Dibenzylazodikarboxylát, Molekulový vzorec C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Pri izbovej teplote a tlaku sa javí ako žltý až oranžový kryštalický prášok. Je to typ zlúčeniny, ktorá obsahuje azo aj karboxylové funkčné skupiny. Vďaka svojim jedinečným elektrónovým a štruktúrnym vlastnostiam sa dialkylestery azodikarboxylových kyselín široko používajú ako multifunkčné činidlá v organickej syntéze, najmä v MChemických reakciách bookitsunobu, amonifikácii karbonylových zlúčenín, amonifikácii nenasýtených uhľovodíkov a syntéze heterocyklických zlúčenín. Okrem toho môžu estery azodikarboxylových kyselín tiež slúžiť ako oxidanty pre dehydrogenačné oxidačné reakcie alkoholov a amínov. Široko používaný v Mitsunobuových reakciách a reakciách karboxylovej funkcionalizácie môže byť aplikovaný na modifikáciu a derivatizáciu molekúl liečiva, bioaktívnych molekúl a molekúl pesticídov.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C16H14N2O4 |
|
Presná hmotnosť |
298 |
|
Molekulová hmotnosť |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Elementárna analýza |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
DBAD má širokú škálu aplikácií, ktoré pokrývajú viaceré oblasti, ako je organická syntéza, medicínska chémia, materiálová veda, chémia cukrov a asymetrická katalýza. Jeho základná hodnota spočíva v jeho jedinečnej reaktivite ako bifunkčného činidla.
DBAD hrá úlohu "molekulárneho konektora" v organickej syntéze a jeho azo a karboxyesterové skupiny sa môžu podieľať na rôznych kľúčových reakciách na dosiahnutie konštrukcie väzieb uhlík-uhlík a uhlík-dusík, ako aj na modifikáciu molekulárneho skeletu.
1. Mitsunobuova reakcia
DBAD je hlavným činidlom Mitsunobuovej reakcie, ktorá premieňa alkoholové hydroxylové skupiny na dobre odstupujúce skupiny (ako sú fosfonáty) prostredníctvom synergického účinku trifenylfosfínu (PPh3) a DBAD, čím sa dosahuje stereoselektívne spojenie alkoholov s nukleofilnými činidlami, ako sú karboxylové kyseliny, fenoly, tioly atď.
Napríklad pri syntéze chirálnych medziproduktov liečiv môže Mitsunobuova reakcia účinne vytvoriť kľúčové štruktúry, ako sú - aminoalkoholy a - hydroxykyseliny, s vysokým výťažkom a vynikajúcou stereoselektivitou.
2. Reakcia karboxylovej funkcionalizácie
DBAD môže konvertovať karboxylové kyseliny na aktívnejšie zmiešané anhydridy (ako je benzyloxykarbonylanhydrid) na modifikáciu aminokyselín, peptidov a nukleozidov. Napríklad pri syntéze peptidov DBAD slúži ako činidlo chrániacej skupiny, ktoré môže selektívne chrániť amino alebo karboxylové skupiny, čím sa zabráni vedľajším reakciám a zlepší účinnosť syntézy.
3. [4+2] cykloadičná reakcia
DBAD môže podstúpiť [4+2] cykloadičnú reakciu s derivátmi uhľohydrátov (ako je glycerol) za vzniku 2-aminoglykozidových zlúčenín. Tento typ reakcie má veľký význam v glykochémii a môže sa použiť na syntézu bioaktívnych glykokonjugátov, ako sú antibiotiká a antivírusové lieky.
4. Asymetrická sériová adičná cyklizačná reakcia
Za katalýzy medi (Cu) alebo paládia (Pd) sa DBAD môže podieľať na asymetrickej tandemovej adičnej cyklizačnej reakcii 2- (2', 3'-dienyl) - - ketoesterov s organickými halogenidmi, čím sa účinne vytvárajú opticky aktívne pyrazolové deriváty. Tieto zlúčeniny majú potenciálne aplikácie v medicínskej chémii, ako napríklad ako inhibítory enzýmov alebo receptorové ligandy.
