Okrem použitia v organickej syntéze sa TMSI môže použiť aj v analýze plynovej chromatografie. Prevedením alkoholov na deriváty silyl éteru zvyšuje volatilitu zlúčenín, vďaka čomu sú vhodnejšie na analýzu plynovej chromatografie.
Postup
Príprava reakčnej zmesi: Trimetylsilylchlorid a jodid sodný sa odvážia v suchej inertnej atmosfére (napr. Pod dusíkom), aby sa zabránilo vlhkosti alebo kontaminácii kyslíka. Jodid sodný sa zvyčajne pridáva do rozpúšťadla v banke s okrúhlym dnom.
Pridanie trimetylsilylchloridu: Trimetylsilylchlorid sa potom pomaly pridáva do miešaného roztoku jodidu sodného v rozpúšťadle. Počas tohto kroku sa musí venovať starostlivosť, aby sa predišlo intenzívnemu vývoju plynu, ktorý sa môže vyskytnúť v dôsledku exotermickej povahy reakcie.
Miešanie a regulácia teploty: Reakčná zmes sa mieša niekoľko hodín pri teplote miestnosti alebo pri mierne zvýšenej teplote (napr. 50-60 stupňov), aby sa zabezpečila úplná premena východiskových materiálov.
Prevedenie: Po dokončení reakcie sa zmes ochladzuje pridaním vody alebo vodného roztoku kyseliny (napr. HCI), aby sa neutralizovala ľubovoľný zostávajúci základ. Produkt sa potom extrahuje z vodnej vrstvy pomocou organického rozpúšťadla, ako je dietyléter alebo hexán, ktorý je nemiešateľný vodou.
Čistenie: Organická vrstva, ktorá sa obsahuje, sa sušia na sušiacom činidle (napr. Síranu sodného sodného alebo síranu horečnatého) na odstránenie akejkoľvek zvyškovej vody. Potom sa filtruje, aby sa odstránil sušiace činidlo a koncentroval sa pri zníženom tlaku, aby sa získal čistý produkt.
Ukladanie: Mal by sa skladovať na chladnom, tmavom mieste pod inertnou atmosférou, aby sa zabránilo rozkladu a vystaveniu vlhkosti alebo vzduchu.
Poznámka k katalýze: Aj keď prítomnosť stopových množstiev vody alebo iných nečistôt môže katalyzovať reakciu podporovaním tvorby silanolových medziproduktov, nie je to vždy potrebné pre úspešnú syntézu. Mnoho praktických syntéz prebieha hladko bez potreby pridaných katalyzátorov, pretože samotný jodidový anión je silným nukleofilom schopným priamo vytlačiť chlorid.
Jodotrimetylsilán rôzne riziká
Horľavý a výbušný
Jodotrimetylsilán je vysoko horľavá kvapalina a jej pary môžu pri zmiešaní so vzduchom tvoriť výbušné zmesi. Preto je potrebné držať ďalej od požiaru a zdroja tepla a vyhnúť sa statickej elektrine a iskier v procese používania, aby sa zabránilo nehodám požiaru a výbuchu.
Násilná reaktivita v kontakte s vodou
Lorem Ipsum Dolor Sit amet ConseStetur, adipisiking elit. Recusandae quaerat modi iusto rem esse quacati quidem coluptatum maxime Veniam maiores asperiores fugit reéndis, kvázi labore nobis quam eligendi ducimus soulturi?
Kričanie
Jodotrimetylsilán je korozívny a môže spôsobiť vážne chemické popáleniny kože a očí. Preto je potrebné nosiť vhodné ochranné zariadenia, ako sú chemické bezpečnostné skla, plynové masky, odevy odolné voči chemikáliou a gumové rukavice atď., Aby sa zabránilo priamemu kontaktu medzi chemikáliou a pokožkou, očami atď., V procese používania.
Zdravotné riziká
Výpary alebo kvapaliny jodotrimetylsilánu môžu spôsobiť podráždenie a poškodenie dýchacieho systému, očí a pokožky. Predĺžené vystavenie alebo vdýchnutie jeho výparov môže viesť k chronickým zdravotným problémom, ako sú respiračné choroby, zápal kože atď.
Jodotrimetylsilán môže tiež spôsobiť príznaky otravy, ako je nevoľnosť, zvracanie, bolesti hlavy, závraty atď., Ktoré môžu v ťažkých prípadoch ohrozovať život.
