Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedným z najskúsenejších výrobcov a dodávateľov 5-brómizochinolínu cas 34784-04-8 v Číne. Vitajte vo veľkoobchodnom veľkoobchodnom vysokokvalitnom 5-brómizochinolíne cas 34784-04-8 na predaj tu z našej továrne. Dobré služby a rozumná cena sú k dispozícii.
5-Brómizochinolínje organická zlúčenina, ktorá je svetložltým ihličkovitým kryštálom s lesklým vzhľadom. CAS 34784-04-8, molekulový vzorec C9H6BrN. Ako zlúčenina obsahujúca atómy brómu a benzénové kruhy má vysokú stabilitu a nie je náchylná na redoxné reakcie. Pri reakcii s určitými chemickými činidlami sa však môžu vyskytnúť substitučné reakcie alebo reakcie otvorenia kruhu. Môže sa použiť ako prekurzor na syntézu určitých insekticídov, herbicídov a iných pesticídov.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C, 51,96; H, 2,91; Br, 38,40; N, 6,73 |
5-Brómizochinolínje organická zlúčenina, ktorá bola široko používaná vo viacerých oblastiach vďaka svojej jedinečnej štruktúre a vlastnostiam.
1. Biomedicínsky výskum
Má potenciálnu aplikačnú hodnotu v biomedicínskom výskume. Vďaka svojej štruktúrnej podobnosti s určitými biomolekulami môže byť použitý ako sonda alebo marker v biomedicínskom výskume. Kombináciou s biomolekulami možno študovať štruktúru a funkciu biomolekúl, čím sa ďalej odhaľujú tajomstvá životných procesov.
2. Syntéza kovových komplexov
Môže reagovať s niektorými kovovými iónmi za vzniku kovových komplexov. Tieto kovové komplexy majú široké uplatnenie v materiálovej vede, katalytických reakciách a iných oblastiach. Reguláciou štruktúry a vlastností kovových komplexov možno vyvinúť materiály, ako sú katalyzátory a senzory s vynikajúcim výkonom.
3. Syntéza materiálov z tekutých kryštálov
Môže sa použiť ako súčasť syntézy materiálov z tekutých kryštálov. Materiály z tekutých kryštálov majú širokú škálu aplikácií v zobrazovacej technike, optoelektronike a ďalších oblastiach. Zavedením 5-brómizochinolínu ako štruktúrnej jednotky je možné upraviť vlastnosti materiálov z tekutých kryštálov, ako je index lomu a vodivosť, aby sa optimalizoval výkon zobrazovacích zariadení z tekutých kryštálov.
4. Syntéza polymérnych materiálov
Môže sa použiť ako súčasť syntézy polymérnych materiálov. Polymérne materiály sú široko používané v mnohých oblastiach, ako sú plasty, guma, vlákna atď. Zavedením 5 brómizochinolínov do polymérnych reťazcov možno zmeniť vlastnosti polymérnych materiálov, ako je mechanická pevnosť, tepelná stabilita a odolnosť voči poveternostným vplyvom.
5. Fluorescenčná sonda
Môže sa použiť ako fluorescenčná sonda. Fluorescenčné sondy sú zlúčeniny, ktoré vyžarujú fluorescenciu a bežne sa používajú v biomedicínskom výskume, chemickej analýze a iných oblastiach. Kombináciou 5 brómizochinolínov s fluorescenčnými farbivami možno pripraviť fluorescenčné sondy so špecifickými fluorescenčnými vlastnosťami na detekciu cieľových látok, ako sú biomolekuly a ióny.
6. Syntéza nanomateriálov
Môže byť použitý ako súčasť syntézy nanomateriálov. Nanomateriály sú široko používané v mnohých oblastiach, ako sú nanomedicína, nanokatalyzátory atď. Zavedením 5 brómizochinolínov do nanoštruktúr je možné kontrolovať vlastnosti nanomateriálov, ako je veľkosť, morfológia, stabilita atď., čím sa vyvinú nanomateriály s vynikajúcim výkonom.
7. Fluorescenčná spektroskopická analýza
Môže sa použiť ako fluorescenčný marker pre analýzu fluorescenčnej spektroskopie. Fluorescenčná spektroskopická analýza je metóda štúdia vlastností fluorescenčných látok meraním fluorescenčných spektier. Použitím tejto látky ako fluorescenčného markera možno študovať jej fluorescenčné vlastnosti v rôznych prostrediach, čím sa ďalej odhalí proces a mechanizmus jej interakcie s biomolekulami.