Medicinálna chémia: Kľúčový nástroj na molekulárnu modifikáciu liečiv
Aplikácia DBAD vo farmaceutickej oblasti sa zameriava na štrukturálnu modifikáciu a derivatizáciu molekúl liečiv zavedením benzyloxykarbonylových (Cbz) ochranných skupín alebo účasťou na kľúčových reakčných krokoch, aby sa zvýšila stabilita, aktivita a biologická dostupnosť liečiv.
1. Ochranné látky aminokyselín a peptidov
DBAD, ako zdroj Cbz ochranných skupín, môže selektívne chrániť amino alebo karboxylové skupiny aminokyselín, aby sa zabránilo vedľajším reakciám počas syntézy peptidov. Napríklad pri syntéze peptidov v tuhej -fáze (SPPS) môžu byť Cbz ochranné skupiny odstránené za miernych podmienok (ako je hydrogenolýza), aby sa predišlo poškodeniu iných častí peptidového reťazca.
2. Syntéza medziproduktov liečiv
DBAD sa môže použiť na syntézu heterocyklických derivátov, ako sú indol a azacén, ktoré majú potenciálne aktivity, ako je inhibícia produkcie fosfolipázy, antibakteriálne a na liečbu cukrovky a aterosklerózy. Napríklad prostredníctvom cykloadičnej reakcie zahŕňajúcej DBAD možno skonštruovať heterocyklické skelety so špecifickými stereokonfiguráciami, ktoré poskytujú štrukturálne rôznorodé kandidátske molekuly na skríning liečiv.
3. Modifikácia bioaktívnej molekuly
DBAD môže modifikovať funkčné skupiny bioaktívnych molekúl (ako sú nukleozidy a cukry), aby sa zvýšila ich väzbová schopnosť s cieľovými molekulami. Napríklad pri vývoji antivírusových liečiv môžu glykozylačné reakcie sprostredkované DBAD optimalizovať stereokonfiguráciu nukleozidových analógov a zvýšiť ich inhibičnú aktivitu proti vírusovým polymerázam.
Náuka o materiáloch: Funkčná modifikácia polymérnych materiálov
Aplikácia DBAD v materiálovej vede sa zameriava hlavne na syntézu a modifikáciu polymérnych materiálov. Zavedením azo skupín alebo benzyloxykarbonylových skupín sú materiály vybavené jedinečnou fotocitlivosťou, tepelnou stabilitou a mechanickými vlastnosťami.
1. Polymérny katalyzátor
DBAD sa môže použiť ako iniciátor voľných radikálov pre polymerizačnú reakciu termoplastických syntetických vlákien, ako je polyakrylonitril a polyester. Jeho azoskupina sa rozkladá pri zahrievaní alebo svetelných podmienkach za vzniku voľných radikálov, ktoré spúšťajú polymerizáciu monomérov. Súčasne môže benzyloxykarbonyl regulovať distribúciu molekulovej hmotnosti a stereoregularitu polyméru.
2. Penové polymérne penotvorné činidlo
DBAD možno použiť ako penotvorné činidlo na prípravu penových polymérov s nízkou{0}}hustotou (ako je polyuretán a polystyrén). Počas zahrievania sa DBAD rozkladá za vzniku dusíka a iných plynov, ktoré expandujú taveninu polyméru a vytvárajú poréznu štruktúru. Produkty degradácie benzyloxykarbonylu môžu zároveň zlepšiť mechanické vlastnosti a tepelnú odolnosť peny.
3. Syntéza funkčných polymérov
Cykloadičná reakcia zahŕňajúca DBAD sa môže použiť na syntézu polymérnych materiálov s fotocitlivosťou. Napríklad pomocou [4+2] cykloadičnej reakcie medzi DBAD a diénovými monomérmi možno skonštruovať polymérne reťazce obsahujúce azobenzénové štruktúry. Takéto materiály môžu podstúpiť cis trans izomerizáciu ožiarením svetlom a používajú sa v oblastiach, ako je foto-kontrolované uvoľňovanie liečiva a fotochromatické zariadenia.
Glykochémia: Efektívna syntéza derivátov sacharidov
DBAD hrá úlohu „glykozylačného činidla“ v glykochémii, pričom dosahuje presnú modifikáciu glykačných štruktúr a syntézu cukrových konjugátov prostredníctvom cykloadičných reakcií s derivátmi cukrov.