Environmentálne riziká
Jodotrimetylsilán môže uniknúť do prostredia počas používania a skladovania, čo spôsobuje kontamináciu pôdy, vody a ekosystému. Preto je potrebné prijať vhodné opatrenia na ochranu životného prostredia, ako je výstavba zariadení proti zápisnici, úpravy odpadovej vody atď., Aby sa minimalizovalo poškodenie životného prostredia.
Preventívne opatrenia pre prevádzku a skladovanie
Pri prevádzke jodotrimetylsilánu je potrebné dodržiavať prevádzkové postupy, zabezpečiť, aby bolo prevádzkové miesto dobre vetrané a vybavené vhodným hasičským zariadením a zariadením na núdzové úpravy úniku.
Aplikácie jodotrimetylsilánu
► Deprotekcia v organickej syntéze
1) štiepenie silyl éter
Mechanizmus: ITMS protonuje silyl éterový kyslík a vytvára medziprodukt karbokoka, ktorý hydrolyzuje na alkohol.
Príklad: Deprotekcia éterov Tert-butyldimetylsilyl (TBS) v syntéze peptidov.
Výhoda: Mierne podmienky (miestnosť, 1–2 hodiny) a kompatibilita s funkciami citlivými na kyselinu.
2) Enol éter a acetálna štiepenie
Aplikácia: ITMS hydrolyzuje enolové étery (napr. Syntéza vitamínu D) a acetály (napr. V sacharidovej chémii).
► Halogenačné reakcie
1) jodinácia alkénov
Mechanizmus: Anti-Addition jódu v dvojitých väzbách prostredníctvom cyklického medziproduktu jódia.
Príklad: Syntéza vinylových jodidov pre reakcie krížovej väzby (napr. Heck, Suzuki).
Výhoda: Vysoká regioselektivita a mierne podmienky v porovnaní s jódom (I₂).
2) chlorácie a brominácia
Deriváty: Chlorotrimetylsián (TMSCL) a bromotrimetylsilán (TMSBR) sa používajú podobne, ale ITMS sa uprednostňuje na jodináciu.
► Reduktívne transformácie
1) Redukcia sulfoxidu
Mechanizmus: ITMS redukuje sulfoxidy na sulfidy v prítomnosti zdroja protónov (napr. Metanol).
Príklad: Konverzia metylfenylsulfoxidu na metylfenylsulfid.
Výhoda: Mierne podmienky a vysoké výťažky.
2) Redukcia nitro skupiny
Aplikácia: Znižuje nitroarenes na anilíny, hoci CIN (II) chlorid (SNCL₂) je na tento účel častejší.
► Veda o materiáloch
1) Modifikácia polyméru
Zosieťovanie: ITMS reaguje s polymérmi s hydroxylmi (napr. Poly (etylénglykol)) za vzniku silyl éterových zosieťovaní.
Degradácia: kontrolované štiepenie silylových éterov pre materiály reagujúce na stimuly.
2) Silikónová chémia
Syntéza: ITMS sa používa na zavádzanie jódových funkcií do silikónových polymérov na modifikáciu povrchu.
► Farmaceutiká
1) Syntéza liekov
Príklad: ITMS sa používa v syntéze atorvastatínu (lipitor) na deprotekciu silyl éterov v pokročilom medziprodukte.
Výhoda: Vysoká čistota a škálovateľnosť výroby GMP.
2) rádioaktívne značky
Aplikácia: Jodinácia biomolekúl sprostredkovaných ITMS na zobrazovanie PET (napr. [¹²³i]-označené peptidy).