Aké sú výzvy v procese syntézy tejto látky?
Obmedzenia použiteľnosti substrátov: Pri niektorých syntetických metódach je použiteľnosť substrátov obmedzená. Napríklad aryl a OAc použitého substrátového oxímu musia byť na opačných stranách dvojitej väzby C=N, čo obmedzuje rozsah substrátov na prípravu izochinolínu.
Problém regionálnej selektivity: Pri použití asymetrických alkínov ako reaktantov je regionálna selektivita produktov výzvou. Rôzne alkíny môžu ovplyvniť regioselektivitu reakcie, a tým ovplyvniť stereochémiu a výťažok produktu.
Optimalizácia reakčných podmienok: Aby sa dosiahla efektívna a selektívna syntéza, je potrebné starostlivo optimalizovať reakčné podmienky, vrátane výberu katalyzátora, rozpúšťadla, teploty, reakčného času atď.
Vedľajšie reakcie a kontrola nečistôt: Počas procesu syntézy sa môžu vyskytnúť vedľajšie reakcie, ktorých výsledkom sú nežiaduce vedľajšie-produkty, čo môže zvýšiť náročnosť a cenu procesu čistenia. Preto je kontrola vedľajších reakcií a nečistôt dôležitou výzvou.
Regenerácia a opätovné použitie katalyzátorov: V mnohých metódach syntézy je regenerácia a opätovné použitie katalyzátorov kľúčovým problémom, najmä vo výrobe v priemyselnom meradle. Aktivita a stabilita katalyzátorov sú rozhodujúce pre účinnosť a hospodárnosť procesu syntézy.
Zložitosť reakčného mechanizmu: Reakčný mechanizmus pre syntézu izochinolínu môže byť zložitý, zahŕňa viacero krokov a medziproduktov. Hlboké pochopenie týchto mechanizmov je kľúčové pre optimalizáciu syntéznych ciest a zlepšenie výťažkov.
Produkt predstavuje sľubné lešenie v organickej chémii, medicínskej chémii a materiálovej vede. Jeho jedinečné štrukturálne vlastnosti, reaktivita a biologická aktivita z neho robia cenný nástroj pre komplexnú molekulárnu syntézu, vývoj terapeutických činidiel a dizajn funkčných materiálov. Pochopením jeho charakteristík, metód syntézy a aplikácií môžu výskumníci využiť jeho potenciál na pokrok vo vedeckých poznatkoch a zlepšenie ľudského zdravia.
S neustálym rozvojom organickej syntézy a farmaceutického výskumu sa očakáva, že dopyt po multifunkčných a účinných štrukturálnych jednotkách, ako je tento, sa bude zvyšovať. Budúci výskum v tejto oblasti môže viesť k objavu nových zlúčenín so zvýšeným výkonom a aplikáciami, čím sa ešte viac upevní dôležitosť produktu v súčasnom vedeckom výskume. Vďaka svojmu potenciálu prispieť k pokroku v medicíne, materiálovej vede a udržateľnej chémii zostáva produkt zlúčeninou s veľkým potenciálom a perspektívou.
ako výskumná platforma pre účinky ťažkých atómov a prenos intramolekulárneho náboja
5-brómizochinolín, so svojou jedinečnou molekulárnou štruktúrou, sa stala ideálnou platformou na štúdium účinkov ťažkých atómov a prenosu intramolekulárneho náboja (ICT). Zavedenie atómov brómu výrazne zvyšuje spinovú orbitálnu väzbu, čo poskytuje kľúčový model na štúdium účinkov ťažkých atómov; Medzitým konjugovaný systém izochinolínového kruhu a elektronický efekt atómu brómu spolupracujú na vytvorení typického systému IKT.
Molekulové štruktúrne charakteristiky
Molekulárna kostra a elektronická distribúcia
Molekulová štruktúra produktu pozostáva z izochinolínového kruhu (vzniknutého kondenzáciou benzénového kruhu a pyridínového kruhu) a atómu brómu na 5. pozícii. Konjugovaný systém izochinolínového kruhu dáva molekule dobrú schopnosť delokalizácie elektrónov, zatiaľ čo atóm brómu ako silná skupina priťahujúca elektróny výrazne mení distribúciu elektrónov v molekule prostredníctvom indukčného efektu. Konkrétne zavedenie atómov brómu znižuje hustotu elektrónového oblaku izochinolínového kruhu, najmä atómu uhlíka susediaceho s pozíciou 5, čím sa v molekule vytvorí ICT systém donorov elektrónov (izochinolínový kruh) a akceptorov (atóm brómu).
Molekulový základ účinku ťažkých atómov
Základným mechanizmom účinku ťažkých atómov je zvýšenie spinovej orbitálnej väzby (SOC). Vysoké atómové číslo atómu brómu (atómové číslo Z=35) vedie k významnej príťažlivosti jeho jadrového náboja k elektrónom, čím sa zvyšuje interakcia medzi elektrónovým spinom a orbitálnym momentom hybnosti. Tento zosilňujúci účinok podporuje medzisystémové kríženie (ISC) molekúl zo singletového stavu (S 1) do tripletového stavu (T 1), čím ovplyvňuje emisiu fluorescencie, životnosť fosforescencie a fotochemickú aktivitu molekúl. Prítomnosť atómov brómu v ňom z neho robí ideálny model na štúdium vplyvu ťažkých atómov na reguláciu IKT.
Aplikácia pri štúdiu účinkov ťažkých atómov
Regulácia fluorescenčných charakteristík pomocou silného atómového efektu
V čistých organických fluorescenčných materiáloch fluorescenčná emisia typicky pochádza z radiačných prechodov zo singletového stavu (S₁) do základného stavu (S₀). Zavedenie účinkov ťažkých atómov však môže zlepšiť proces ISC, čo vedie k rozptýleniu energie v niektorých excitovaných stavoch v nežiarivých formách (ako je fosforescencia), čím sa zníži kvantový výťažok fluorescencie.
Štúdia fluorescenčného spektra produktu ukazuje, že vrchol jeho fluorescenčnej emisie sa nachádza okolo 430 nm a prítomnosť atómov brómu výrazne znižuje jeho intenzitu fluorescencie v porovnaní s nesubstituovaným izochinolínom, čo je v súlade so zvýšením ISC vyvolaným účinkom ťažkých atómov.
Vplyv účinku ťažkých atómov na fosforescenčné vlastnosti
Ďalším dôležitým prejavom efektu ťažkých atómov je zvýšenie fosforescenčnej emisie. Atómy brómu v ňom výrazne zvyšujú populáciu tripletových stavov (T₁) podporou procesu ISC, čím sa zvyšuje emisia fosforescencie.
Výskum ukázal, že na nízkoteplotných alebo pevných substrátoch, ako sú polymetylmetakrylát a PMMA, môže kvantový výťažok fosforescencie dosiahnuť viac ako 60 % a životnosť fosforescencie sa výrazne predlžuje. Vďaka tejto vlastnosti je potenciálne použiteľný v oblastiach, ako je časovo-rozlíšené fluorescenčné zobrazovanie a snímanie kyslíka.
Synergický efekt efektu ťažkých atómov a IKT
Synergický efekt účinku ťažkých atómov a IKT je ďalším zameraním výskumu produktu. V systéme ICT môže prenos náboja medzi donormi a akceptormi elektrónov spôsobiť zmeny v hladinách molekulárnej orbitálnej energie, čím sa ovplyvní účinnosť ISC.
V produkte pôsobí atóm brómu ako akceptor a jeho silný účinok na elektróny zvyšuje intenzitu ICT, pričom podporuje proces ISC prostredníctvom účinku ťažkého atómu. Tento synergický efekt umožňuje produktu vykazovať účinnú fluorescenčnú a fosforescenčnú emisiu súčasne pri fotoexcitácii, čo poskytuje nový prístup k navrhovaniu luminiscenčných materiálov s duálnym{1}}režimom.
Aplikácia pri štúdiu prenosu intramolekulárneho náboja
Mechanizmus formovania stavu IKT
Tvorba stavov prenosu intramolekulového náboja (ICT) závisí od prenosu elektrónov medzi donormi a akceptormi elektrónov. V produkte pôsobí izochinolínový kruh ako donor elektrónov a jeho elektrónový oblak π - sa prenáša na atóm brómu (akceptor) prostredníctvom konjugovaného systému, čím sa vytvára typický stav IKT.
Teoretické výpočty naznačujú, že v základnom stave je dihedrálny uhol medzi izochinolínovým kruhom a atómom brómu relatívne veľký (asi 89,5 stupňa), prekrytie elektrónového oblaku je malé a elektrónové prechody sú zakázané; V excitovanom stave sa dihedrálny uhol zmenšuje (asi 77,73 stupňa), zväčšuje sa prekrytie elektrónových oblakov, čo umožňuje prechody elektrónov. Tento mechanizmus vysvetľuje slabú fluorescenčnú emisiu produktu v roztoku.
Súhrnná štátna regulácia IKT
V agregovanom stave medzimolekulové interakcie, ako je π - π vrstvenie a vodíková väzba, významne ovplyvňujú vlastnosti stavov IKT. Výskum ukázal, že produkt vykazuje jasnú fluorescenčnú emisiu v kryštáloch (s kvantovým výťažkom 64,1 %) a emisný vrchol je červený posunutý v porovnaní s roztokom (asi 45 nm).
Tento jav sa pripisuje zmene molekulárnej konformácie v agregovanom stave: dihedrálny uhol medzi izochinolínovým kruhom a atómom brómu v kryštáli sa ďalej zmenšuje (asi 83,66 stupňa), čím sa zvyšuje prekrytie elektrónového oblaku a podporuje sa vytváranie stavov ICT a radiačných prechodov. Okrem toho intermolekulárne priestorové interakcie v agregovanom stave (ako je znázornené vo výpočtoch RDG) tiež znižujú nežiarivé prechodové kanály obmedzením molekulárneho pohybu, čím sa zlepšuje kvantový výťažok fluorescencie.
Aplikácia stavov IKT vo fotokatalýze
Silná schopnosť prenosu elektrónov IKT stavov z nich robí významnú aplikačnú hodnotu v oblasti fotokatalýzy. Ako fotokatalyzátor,5-brómizochinolínmôže efektívne absorbovať svetelnú energiu a generovať páry elektrónových dier vo svojom stave ICT, čím poháňa redoxné reakcie.
Napríklad v experimente fotokatalytickej degradácie organických polutantov, ako je rodamín B, produkt vykazoval vynikajúcu katalytickú aktivitu s asi trikrát vyššou degradačnou účinnosťou ako nesubstituovaný izochinolín. Toto zlepšenie výkonu sa pripisuje stavu IKT zavedenému atómami brómu, čo zvyšuje účinnosť separácie a transportu fotogenerovaných nosičov.
Základné fyzikálne vlastnosti
Molekulový vzorec: C9H6BrN, molekulová hmotnosť: 208,06. Pri izbovej teplote sa javí ako žltá až krémová-tuhá látka. Teplota topenia: 83-87 stupňov; bod varu: 312,3 stupňa pri atmosférickom tlaku, 95–97 stupňov pri 0,1 mmHg; hustota: 1,56–1,60 g/cm³; index lomu: 1,674.pKa ≈ 4,39, vykazujúci slabú zásaditosť; LogP: 2,7–2,8, vykazujúce hydrofóbne a lipofilné vlastnosti. Je voľne rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je chloroform, dichlórmetán, etylacetát a metanol, ale prakticky nerozpustný vo vode.
Chemická stabilita a reaktivita
Je stabilný pri normálnej teplote a tlaku a možno ho dlhodobo skladovať-v podmienkach odolných voči svetlu-, vzduchotesne a suchu, pričom sa vyhýba kontaktu so silnými oxidačnými činidlami. Atóm dusíka v izochinolínovom kruhu je zásaditý a môže vytvárať soli s kyselinami. Atóm brómu v polohe 5- je dobre odstupujúca skupina a ľahko podlieha nukleofilným substitučným a kopulačným reakciám. Izochinolínový kruh má silnú aromatickosť a môže podliehať elektrofilnej substitúcii. V dôsledku účinku atómu brómu pohlcujúceho elektróny je hustota elektrónového mraku na kruhu znížená a reaktivita a miestna selektivita sú riadené substituentmi.
Typické chemické reakcie
1. Nukleofilná substitúcia: Atóm brómu môže byť vytesnený nukleofilmi, ako sú aminoskupiny, alkoxyskupiny a kyanoskupiny, čím sa získajú 5-substituované izochinolínové deriváty.
2. Kopulačné reakcie: Slúži ako vynikajúci substrát pre krížové{1}}kopulačné reakcie vrátane Suzukiho, Heckových a Sonogashirových kopulačných reakcií, ktoré sa používajú na konštrukciu biaryl-, alkenyl- a alkinyl-substituovaných izochinolínov.
3. Tvorba soli a koordinácia: Atóm dusíka sa môže viazať s protónmi a kovovými iónmi za vzniku organických solí alebo koordinačných komplexov, ktoré sa používajú pri syntéze liečiv a materiálov
Populárne Tagy: 5-brómizochinolín cas 34784-04-8, dodávatelia, výrobcovia, továreň, veľkoobchod, kúpiť, cena, hromadne, na predaj