1. Syntéza 2-aminoglykozidov
[4+2] cykloadičná reakcia medzi DBAD a glycerolom (ako sú 1,2-nenasýtené cukry) je klasický spôsob syntézy 2-aminoglykozidov. Tento typ reakcie má mierne podmienky, vysoké výťažky a môže zaviesť rôzne ochranné skupiny (ako je benzyloxykarbonyl), ktoré poskytujú kľúčové medziprodukty na syntézu sacharidových liečiv.
2. Konštrukcia C-glykozylovaných aminokyselín
DBAD, ako elektrofilné činidlo, sa môže podieľať na prolínom katalyzovanej - aminačnej reakcii C-glykozylaldehydu na syntézu C-glykozyl - aminokyselín. Tieto zlúčeniny majú dôležitú hodnotu pri celkovej syntéze prírodných produktov a vývoji liečiv, ako napríklad slúžia ako analógy glykopeptidových antibiotík, ktoré môžu zvýšiť ich antibakteriálnu aktivitu a stabilitu.
3. Modifikácia cukrových konjugátov
DBAD sa môže použiť na kopulačné reakcie medzi cukrami a biomolekulami, ako sú proteíny a nukleové kyseliny, vytvorením glykozidických alebo amidových väzieb na konštrukciu cukrových konjugátov (ako sú glykoproteíny a nukleové kyseliny). Tento typ modifikácie môže regulovať biologickú aktivitu, stabilitu a farmakokinetické vlastnosti biomolekúl, čo poskytuje dôležité nástroje pre biofarmaceutiká.
Dibenzylazodikarboxylát(DBAD) je široko používaná zlúčenina v organickej syntéze, bežne používaná pri fotopolymerizácii, zosieťovacích reakciách a esterových výmenných reakciách. Metóda syntézy je zvyčajne založená na hydrolýze azodikarbonamidu (ADCA) a následnej esterifikačnej reakcii.
Dibenzylazodikarboxylát, tiež známy ako dibenzylazodikarboxylát, je žltá alebo oranžová pevná látka pri izbovej teplote a tlaku. Azodikarboxylátdibenzylester patrí k azoderivátom a možno ho použiť ako reakcie organickej syntézy a medicínske chemické kondenzačné činidlá. Je široko používaný v Mitsunobuových reakciách a reakciách karboxylovej funkcionalizácie a môže sa použiť na modifikáciu a derivatizáciu molekúl liečiv, bioaktívnych molekúl a molekúl pesticídov.
Konverzia aplikácie
K roztoku 6,79 mmol 2-jódalylalkoholu a 13,6 mmol trifenylfosfínu v tetrahydrofuráne (35 ml) sa pridá 13,6 mmol dibenzylazodikarboxylátu, reakčná zmes sa mieša pri nulovej teplote počas 30 minút, potom sa reakčná zmes pomaly zvýši na teplotu miestnosti a mieša sa počas 36 hodín. Po miešaní počas 36 hodín sa reakčná zmes koncentruje vo vákuu a výsledný zvyšok sa čistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéli (petroléter:etylacetát, 8:1), čím sa získa cieľový produkt.
Chirálny katalyzátor a acetaldehyd (2,0 mmol) sa rozpustí v dichlórmetáne (0,5 ml), reakčný systém sa ochladí na 0 °C a za miešania sa k zmesi pri 0 °C pridá 0,5 mmol dibenzylazodikarboxylátu. Po potvrdení spotreby dibenzylazodikarboxylátu pomocou TLC spotovej platne bol do reakčného systému za miešania pri 0 °C pridaný metanolový roztok borohydridu sodného (0,5 mmol, 20 mg). Reakčná zmes sa extrahuje etylacetátom (2 x 10 ml), organická vrstva sa premyje soľankou a organická vrstva sa suší bezvodým MgS04. Organická vrstva sa filtruje, filtrát sa koncentruje vo vákuu a surový produkt sa čistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéli s použitím zmesi etylacetát/n-hexán (1:8 až 1:4), čím sa získa cieľový produkt.
Nebezpečenstvo dibenzylazodikarboxylátu je komplexný a mnohostranný problém, ktorý zahŕňa viaceré aspekty, ako je ľudské zdravie, bezpečnosť životného prostredia a potenciálne riziká počas prevádzky. Nasleduje podrobné rozšírenie jeho škodlivosti:
Poškodenie ľudského zdravia
Podráždenie kože a alergické reakcie:
Azodikarboxylát dibenzylester môže pri priamom kontakte s pokožkou spôsobiť podráždenie, ako je začervenanie, opuch, bolesť, svrbenie atď.