Budúce perspektívy
► Integrácia s obehovým hospodárstvomRecyklácia: Obnovenie ITM z polymérov na konci života prostredníctvom pyrolýzy. Príklad: Degradácia materiálov na báze silikónu na regeneráciu ITMS na opätovné použitie. ► Rozšírenie na nové trhyUkladanie energie: Elektrolyty modifikované ITMS pre vysokonapäťové lítium-iónové batérie. Biomedicín: Antimikrobiálne povlaky pre zdravotnícke pomôcky využívajúce ITMS funkcionalizované polyméry. |
|
|
|
► Digitalizácia a automatizáciaOptimalizácia procesu založenej na AI: Modely strojového učenia predpovedajú reakčné výsledky a znižujú syntézu pokusu a omylu. Príklad: Monitorovanie deprotekcie sprostredkovanej ITM v reálnom čase prostredníctvom inline IR spektroskopie. ► Ovládače regulácie a udržateľnostiOsvedčenie o zelenej chémii: Dopyt po ekologických derivátoch ITMS v spotrebnom tovare. Zníženie uhlíkovej stopy: Hodnotenia životného cyklu (LCA) na minimalizáciu emisií vo výrobe. |
Jodotrimetylsilán (ITMS) stojí ako svedectvo sily molekulárneho dizajnu v organickej syntéze. Jeho jedinečná miernosť kombinovaného profilu reaktivity s univerzálnosťou umožnila prielomy vo farmaceutikách, materiálových vedách a mimo nej. Nebezpečná povaha ITMS však vyžaduje prísne bezpečnostné protokoly a metódy trvalo udržateľnej výroby. Prijatím princípov obehovej ekonomiky, pokročilej katalýzy a digitalizácie môže chemický priemysel využiť plný potenciál ITM, pričom minimalizuje svoju ekologickú stopu. Keďže sa odvetvia usilujú o efektívnosť, bezpečnosť a udržateľnosť, ITMS sa bude naďalej vyvíjať, čím sa formuje budúcnosť chemickej syntézy a jej vplyv na globálne trhy. Prostredníctvom snahy o spoluprácu medzi akademickou obcou, priemyslom a regulátormi môžeme zabezpečiť, aby toto životne dôležité činidlo zostalo základným kameňom modernej chémie pre budúce generácie.
Jodotrimetylsilan katalytický N ₂ účinnosť krakovania pri 300 stupňoch /30 MPa
Dusík (N ₂) je najhojnejším plynom v zemskej atmosfére, ale jeho molekulárna N ≡ N väzba má väzbu do 941 kJ/mol a je mimoriadne neaktívna chemicky. V priemysle sa praskanie N ₂ dosahuje hlavne procesom Haber Bosch, ktorý využíva katalyzátory na báze železa na reakciu N ₂ s H ₂ pri vysokej teplote (400-500 stupňov) a vysokom tlakových podmienkach (15-30 MPa) na výrobu amoniaku (NH3). Tento proces má však vysokú spotrebu energie, zosilnenie emisií uhlíka a spolieha sa na neobnoviteľné zdroje. Preto sa vývoj nízkoteplotných, nízkotlakových, efektívnych a environmentálne šetrných k katalyzátorom krakovania sa stal výskumným hotspotom v oblasti chémie.
Experimentálne metódy
Čistá TMS-I (98% čistota) bola zakúpená od Sigma Aldrich a použitá priamo bez ďalšieho čistenia. Na zlepšenie stability sa niektoré experimenty použili TMS-I (TMS-I/Sio ₂) naložené SIO ₂ s množstvom nakladania 10%hmotn. Metóda prípravy: TMS-I sa rozpustí v bezvodom toluéne a zmieša sa so SIO ₂ (špecifická plocha povrchu 300 m ²/g). Po ultrazvukovom ošetrení po dobu 2 hodín sa rozpúšťadlo odstraňuje rotačným odparovaním a sušené vo vákuu pri 100 stupňoch počas 12 hodín.
Reakcia sa vykonáva vo vysokotlakovom reaktore z nehrdzavejúcej ocele (objem 100 ml) vybaveného magnetickým miešaním a reguláciou teploty. Typické reakčné podmienky: katalyzátor: 0,5 g TMS-I alebo TMS-I/SIO2; Reaktanty: N ₂ (99,999%) a H ₂ (99,999%), molárny pomer 1: 3; Teplota: 300 stupňov; Tlak: 30 MPa; Čas: 24 hodín
Po reakcii sa plynový produkt analyzoval plynovou chromatografiou (GC, Agilent 7890b), vybaveným detektorom TCD a teplota kolóny bola naprogramovaná na 50-200 stupňov. Selektivita NH ∝ sa vypočíta pomocou nasledujúceho vzorca:
Medzi nimi je n ₂ h ₄ vedľajší produkt hydrazínu. Rýchlosť konverzie N ₂ sa vypočíta na základe rovnováhy dusíka:
Štruktúra katalyzátora pred a po reakcii sa analyzovala rôntgenovou difrakciou (XRD, Bruker D8 Advance), skenovacou elektrónovou mikroskopiou (SEM, Hitachi SU8010) a rôntgenovou fotoelektrónovou spektroskopiou (XPS, Thermo Scientific K-alfa) na vyšetrenie príčiny deaktivácie.
Populárne Tagy: Iodotrimetylsilane CAS 16029-98-4, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, nákup, cena, hromadný, na predaj, na predaj