4-Kyselina aminosalicylová CAS 65-49-6

Najprv sa kyselina fenyloctová nitruje v koncentrovanej kyseline sírovej a koncentrovanej kyseline dusičnej a potom sa naleje do ľadovej vody, aby sa odfiltrovala kyselina 2,4-dinitrobenzoová. Výťažok nitrifikácie bol 95 %. Získaný produkt sa pridal k metanolu, rovnomerne sa premiešal a potom sa zaviedol sušený chlorovodík a zahrieval sa k varu. Po ochladení sa vyzrážali kryštály metyl-2,4-dinitrobenzoacetátu. Výťažok esterifikácie bol 80 %.

Esterifikovaný produkt sa rozpustí v horúcom metanole, pridá sa butylnitrit, potom sa pridá metoxid sodný a nechá sa stáť niekoľko hodín, kým sa úplne neoddelí tmavočervená zrazenina, a zrazenina sa oddelí, čím sa získa medziprodukt. Rozpustite ju v zriedenom roztoku hydroxidu draselného a pridajte kyselinu chlorovodíkovú na okyslenie, aby sa okyslila. Uniká plynný oxid uhličitý a uvoľňuje sa 4-nitro-2-hydroxybenzonitril. Výťažok bol 80 %.

4-kyselinu nitrosalicylovú možno oddeliť zmiešaním vyššie uvedeného nitrilu s vodou, koncentrovanou kyselinou sírovou a ľadovou kyselinou octovou a zahrievaním do varu. Kyselinu 4-nitrosalicylovú rozpustite v roztoku uhličitanu sodného, ​​pridajte vodný roztok síranu železnatého, pridajte príslušné množstvo roztoku uhličitanu sodného, ​​zahrejte do varu a oddeľte soľ železa. Po filtrácii sa pH filtrátu upravilo na=3, 4-kyselinu aminosaliylovú s kyselinou octovou a potom sa vyzrážalo. Potom sa prefiltruje a vysuší, čím sa získa produkt. Obsah kyseliny p-aminosalicylovej v priemyselných výrobkoch je viac ako 70%, chlorid je menej ako 50 ppm a sulfátový radikál je menší ako 500 ppm2

Môže inhibovať dráhu syntézy folátov Mycobacterium tuberculosis, čo je základná látka pre rast a reprodukciu baktérií. Inhibíciou syntézy folátu možno spomaliť rast Mycobacterium tuberculosis alebo mu zabrániť, čím sa dosiahnu antibakteriálne účinky. Nemá však synergický účinok proti folátovým zlúčeninám, čo znamená, že nemôže vytvárať synergické účinky s inými folátovými liečivami.

Okrem inhibície syntézy folátu môže mať aj antibakteriálne účinky inhibíciou syntézy auxínu v bunkovej stene mykobaktérií. Mykobakteriálny rastový hormón bunkovej steny je dôležitou zložkou syntézy bunkovej steny Mycobacterium tuberculosis a je rozhodujúci pre udržanie morfológie a integrity baktérií. Inhibíciou syntézy 4-aminosaliylová kyselina môže narušiť štruktúru bunkovej steny Mycobacterium tuberculosis, čo vedie k jej smrti alebo strate reprodukčnej schopnosti.

Môže tiež znížiť vychytávanie železa Mycobacterium tuberculosis. Železo je jedným zo základných prvkov pre rast a metabolizmus baktérií a zníženie príjmu železa môže ďalej inhibovať rast a reprodukciu Mycobacterium tuberculosis. Tento mechanizmus účinku možno dosiahnuť zásahom do metabolickej dráhy železa v baktériách.

Kyselina listová je jednou zo základných látok pre rast a rozmnožovanie Mycobacterium tuberculosis. Podieľa sa na syntéze DNA a procese opravy baktérií a je rozhodujúca pre udržanie ich normálnych fyziologických funkcií. Môže inhibovať metabolickú dráhu folátov Mycobacterium tuberculosis, najmä aktivitu folátsyntázy alebo folátového transportéra, čím sa znižuje intracelulárny obsah folátu. Tento inhibičný účinok môže spomaliť alebo zabrániť bakteriálnej syntéze a opravným procesom DNA, čo vedie k inhibícii rastu a reprodukcie baktérií.

Bunková stena je jednou z dôležitých štruktúr Mycobacterium tuberculosis, ktorá je rozhodujúca pre udržanie morfológie a integrity baktérií. Pozostáva hlavne z peptidoglykánu, arabinózy a manózy, medzi ktorými je peptidoglykán hlavnou zložkou bunkovej steny. Môže inhibovať aktivitu kľúčových enzýmov alebo transportérov v dráhe syntézy bunkovej steny, ako je inhibícia aktivity peptidoglykánsyntázy alebo transportérov, čím sa znižuje syntéza a transport zložiek bunkovej steny. Tento inhibičný účinok môže narušiť štruktúru a funkciu bunkovej steny, čo spôsobí, že baktérie stratia svoju formu a integritu, čo vedie k smrti baktérií alebo strate reprodukčnej schopnosti.

Železo je jedným zo základných prvkov pre rast a metabolizmus Mycobacterium tuberculosis. Podieľa sa na mnohých procesoch, ako je syntéza DNA, funkcia dýchacieho reťazca a redoxné reakcie v baktériách. Môže interferovať s cestou metabolizmu železa Mycobacterium tuberculosis, najmä inhibíciou vychytávania a transportu železa. Táto interferencia môže znížiť príjem a využitie železa baktériami, čím sa spomalí alebo zabráni rastu a reprodukcii baktérií. Konkrétne sa tento účinok môže dosiahnuť inhibíciou aktivity transportérov železa alebo enzýmov metabolizujúcich železo.

Okrem priamej inhibície rastu a reprodukcie Mycobacterium tuberculosis môže mať aj terapeutické účinky potláčaním zápalových reakcií. Zápalová reakcia je obranná reakcia tela proti infekcii alebo poraneniu, ale nadmerná zápalová reakcia môže zhoršiť poškodenie tkaniva a zhoršiť stav. Môže inhibovať aktiváciu zápalových buniek a uvoľňovanie zápalových mediátorov, čím znižuje zápal a poškodenie tkaniva. Tento inhibičný účinok môže súvisieť s jeho inhibíciou aktivity zápalových signálnych dráh, ako je NF-KB.