Dlhodobá alebo opakovaná expozícia môže spôsobiť senzibilizáciu pokožky a zvýšiť riziko alergických reakcií na iné látky.
Stimulácia dýchacieho systému:
Vdychovanie pár alebo prachu dibenzylazodikarboxylátu môže spôsobiť podráždenie dýchacích ciest, čo má za následok príznaky ako kašeľ, ťažkosti s dýchaním a nepríjemný pocit v hrdle.
Dlhodobé vdychovanie môže spôsobiť chronické poškodenie dýchacieho systému.
Vplyv na zdravie:
Dlhodobá expozícia alebo vdychovanie tejto látky môže spôsobiť poškodenie orgánov, ako sú pečeň a obličky v ľudskom tele.
Štúdie ukázali, že dibenzylazodikarboxylát alebo jeho metabolity môžu byť karcinogénne a predstavovať potenciálnu hrozbu pre ľudské zdravie.
Podráždenie očí:
Po vniknutí do očí môže táto látka spôsobiť silné podráždenie, čo vedie k bolestiam očí, slzeniu, začervenaniu, až k poškodeniu rohovky.
Nebezpečenstvo pre životné prostredie
Azodikarboxylát dibenzylester sa v životnom prostredí ťažko odbúrava a môže spôsobiť znečistenie vody, pôdy a vzduchu.
Keď sa látka dostane do vodného útvaru, môže sa hromadiť a množiť sa v potravinovom reťazci, čo poškodzuje vodné organizmy.
Akumulácia v pôde môže viesť k znečisteniu pôdy, čo ovplyvňuje rast rastlín a pôdnu ekologickú rovnováhu.
Možné riziká počas procesu prevádzky
Riziko výbuchu:
Molekula dibenzylazodikarboxylátu obsahuje azoskupiny, ktoré sú citlivé na svetlo a pri ťažkých kolíziách predstavujú potenciálne riziko výbuchu.
Počas skladovania, prepravy a používania je potrebné prísne dodržiavať bezpečnostné prevádzkové postupy, aby sa zabránilo výbuchom.
Riziko úniku:
Roztrhnutie nádoby, netesnosť alebo nesprávna prevádzka môže viesť k úniku dibenzylazodikarboxylátu do životného prostredia, čo spôsobí znečistenie životného prostredia a zranenie osôb.
Bezpečnostné opatrenia
Aby sa znížilo nebezpečenstvo dibenzylazodikarboxylátu, je potrebné prijať nasledujúce bezpečnostné opatrenia:
Osobná ochrana:
Počas používania, skladovania a prepravy noste vhodné osobné ochranné prostriedky, ako sú ochranné rukavice, okuliare, prostriedky na ochranu dýchacích ciest atď.
Skladovanie a preprava:
Skladujte na chladnom, suchom, dobre vetranom mieste, mimo zdrojov ohňa a tepla.
Počas prepravy sa uistite, že nádoba je utesnená, aby sa zabránilo úniku a kolízii.
Prevádzkové štandardy:
Prísne dodržiavajte bezpečnostné pokyny a prevádzkové postupy produktu, aby ste sa vyhli neoprávneným operáciám.
Počas prevádzky udržujte pracovný priestor čistý a prípadné netesnosti okamžite odstráňte.
Školenie a zvyšovanie povedomia:
Poskytnite príslušnému personálu školenie o bezpečnosti, aby ste zvýšili ich informovanosť a schopnosť predchádzať rizikám dibenzylazodikarboxylátu.
Pravidelne vykonávajte núdzové cvičenia, aby ste zvýšili schopnosť reagovať na neočakávané udalosti.
V súhrne nemožno ignorovať škodlivosť dibenzylazodikarboxylátu. Aby sa zabezpečilo ľudské zdravie, bezpečnosť životného prostredia a bezpečnosť počas prevádzky, je potrebné dodržiavať prísne bezpečnostné opatrenia a prevádzkové postupy.
Populárne Tagy: dibenzylazodikarboxylát cas 2449-05-0, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj