O-tert-Butyl-L-treonín, tiež známy akoH-THR(TBU)-OH, je zlúčenina so špecifickou chemickou architektúrou a vlastnosťami. CAS 4378-13-6, Molekulový vzorec C8H17NO3 sa zvyčajne javí ako biely prášok alebo pevná látka. Ako derivát treonínu má spoločné vlastnosti aminokyselín a má široké uplatnenie v oblastiach, ako je biochémia a organická chémia. Napríklad môže slúžiť ako monomér na ochranu aminokyselín na syntézu peptidov a výživy; Môže sa použiť aj ako syntetický medziprodukt pre iné organické molekuly, na prípravu liečiv a biomarkerov. S neustálym rozvojom vedy a techniky budú jeho aplikačné oblasti rozsiahlejšie a jeho potenciálna hodnota v oblastiach ako medicína, biotechnológia a nové materiály sa bude ďalej skúmať a využívať.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C8H18CINO3 |
|
Presná hmotnosť |
211.10 |
|
Molekulová hmotnosť |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Elementárna analýza |
C, 45,39; H, 8,57; Cl, 16,75; N, 6,62; O, 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, ako dôležitý derivát aminokyselín, má široké uplatnenie v rôznych oblastiach, ako je biochémia, organická chémia a farmaceutický výskum a vývoj.
Oblasť biochémie
(1) Syntéza peptidov a Nurish
Môže sa použiť ako monomér na ochranu aminokyselín na syntézu peptidov a výživy. V procese syntézy peptidov je hydroxylová skupina treonínu chránená terc-butylom, čím sa predchádza zbytočným vedľajším účinkom a zlepšuje sa účinnosť a čistota syntézy. Zavedením presnej kontroly nad dĺžkou a sekvenciou polypeptidových reťazcov možno pripraviť peptidy a nurish so špecifickými biologickými aktivitami.
(2) Príprava biomarkerov
Biomarkery sú látky používané na detekciu, monitorovanie alebo hodnotenie biologických procesov alebo chorobných stavov. Môže sa použiť ako medziprodukt na syntézu biomarkerov a zavedením špecifických funkčných skupín alebo markerov možno pripraviť biomarkery s vysokou citlivosťou, silnou špecifickosťou a dobrou stabilitou. Tieto biomarkery majú dôležitú aplikačnú hodnotu pri diagnostike chorôb, hodnotení účinnosti, vývoji liekov a iných oblastiach.
(3) Základný výskum v biochémii
Môže byť tiež použitý pre základný biochemický výskum, ako je štúdium metabolických dráh a mechanizmov biologickej aktivity aminokyselín v organizmoch. Jeho zavedením môžeme simulovať proces metabolizmu aminokyselín v organizmoch, sledovať jeho vplyv na biologickú aktivitu a odhaliť funkcie a mechanizmy aminokyselín v organizmoch.
V oblasti organickej chémie
(1) Medziprodukty organickej syntézy
Vďaka jedinečnej chemickej architektúre a vlastnostiam môže slúžiť ako dôležitý medziprodukt v organickej syntéze. Jeho zavedením možno syntetizovať organické zlúčeniny so špecifickými architektúrami a vlastnosťami, ktoré majú široké uplatnenie v oblastiach, ako je medicína, pesticídy, farbivá atď.
(2) Vývoj liekov
V procese vývoja liečiva môže slúžiť ako štruktúrny modifikátor alebo syntetický medziprodukt pre molekuly liečiva. Jeho zavedením možno zmeniť priestorovú architektúru a biologickú aktivitu molekúl liečiva, čím sa optimalizujú vlastnosti účinnosti liečiva, farmakokinetiky a stability liečiva. Okrem toho sa môže použiť aj na prípravu liečiv s cieleným účinkom, zlepšujúcim liekovú špecifickosť a terapeutickú účinnosť.
(3) Organická katalytická reakcia
Môže tiež slúžiť ako katalyzátor alebo ko-katalyzátor pre organické katalytické odozvy. Jeho zavedením sa môže urýchliť rýchlosť organických spätných účinkov a môže sa zlepšiť výťažok a selektivita spätných účinkov. Okrem toho sa môže použiť aj na asymetrické katalytické odozvy na prípravu organických zlúčenín s chirálnou architektúrou.
Oblasť farmaceutického výskumu a vývoja
(1) Syntéza molekúl liečiva
Hrá dôležitú úlohu pri syntéze molekúl liečiv. Jeho zavedením je možné syntetizovať molekuly liečiva so špecifickými farmakologickými a biologickými aktivitami. Tieto molekuly liečiv majú široké uplatnenie v oblastiach, ako sú nádory, kardiovaskulárne ochorenia a neurodegeneratívne ochorenia.
(2) Úprava liekov
Môže sa použiť aj na výskum modifikácie liekov. Zavedením tejto látky sa môže zmeniť rozpustnosť, stabilita, biologická dostupnosť a ďalšie vlastnosti lieku, čím sa optimalizuje terapeutický účinok lieku. Okrem toho sa môže použiť aj na prípravu liekov s predĺženým-uvoľňovaním, riadeným uvoľňovaním a iných liekových formulácií, čím sa zlepšuje účinok liekov s predĺženým uvoľňovaním a pohodlie pacienta.
(3) Výskum metabolizmu liekov
Môže sa použiť aj na výskum metabolizmu liekov. Jeho zavedením je možné simulovať metabolický proces liečiv v tele, sledovať ich účinky na enzýmy metabolizujúce liečivá a odhaliť metabolické dráhy a metabolity liečiv v tele. Tieto informácie majú dôležitú aplikačnú hodnotu pre hodnotenie bezpečnosti liekov, výskum liekových interakcií a ďalšie aspekty.
Iné polia
(1) Potravinársky priemysel
Určité uplatnenie má aj v potravinárskom priemysle. Môže sa použiť ako potravinová prísada na zlepšenie chuti, chuti a nutričnej hodnoty potravín. Zavedením tejto zložky sa môže zvýšiť obsah aminokyselín v potravinách, čím sa zvýši ich nutričná hodnota; Zároveň sa dá použiť aj ako potravinový konzervant na predĺženie trvanlivosti potravín.
(2) V oblasti poľnohospodárstva
Určitý potenciál uplatnenia je aj v oblasti poľnohospodárstva. Môže slúžiť ako regulátor rastu rastlín, podporuje rast a vývoj rastlín. Zavedením O-terc-butyl-L-treonínu sa môže zlepšiť odolnosť rastlín voči stresu, odolnosť voči chorobám a výnosy; Zároveň sa môže použiť aj na prípravu biopesticídov, zníženie používania chemických pesticídov a zníženie znečistenia životného prostredia.
(3) Oblasť ochrany životného prostredia
Určité aplikačné perspektívy má aj v oblasti ochrany životného prostredia. Môže sa použiť ako biologicky odbúrateľný prostriedok na spracovanie organického odpadu a znečisťujúcich vodných plôch. Zavedením O-terc-butyl-L-treonínu možno urýchliť rozklad a degradáciu organického odpadu, čím sa zníži znečistenie životného prostredia; Zároveň sa môže použiť aj na prípravu biolgických adsorbentov na odstránenie iónov ťažkých kovov a organických znečisťujúcich látok z vodných plôch.
H-THR(TBU)-OH, ako dôležitý derivát aminokyselín, má široké uplatnenie v oblastiach ako biochémia, organická chémia a farmaceutický výskum a vývoj. Výber a optimalizácia metódy syntézy sú kľúčové pre zlepšenie výťažku, zníženie nákladov a splnenie špecifických požiadaviek aplikácie.
Izobutén je dôležitá chemická surovina so živou architektúrou dvojitých väzieb, vďaka ktorej je ľahké podstúpiť chemické následky, ako je adícia a polymerizácia. Metóda syntézy O-terc-butyl-L-treonínu pomocou izobuténu zvyčajne zahŕňa nasledujúce kroky:
Príprava suroviny:
Najprv je potrebné pripraviť vhodné množstvo izobuténu, L-treonínu alebo ich derivátov ako východiskových látok. Súčasne je potrebné pripraviť pomocné látky, ako sú katalyzátory a rozpúšťadlá.
Reakcia na pridanie:
Pri vhodnej teplote a tlaku je izobutén vystavený adičnej spätnej reakcii s L-treonínom alebo jeho derivátmi. Tento krok je zvyčajne potrebné uskutočniť v prítomnosti katalyzátora, aby sa zvýšila rýchlosť spätného pôsobenia a výťažok. Špecifické podmienky odozvy pridania (ako je teplota, tlak, typ katalyzátora a dávkovanie) je potrebné optimalizovať podľa experimentálnych podmienok a požiadaviek cieľového produktu.
Post{0}}spracovanie:
Po dokončení odozvy na pridávanie sú potrebné kroky po{0}}spracovaní na oddelenie a čistenie cieľového produktu. To zvyčajne zahŕňa umývanie, sušenie, rekryštalizáciu a iné operácie na odstránenie nečistôt a zlepšenie čistoty produktu.
Overenie produktu:
Nakoniec je produkt validovaný pomocou metód chemickej analýzy, ako je nukleárna magnetická rezonancia, infračervená spektroskopia, hmotnostná spektrometria atď., aby sa zabezpečilo, že jeho architektúra a čistota spĺňajú požiadavky.
Je potrebné poznamenať, že v dôsledku reaktivity izobuténu a citlivosti reperkusných podmienok môže táto metóda syntézy predstavovať určité problémy v praktickej prevádzke. Preto je potrebné prísne kontrolovať reperkusné podmienky, optimalizovať výber a dávkovanie katalyzátorov, aby sa zlepšil výťažok a kvalita produktu.
Fmoc (9-fluorenylmetoxykarbonyl) je bežne používaná ochranná skupina aminokyseliny s charakteristikou ľahkého odstránenia a dobrej stability. Metóda syntézy O-terc-butyl-L-treonínu pomocou Fmoc-O-terc-butyl-L-treonínu ako medziproduktu zvyčajne zahŕňa nasledujúce kroky:
1. Príprava suroviny:
Pripravte si vhodné množstvo Fmoc-L-shreonínu alebo jeho derivátov ako východiskové látky. Súčasne je potrebné pripraviť pomocné látky, ako je terc-butanol a katalyzátory.
2. Esterifikačná reakcia:
Za vhodných teplotných a katalyzátorových podmienok sa Fmoc-L-shreonín alebo jeho deriváty esterifikujú terc-butanolom. Účelom tohto kroku je chrániť hydroxylovú skupinu treonínu a vyhnúť sa zbytočným vedľajším účinkom pri následných účinkoch.
3. Redukčná reakcia:
Po dokončení esterifikačnej spätnej väzby je potrebná redukcia na odstránenie Fmoc ochrannej skupiny. Tento krok sa zvyčajne uskutočňuje s použitím redukčného činidla (ako je vodík, borohydrid sodný atď.) pri vhodnej teplote a tlaku.
Po dokončení spätného pôsobenia na redukciu sú potrebné aj ďalšie{0}}kroky spracovania na oddelenie a čistenie cieľového produktu. To zahŕňa umývanie, sušenie, rekryštalizáciu a iné operácie na odstránenie nečistôt a zlepšenie čistoty produktu.
Overenie produktu:
Nakoniec je produkt validovaný chemickou analýzou, aby sa zabezpečilo, že jeho architektúra a čistota spĺňajú požiadavky.
Je potrebné poznamenať, že tento spôsob syntézy zahŕňa viacero krokov a spätných podmienok, takže v praktickej prevádzke je potrebná prísna kontrola spätných podmienok a kvality produktu v každom kroku.
Medzitým, v dôsledku špecifických redukčných podmienok požadovaných na odstránenie Fmoc ochranných skupín, môže byť do určitej miery ovplyvnená aj účinnosť a výťažok tohto kroku.
Aby sa zlepšila účinnosť syntézy a výťažokH-THR(TBU)-OH, je potrebné optimalizovať a zlepšiť metódu syntézy. Tu je niekoľko možných smerov optimalizácie:
Výber a dávkovanie katalyzátora:
Typ a dávkovanie katalyzátora majú významný vplyv na účinnosť a výťažok syntézy. Preto je potrebné preveriť vhodné katalyzátory a optimalizovať ich dávkovanie, aby sa zlepšila rýchlosť spätného pôsobenia a výťažok.
Optimalizácia reakčných podmienok:
Teplota odrazu, tlak, rozpúšťadlo a ďalšie podmienky majú tiež významný vplyv na účinnosť a výťažok syntézy. Preto je potrebné optimalizovať tieto podmienky, aby sa našla optimálna kombinácia reperkusných podmienok.
Zlepšenie krokov po{0}}spracovaní:
Účinnosť a čistota krokov po{0}}spracovaní má významný vplyv na kvalitu konečného produktu. Preto je potrebné zlepšiť post-kroky spracovania, aby sa zvýšila čistota a výťažok produktu.
Výber a predúprava surovín:
Je potrebné vybrať-kvalitné suroviny a vykonať primeranú predúpravu, aby sa zlepšila efektivita spätného pôsobenia a kvalita produktu.
Aplikácia zelenej chémie: Aplikácia princípov zelenej chémie v procese syntézy môže znížiť znečistenie životného prostredia a znížiť náklady. Napríklad pomocou ne-toxických alebo nízkotoxických rozpúšťadiel, katalyzátorov a surovín.
Molekulárna konfigurácia H-THR (TBU) - OH (O-terc-butyl-L-treonín) má nasledujúce charakteristiky:
Molekulový vzorec H-THR (TBU) - OH je C ₈ H ₁ NO ∝ s molekulovou hmotnosťou 175,23 g/mol. Jeho architektúra je tvorená nahradením hydroxylovej skupiny treonínu (Thr) terc-butylom (tBu) a patrí k derivátom aminokyselín.
L-konfigurácia: Ako derivát L-aminokyselín slúži jej alfa uhlík (atóm uhlíka spájajúci amino a karboxylové skupiny) ako chirálne centrum a má S-konfiguráciu (podľa Cahna Ingold Prelogova pravidla).
Terc-butylový substituent: Po nahradení hydroxylovej skupiny terc-butylom (- C (CH3) H3), môže veľký objem terc-butylu ovplyvniť molekulárnu stérickú zábranu, ale neovplyvní chirálne centrum uhlíka -.
Teplota topenia: 244-247 stupňov C. Vysoká teplota topenia indikuje prítomnosť silných vodíkových väzieb medzi molekulami alebo pevnú kryštálovú architektúru, ktorá súvisí s pravidelným usporiadaním molekúl typu L.
Hustota: Približne 1,1 g/cm³, čo odráža účinnosť molekulárneho stohovania ovplyvnenú terc-butylovými substituentmi.
Rozpustnosť: Hoci nie sú k dispozícii žiadne špecifické údaje, podobné deriváty majú zvyčajne zníženú rozpustnosť v dôsledku hydrofóbnosti terc-butylových skupín a na rozpustenie vyžadujú polárne rozpúšťadlá (ako je DMSO).
1. Objav materského treonínu
L-treonín (H-Thr-OH) prvýkrát izolovali a identifikovali William C. Rose a Curtis Meyer v roku 1936. Bola to posledná objavená proteinogénna aminokyselina. Vzhľadom na jej -hydroxylovú skupinu je počas syntézy peptidu potrebná selektívna ochrana tejto hydroxylovej skupiny, aby sa zabránilo vedľajším reakciám.
2. Vývoj stratégie ochrany terc-butylu
V 50. až 60. rokoch 20. storočia bol zavedený terc-butyl (tBu) éter ako skupina chrániaca hydroxyl, čo je úspech pripisovaný najmä Louisovi A. Carpinovi, ktorý je priekopníkom ochranného systému Boc/tBu. V roku 1982 Nakajima a kolegovia po prvýkrát systematicky ohlásili syntézu produktu a stanovili eterifikačnú cestu katalyzovanú izobuténom a koncentrovanou kyselinou sírovou.
3. Aplikácia ako štandardný monomér pre syntézu peptidov
Od 80. rokov 20. storočia sa vďaka rozšírenej aplikácii syntézy peptidov v pevnej fáze (SPPS) v tuhej fáze (SPPS) stal štandardným chráneným monomérom na konštrukciu peptidov obsahujúcich treonín- v rámci stratégií Fmoc a Boc. Je to spôsobené ortogonalitou terc-butyléteru, ktorý je stabilný v alkalických podmienkach a môže sa štiepiť v kyslých podmienkach.
Populárne Tagy: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadné, na predaj